避蚊胺 | 134-62-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 避蚊胺
• 中文别名: N,N-二乙基间甲苯胺；傲敌蚊怕水；N,N-二乙基间甲苯酰胺；二乙基甲苯甲酰胺；麝香醇；雪梨驱蚊油；驱蚊胺；N.N-二乙基间甲苯甲酰胺；N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺；N,N-二乙基-3-甲苯甲酰胺；N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺；蚊怕水；2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3,4,5,6-四氢肽酰亚胺基甲基酯；昆虫驱避剂；N,N-二乙基间甲苯甲酰胺；N,N-二乙基-间-甲苯甲酰胺；DEET
• 英文名称: N,N-Diethyl-3-methylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-m-toluamide；DEET；N,N-diethyl-meta-toluamide；diethyltoluamide；N,N-diethyl-m-methylbenzamide
• CAS: 134-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00009046
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -45 °C
• 沸点：
  111 °C1 mm Hg
• 密度：
  0.998 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  6.7 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  N,n-diethyl-m-toluamide appears as clear colorless or faintly yellow slightly viscous liquid. Faint pleasant odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Nearly colorless to amberlike liquid
• 气味：
  Faint, characteristic odor
• 蒸汽密度：
  6.7 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.002 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  基本性质：无色至琥珀色的液体，沸点分别为160℃（2.53kPa）和111℃（133Pa），相对密度为0.996（20/4℃），折光率为1.5206（25℃）。该物质不溶于水，但可与乙醇、乙醚、苯、丙二醇及棉籽油混溶。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 粘度：
  13.3 cP at 30 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5212 at 20 °C/D
• 碰撞截面：
  143.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1571;1571;1583;269.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

N，N-二乙基-m-羟甲基苯甲酰胺（BALC）和N-乙基-m-甲苯酰胺（ET）。尽管有几种P450同工酶在DEET代谢中表现出活性，但似乎CYP2B6和CYP2C19酶分别是将DEET转化为BALC和ET的主要P450。大部分的体内负荷是通过这样的肝P450酶代谢的，只有10%-14%未改变地在尿液中恢复。

Diethyltoluamide (DEET) is metabolized in humans by cytochrome P450 enzymes into the primary metabolites N,N-diethyl-m-hydroxymethylbenzamide (BALC) and Nethyl-m-toluamide (ET). Although several P450 isoenzymes have elicited activity in DEET metabolism, it appears that the CYP2B6 and CYP2C19 enzymes are the principal P450s responsible for the transformation of DEET to BALC and ET, respectively. Most of the body load is metabolized by such hepatic P450 enzymes, with only 10%–14% recovered unchanged in the urine.

来源:DrugBank

代谢

拟除虫菊酯通过肝脏微粒体的氧化、羟基化、脱烷基化和葡萄糖醛酸化进行代谢。在涂抹后12小时内，大部分拟除虫菊酯以代谢物的形式通过尿液排出，排出的母体化合物量可能取决于应用的剂量。皮肤和脂肪组织可能在重复过量皮肤涂抹后作为拟除虫菊酯的储存库。

DEET is metabolized by hepatic microsomes via oxidation, hydroxylation, dealkylation, and glucuronidation. Within 12 hours of application, the majority of DEET is excreted in the urine, mainly as metabolites. The amount of the parent compound excreted probably depends on the applied dose. Skin and fatty tissues may serve as a reservoir for DEET after repeated excessive dermal applications.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

本研究描述了对17名儿童（5-7岁）和9名成人（23-25岁）使用含有12% DEET的驱虫剂后尿液中DEET代谢物的研究。在单次外用10毫升驱虫剂后8小时内收集了每位受试者的尿液样本。尿液中确定了两种代谢物，分别是m-二乙氨基甲酰苯甲酸（R3N0）和N-乙基-m-甲苯酰胺（RON1），以及未改变的DEET。主要代谢物是R3NO，分别占儿童和成人总DEET代谢物的78.2%和46.1%，表明环甲基氧化途径占主导。从儿童（1,116 pg）中回收的DEET代谢物显著多于成人（446.2 pg）（p < .001）。尽管皮肤吸收的差异主要归因于DEET的负载量，但回归分析发现这与身高有关。身高与DEET的皮肤吸收之间的反向关联表明，较矮的个体（即儿童）更容易经皮肤吸收DEET。为了避免不必要的暴露，父母在给儿童使用含DEET的驱虫剂时需要小心。

