1,7-二甲基菲 | 483-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,7-二甲基菲
• 英文名称: 1,7-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 1,7-Dimethyl-phenanthren；Pimanthren；pimanthrene
• CAS: 483-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: NZCMUISOTIPJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 保留指数：
  2030

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二甲基菲 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4'-dimethyl-diphenic acid
  参考文献：
  名称：

  951. 1：7：10-和1：6：10-三甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004719
• 作为产物：
  描述：

  避蚊胺 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,7-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of alkylphenanthrenes using a combined directed ortho and remote metalation – Suzuki–Miyaura cross coupling strategy

  摘要：

  利用结合的定向正金属化（DoM）-Suzuki-Miyaura交叉偶联-定向远程金属化（DreM）方法，已合成了烷基菲（APs）1-甲基-（5a）、1,7-二甲基-（5b）、2,7-二甲基-（5c）、7-乙基-1-甲基-（15）和7-叔丁基-1-甲基菲（27），在四到七个步骤中产率为21%-36%。与传统方法相比，这种方法可以扩展到克量级，提供高纯度的APs单异构体，可用作环境研究的分析标准。三氟甲磺酸酯的氨基羰化反应生成N,N-二乙基苯甲酰胺（9至10），以及阴离子Fries重排反应（23至24）提供了DoM化学的其他潜在联系。关键词：菲、定向正金属化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、合成、多环芳烃、羰化。

  DOI：

  10.1139/v03-179

文献信息

• A novel and efficient synthesis of phenanthrene derivatives via palladium/norbornadiene-catalyzed domino one-pot reaction
  作者：Yue Zhong、Wen-Yu Wu、Shao-Peng Yu、Tian-Yuan Fan、Hai-Tao Yu、Nian-Guang Li、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.3762/bjoc.15.26

  日期：——

  Herein we report a novel palladium-catalyzed reaction that results in phenanthrene derivatives using aryl iodides, ortho-bromobenzoyl chlorides and norbornadiene in one pot. This dramatic transformation undergoes ortho-C–H activation, decarbonylation and subsequent a retro-Diels–Alder process. Pleasantly, this protocol has a wider substrate range, shorter reaction times and higher yields of products

  在此，我们报告了一种新颖的钯催化反应，该反应使用芳基碘化物、邻溴苯甲酰氯和降冰片二烯在一锅中产生菲衍生物。这一戏剧性的转变经历了邻位C-H 活化、脱羰和随后的逆狄尔斯-阿尔德过程。令人高兴的是，与之前报道的方法相比，该方案具有更宽的底物范围、更短的反应时间和更高的产物产量。
• Methyl- and methylthio-phenanthrenes from Micrandropsis scleroxylon
  作者：Marden A. De Alvarenga、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/0031-9422(74)80119-6

  日期：1974.7

  Abstract The trunk wood of Micrandropsis scleroxylon W. Rodr. (Euphorbiaceae) contains besides sitosterol, stigmasterol and ferulic acid, three novel compou

  摘要 Micrandropsis scleoxylon W. Rodr 的树干木材。（大戟科）除谷甾醇、豆甾醇和阿魏酸外，还含有三种新型化合物
• One-Pot Three-Component Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Catellani and <i>Retro</i>-Diels–Alder Reactions
  作者：Tianxin Hao、Wei Gao、Sitian Yuan、Yi Liu、Yiqing Li、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02880

  日期：2023.8.4

  efficient one-pot three-component palladium-catalyzed domino reaction of aryl iodide, 2-bromophenylboronic acid, and norbornadiene to produce phenanthrenes has been developed. Norbornadiene serves both as the activator of ortho-C–H bond and the source of ethylene via a retro-Diels–Alder reaction. The method features inexpensive and readily available substrates, a broad range of functional groups, and

  开发了一种高效的一锅三组分钯催化的芳基碘、2-溴苯基硼酸和降冰片二烯多米诺反应来生产菲。降冰片二烯既可作为邻位-C–H 键的活化剂，又可作为逆狄尔斯 - 阿尔德反应的乙烯来源。该方法具有廉价且容易获得的底物、广泛的官能团和良好的产率的特点。
• 10.1021/acs.orglett.4c01484
  作者：Fu, Ying、Chen, Xi、Chen, Hao、Liu, Jia-Jia、Du, Zhengyin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：——

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。
• Scianthrene and the Synthesis of 1-Isopropyl-7-methylphenanthrene¹
  作者：Ruby Murray Orcutt、Marston Taylor Bogert

  DOI：10.1021/ja01846a030

  日期：1941.1

表征谱图