Succinic acid allyl ester (2S,3R,6S,8R,9S)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-8-[(2E,4E)-(6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-8-oxo-octa-2,4-dienyl]-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester | 297741-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Succinic acid allyl ester (2S,3R,6S,8R,9S)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-8-[(2E,4E)-(6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-8-oxo-octa-2,4-dienyl]-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester
• 英文别名: 4-O-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-[(2E,4E,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,4-dienyl]-9-methyl-2-[(1E,3E)-3-methyl-5-oxo-5-prop-2-enoxypenta-1,3-dienyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl] 1-O-prop-2-enyl butanedioate
• CAS: 297741-52-7
• 化学式: C₄₆H₇₂O₁₀Si
• 分子量: 813.157
• InChiKey: FBGXAEZFQQKBEN-HUVIYWGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid allyl ester (2S,3R,6S,8R,9S)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-8-[(2E,4E)-(6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-8-oxo-octa-2,4-dienyl]-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634
• 作为产物：
  描述：

  4-O-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-9-methyl-8-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyl]-2-[(1E,3E)-3-methyl-5-oxo-5-prop-2-enoxypenta-1,3-dienyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl] 1-O-prop-2-enyl butanedioate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 ammonium heptamolybdate 、 三丁基膦 、 diamide 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Succinic acid allyl ester (2S,3R,6S,8R,9S)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-8-[(2E,4E)-(6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-8-oxo-octa-2,4-dienyl]-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin A
  作者：Takeshi Shimizu、Tsutomu Masuda、Katsuya Hiramoto、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0060634

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.