Urinary metabolites of DEET of 17 children (5-7 years of age) and 9 adults (23-25 years of age) were examined in the study described in this article. Urine samples were collected from each subject within eight hours after a single dermal application of 10 mL 12% DEET-containing insect repellent. Two metabolites, m-diethylaminocarbonyl benzoic acid (R3N0) and N-ethyl-m-toluamide (RON1), with unchanged DEET, were identified in the urine. The major metabolite was R3NO, which was 78.2% and 46.1% of the total DEET metabolites from children and adults, respectively, indicating that the pathway of ring methyl oxidation predominated. The recovered DEET metabolites were observed significantly more from children (1,116 pg) than from adults (446.2 pg) (p < .001). The difference in dermal absorption, albeit primarily attributed to DEET loading, was found to be related to height by regression analysis. The inverse association between height and dermal absorption of DEET suggests that shorter individuals (i.e., children) are subjected to dermal uptake of DEET. To avoid unnecessary exposure, parents need to be cautious when applying DEET-containing insect repellent on children.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

DEET分子中苄基部分的氧化和侧链的羟基化在人体中似乎是主要的代谢途径。

Oxidation of the benzylic moiety and hydroxylation of side-chain of DEET molecules appeared to be predominant routes of metabolism in man.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

DEET已知的人类代谢物包括N-乙基-m-甲酰胺、乙醛、N，N-二乙基-m-羟甲基苯甲酰胺和N-乙基-N-(2-羟基乙基)-3-甲基苯甲酰胺。

DEET has known human metabolites that include N-ethyl-m-toluamide, acetaldehyde, N,N-diethyl-m-hydroxymethylbenzamide, and N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-3-methylbenzamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：DEET是一种从几乎无色到琥珀色液体。它是一种广谱驱虫剂，注册用于人体、衣物和马匹，以驱赶吸血蝇、吸血蠓、黑蝇、蜱、鹿蝇、跳蚤、小虻、马蝇、蚊子、看不见的昆虫、沙蝇、厩蝇和蜱虫。人类暴露和毒性：大多数关于DEET暴露后不良事件的报告都是与皮肤相关的问题。这些包括轻微的皮肤刺激、接触性皮炎、原有皮肤病情的加剧以及全身性荨麻疹。DEET对眼睛非常刺激，但不是腐蚀性的。在热带条件下，当涂抹在睡眠时被遮盖的皮肤区域（主要是前臂屈肌窝和腿窝）时，已经发生了严重的皮肤不良反应。在这些条件下，皮肤变得红肿和疼痛，然后出现水疱和侵蚀，留下疼痛、流泪的裸露区域，这些区域愈合缓慢。一些严重的反应偶尔会导致严重的疤痕。在极少数情况下，摄入或皮肤涂抹后报告了毒性脑病反应。毒性脑病的表现包括头痛、不安、易怒、共济失调、快速失去意识、低血压和癫痫发作。有些病例表现出弛缓性瘫痪和无反射。在大剂量后发生了死亡。将人类初级鼻粘膜细胞暴露于0.5-1.0 mM浓度的DEET 60分钟。通过碱性微凝胶电泳分析（“彗星试验”）检测到遗传毒性效应。没有观察到显著的细胞毒性效应，但DEET显示出显著的遗传毒性反应。动物研究：将纯DEET应用于兔眼，引起了结膜水肿、流泪、分泌物和角膜轻微暂时混浊。用荧光素染色指示的上皮损伤持续了两天，但五天后眼睛恢复正常。将DEET应用于去势大鼠剃光的背部，剂量水平为0或1000 mg/kg/天。此外，非去势大鼠以1000 mg/kg/天的剂量水平经皮肤给药。显微镜检查肾脏发现了DEET处理的大鼠的肾损伤。这些病变包括透明和颗粒管型形成、慢性炎症、再生小管上皮和透明滴。非去势处理组的这些病变的发生率和严重程度更高。免疫细胞化学技术证实，非去势和去势处理动物的肾脏中存在含有α2微球蛋白的透明滴，而对照组中没有。在狗中，观察到呕吐、流涎、异常咬和抓以及异常头部运动。在一些狗中还观察到共济失调和眼睑下垂。此外，在一只雄性狗中观察到了惊厥。临床体征在给药后不久出现，之后观察到恢复。在大鼠的发育研究中，DEET在1000 mg/kg/天剂量下产生了母体毒性，表现为死亡、体重减轻、食物消耗减少、活动减少、共济失调、卧床不起、外观不整洁、尿渍和口周湿润。在1000 mg/kg/天以下的剂量下没有观察到母体效应，在任何剂量下都没有观察到发育毒性的证据。使用五种沙门氏菌菌株，TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA1538，进行了有和无代谢活化的遗传毒性试验。在这些研究中评估的DEET浓度范围为278至8333微克/平板。在任何测试菌株中，突变频率都没有增加。生态毒性研究：鱼类（普通鲤鱼）暴露于三种浓度的DEET（1.0微克/升、0.1毫克/升和1.0毫克/升）28天，其中1微克/升是环境中发现的浓度。与对照相比，1毫克/升浓度下的DEET显著增加了红细胞（RBC）、平均红细胞体积（MCV）和平均红细胞血红蛋白值（MCH）。在1毫克/升浓度下，与对照相比，血浆中三酰甘油的显著下降。

IDENTIFICATION AND USE: DEET is nearly colorless to amber-like liquid. It is broad-spectrum insect repellant registered for use on the human body, clothing, and on horses to repel biting flies, biting midges, black flies, chiggers, deer flies, fleas, gnats, horse flies, mosquitoes, no-see-ums, sand flies, stable flies, and ticks. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Most reports of adverse events following DEET exposure are skin-related findings. These include mild skin irritation, contact dermatitis, exacerbation of preexisting skin disease as well as generalized urticaria. DEET is very irritating to the eyes but not corrosive. Serious adverse cutaneous effects have occurred in tropical conditions, when applied to areas of skin that were occluded during sleep (mainly the antecubital and popliteal fossae). Under these conditions, the skin became red and tender and then exhibited blistering and erosion, leaving painful, weeping, denuded areas that were slow to heal. Severe scarring occasionally resulted from some of these severe reactions. Toxic encephalopathic reactions have been reported in rare instances following ingestion or dermal application. Manifestations of toxic encephalopathy have been headache, restlessness, irritability, ataxia, rapid loss of consciousness, hypotension and seizures. Some cases have shown flaccid paralysis and areflexia. Deaths have occurred following very large doses. Human primary nasal mucosa cells were exposed to 0.5-1.0 mM concentrations of DEET for 60 min. Genotoxic effects were detected by the alkaline microgel electrophoresis assay ("comet assay"). No significant cytotoxic effects were observed, but DEET showed a significant genotoxic response. ANIMAL STUDIES: Application of pure DEET to rabbit eyes has caused edema of the conjunctiva, lacrimation, discharge, and slight transient cloudiness of the corneas. Injury of the epithelium, indicated by staining with fluorescein, persisted for two days, but the eyes returned to normal in five days. DEET was applied to the shaven backs ot castrated rats at dose levels of 0 or 1000 mg/kg/day. In addition, noncastrated rats were administered DEET dermally at a dose level of 1000 mg/kg/day. Microscopic examination of the kidney revealed renal lesions in DEET-treated rats, These lesions included hyaline and granular cast formation, chronic inflammation, regenerative tubular epithelium, and hyaline droplets. The incidence and severity of these lesions was greater in the noncastrated treated group. Immunocytochemical techniques confirmed the presence of hyaline droplets containing alpha2 microglobulin in the kidneys of the noncastrated and castrated treated animals, but not in controls. In dogs, emesis, ptyalism, abnormal biting and scratching, and abnormal head movements were observed. Ataxia and ptosis also were observed in some dogs. In addition, convulsions were observed in a male dog. Clinical signs occurred shortly after dosing, after which recovery was observed. In developmental study in rats, DEET produced maternal toxicity in the form of mortality, decreased body weights, decreased food consumption, hypoactivity, ataxia, prostration, unkempt appearance, urine stains, and perioral wetness at 1000 mg/kg/day. No maternal effects were observed at levels below 1000 mg/kg/day and no evidence of developmental toxicity was observed at any dose. Five strains of Salmonella typhimurium, TA98, TA100, TA1535, TA1537, and TA1538, were used for a genotoxicity assay with and without metabolic activation. The concentrations of DEET evaluated in these studies ranged from 278 to 8333 ug/plate. Mutagenic frequency did not increase in any of the tester strains. ECOTOXICITY STUDIES: Fish (common carp) were exposed for 28 days to three concentrations of DEET (1.0 ug/L, 0.1 mg/L, and 1.0 mg/L) where 1 ug/L is corresponding to the concentration found in the environment. DEET had a significant effect on increased RBC, decreased mean corpuscular volume (MCV), and mean corpuscular hemoglobin value (MCH) compared to control groups in the concentration of 1 mg/L. A significant decline in triacylglycerols in plasma was found in the concentration of 1 mg/L compared to the control groups.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：D组 不可归类为人类致癌性

Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间的使用总结：关于二乙甲苯酰胺（DEET）在母乳喂养期间的临床使用，目前没有可用的信息。然而，美国疾病控制与预防中心和环境保护局认为，按照指示使用时，DEET在母乳喂养期间是安全有效的。母乳喂养的母亲应使用DEET以避免接触蚊媒病毒。避免直接涂抹在乳头和其他婴儿可能会直接摄入产品的区域。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the clinical use of diethyltoluamide (DEET) during breastfeeding. However, the Centers for Disease Control and Prevention and U.S. Environmental Protection Agency consider DEET to be safe and effective during breastfeeding when used as directed. It should be used by breastfeeding women to avoid exposure to mosquito-borne viruses. Avoid application directly to the nipple and other areas where the infant might directly ingest the product. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

使用期间总结：目前没有关于哺乳期间使用伊卡瑞丁（派卡瑞丁）的临床信息。然而，疾病控制与预防中心和环境保护局认为，按照指示使用伊卡瑞丁在哺乳期间是安全有效的。哺乳期妇女应使用伊卡瑞丁，以避免接触蚊子传播的病毒。[1] 避免直接涂抹在乳头和其他婴儿可能会直接摄入产品的区域。 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the clinical use of icaridin (picaridin) during breastfeeding. However, the Centers for Disease Control and Prevention and U.S. Environmental Protection Agency consider icaridin to be safe and effective during breastfeeding when used as directed. It should be used by breastfeeding women to avoid exposure to mosquito-borne viruses.[1] Avoid application directly to the nipple and other areas where the infant might directly ingest the product. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

吸收、分配和排泄

• 吸收

大多数避蚊胺（DEET）配方使用该药剂作为液体，将其涂抹在人类皮肤上，以努力阻止蚊子叮咬皮肤。因此，局部应用和吸收是最常见的吸收途径。当适当使用时，DEET配方通常不适用于太多其他吸收或给药途径，比如通过注射或口服。DEET可以通过完整的皮肤快速吸收；在6小时内，48%的涂抹剂量会被完全吸收。由于DEET通常作为驱蚊剂涂抹在皮肤上，因此局部吸收是正常的进入途径。已经证明，涂抹在皮肤上的DEET也会在真皮中积累。口服摄入后，DEET会迅速吸收。此外，动物实验表明DEET可以穿过胎盘。DEET通过皮肤和肠道高效吸收。在按照规定方式涂抹后几小时，血液中DEET的浓度约为3 mg/L。9%至56%的局部应用的DEET会通过皮肤吸收，血液中的峰值浓度在1小时内达到。通过皮肤的吸收根据接触DEET的部位而有所不同。在动物模型中，与人类手掌表面相对应的区域（在涂抹液体DEET时通常暴露较多的区域），68%的涂抹DEET被吸收。因此，由于儿童的表面积与体积比相对于成人更高，他们过度吸收涂抹在皮肤上的DEET的风险增加。

Most diethyltoluamide (DEET) formulations employ the agent as a liquid to be applied onto human skin in an effort to repel mosquitoes from feeding on the skin. Topical application and absorption is consequently the most common route of absorption. When used appropriately, DEET formulations are generally not indicated for too many other routes of absorption or administration, like parenterally or orally. DEET is absorbed quickly through intact skin; 48% of the applied dose is totally absorbed within 6 hours. Topical absorption is the usual route of entry as DEET is normally applied to the skin as a mosquito repellent. DEET applied to the skin has also been shown to accumulate in the dermis. DEET is rapidly absorbed after oral ingestion. Additionally, animal experiments demonstrate that DEET can cross the placenta. DEET is efficiently absorbed across the skin and by the gut. Blood concentrations of about 3 mg/L have been reported several hours after dermal application in the prescribed fashion. Between 9% and 56% of dermally applied DEET is absorbed through the skin with peak blood levels being attained within 1 hour. Absorption through the skin varies according to the site exposed to the DEET. In animal model surfaces corresponding to the human palmar surface (an area that is typically heavily exposed during the application of liquid DEET), 68% of administered topical DEET was absorbed. As a consequence, small children are at increased risk of excessive absorption of DEET applied to the skin because of their relatively higher surface to volume ratio compared to adults.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

N,N-二乙基甲酰胺（DEET）主要通过肾脏排泄，初始阶段排泄速度较快，但在头5天内排泄的量不超过吸收剂量的50%。在一项研究中，一名体重为65.8公斤的志愿者使用了15克95%的DEET后，DEET及其代谢物在初次接触后4小时内在尿液中可被检测到，并持续到48小时后。观察到的DEET在尿液中的最高水平是在8小时时的207毫克/升。

Diethyltoluamide (DEET) is principally excreted via the kidneys, where the initial phase is initially rapid but not more than 50% of the absorbed dose is excreted during the first 5 days. In a study with a human volunteer weighing 65.8 kg and having been treated with 15 g of 95% DEET, urinary levels of DEET and a metabolite were measurable 4 hours after the initial exposure and persisted 48 hours later. Maximum urinary levels of DEET observed were 207 mg/L at 8 hours.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

涂抹在皮肤上后，大约17%的吸收的驱蚊剂（DEET）剂量会进入血液循环。DEET在皮肤中积累，可能导致局部刺激甚至疱性皮炎。然而，体内积累的情况尚未有报道，实验中也没有发现DEET亚毒性剂量的累积效应；但各种关于人体中毒的案例报告表明，驱虫剂的积累可能会发生，并且可能产生有害影响。

After dermal application, about 17% of the absorbed diethyltoluamide (DEET) dose enters the bloodstream. DEET accumulates in the skin, contributing to local irritation and possibly even bullous dermatitis. Accumulation within the body, however, has not been reported and experimentally there have been no cumulative effects of subtoxic doses of DEET; but various case reports of toxicity in man suggests that accumulation of the repellent could occur, and with deleterious effects.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

关于二乙基甲苯酰胺（DEET）清除的数据并不容易获得。

Readily accessible data regarding the clearance of diethyltoluamide (DEET) is not available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

... DEET穿过胎盘，在一组随机选择的DEET使用者的脐带血样本中（n = 50）检测出8%（95%置信区间= 2.6-18.2）的样本中发现了DEET ...

... DEET crossed the placenta and was detected in 8% (95% confidence interval = 2.6-18.2) of cord blood samples from a randomly selected subgroup of DEET users (n = 50). ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R36/38,R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29242995
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  XS3675000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  使用白铁桶或铝桶进行盛装。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N，N-二乙基间甲苯酰胺
化学品英文名称：	N，N-Diethyl-m-toluamide；Diethyl-m-toluamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	134-62-3
分子式：	C 12 H 17 NO
分子量：	191.27

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N，N-二乙基间甲苯酰胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对皮肤有刺激作用。蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，戴面具式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	<25
沸点(℃)：	160(2．5kPa)
相对密度(水=1)：	0．99(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	6．7
饱和蒸气压(kPa)：	2．53(160℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 17 NO
分子量：	191.27
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1950mg／kg(大鼠经口)；3180mg／kg(兔经皮) LC50：5950mg／m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
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其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

避蚊胺概述

避蚊胺（英文名称 diethyltoluamide，简称DEET），化学名为二乙基甲苯酰胺，是一种广谱昆虫驱避剂，适用于多种叮咬性昆虫。其可以有效驱赶刺蝇、蠓、黑蝇、恙螨、鹿蝇、跳蚤、蚋、马蝇、蚊子、沙蝇、小飞虫、厩蝇和扁虱等。

避蚊胺于二战期间由美国农业部开发并拥有专利，1946年被指定为美军驱蚊产品。1957年在美国环保局登记注册后开始民用。据统计，每年约有40%的美国人使用含避蚊胺的昆虫驱避剂，全球大约2亿人使用。自1953年以来，已有超过2万个研究单位的研究表明，避蚊胺是市场上最安全、有效的广谱驱避剂。世界卫生组织也推荐使用含有避蚊胺的产品来防止病媒昆虫侵害。

避蚊胺的作用机制

避蚊胺的具体作用机制尚不明确。最初认为它通过产生威慑性气味让吸血昆虫产生抗拒，从而避免靠近人体。然而，研究发现避蚊胺能够抑制蚊虫对乳酸、1-辛烯-3-醇等人体汗液主要成分的电生理反应，掩盖或封闭蚊虫嗅觉系统，阻止它们识别合适的猎物。进一步研究表明，避蚊胺直接作用于蚊虫触角上的特殊嗅觉神经元，产生驱避效果，并不抑制其对乳酸、二氧化碳和1-辛烯-3-醇等化学物质的感知。

最新研究还揭示了避蚊胺与某些分子靶标的结合是识别外界物质的第一步生化反应。不过，这些发现仍需进一步验证。

美国摩弗莱公司一步合成法

美国摩弗莱公司成立于1927年，位于格林斯博罗市，拥有40多年生产和销售避蚊胺的历史，为全球提供60%的消费量。其用户包括庄臣、拜耳等知名企业。摩弗莱驱蚊霜配方具有化妆品特性，对人体皮肤无刺激，涂抹更均匀且舒适，不易产生干燥紧绷或油腻感。其生产方法称为“一步合成法”，这一过程不会产生化学合成附加物——磷酸、盐酸、盐酸盐和间位异构体混合物。研究表明，雄性大白鼠急性口服LD50值约为2000毫克/公斤，并且含有1%避蚊胺的饲料喂养大鼠200天没有不良作用。

安全性

美国疾控中心（CDC）和美国儿科学会（AAP）均推荐使用避蚊胺、派卡瑞丁和驱蚊酯等成分来防止蚊虫叮咬。避蚊胺是目前最有效且安全可靠的驱蚊成分，可放心使用。出于谨慎考虑，2个月以下的婴儿应禁用避蚊胺；3岁以下儿童使用“纯天然植物精华”柠檬桉亦需谨慎。

化学性质

避蚊胺为无色至琥珀色液体，具有轻微柑橘香气味，几乎不溶于水但可与乙醇、2-丙醇、丙二醇和棉籽油混溶。工业品间位异构体含量85～95%，d24为0.996～0.998，30℃时粘度为13.3厘泊。雄性大白鼠急性口服LD50值约为2000毫克/公斤；含有1%避蚊胺的饲料喂养大鼠200天没有不良作用；未稀释的化合物能刺激粘膜，但每天使用驱避浓度的避蚊胺涂脸和手臂上只会引起轻微刺激。

用途

避蚊胺作为昆虫驱避剂广泛应用于各种固、液体驱蚊系列产品中。三种异构体对蚊虫均有驱避作用，而间位异构体效果最强。其制剂包括70%和95%液体产品。由间甲苯酰氯与二乙胺反应可制备得到。

生产方法

避蚊胺的生产方法涉及将间甲苯酰氯与二乙胺进行反应。工业品通常含5%-15%异构体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  避蚊胺 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-ethyl-N-(3-methylbenzyl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  公开号：

  CN112299938A
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基磺酰基)-N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到避蚊胺
  参考文献：
  名称：

  Ortho-metalated aryl tert-butyl sulfones. Comparison with other directing groups and new methodology for polysubstituted aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a012
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 臭氧 在 避蚊胺 、 cerium(IV) oxide 作用下， 生成 双氧水
  参考文献：
  名称：

  Nanostructured CeO 2 as catalysts for different AOPs based in the application of ozone and simulated solar radiation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2016.04.034

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

表征谱图