(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-1,1-dimethoxyoctadeca-3,6,9,12,15-pentaene | 234087-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-1,1-dimethoxyoctadeca-3,6,9,12,15-pentaene
• 英文别名: all-(Z)-1,1-dimethoxy-3,6,9,12,15-octadecapentaene
• CAS: 234087-66-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: MQGRRTHAYDQHBC-AAQCHOMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-1,1-dimethoxyoctadeca-3,6,9,12,15-pentaene 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-(R)-和3-(S)-羟基二十碳五烯酸的合成

  摘要：

  属于 oxylipin 类天然产物的单羟基化多不饱和脂肪酸存在于海洋和陆地来源以及人体中。由于其在多种生物合成途径中的生物活性和作用，由二十碳五烯酸和花生四烯酸生物合成的氧化脂引起了科学界的极大兴趣。一个例子是 3-羟基二十碳五烯酸，其中 C-3 的绝对构型只是暂时指定的。本文介绍了能够制备 3-( R )-羟基二十碳五烯酸 (3R-HETE, 2 ) 及其对映异构体的乙酸型羟醛反应的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27072295
• 作为产物：
  描述：

  4,7,10,13,16-nonadecapentaenoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-1,1-dimethoxyoctadeca-3,6,9,12,15-pentaene
  参考文献：
  名称：

  3-(R)-和3-(S)-羟基二十碳五烯酸的合成

  摘要：

  属于 oxylipin 类天然产物的单羟基化多不饱和脂肪酸存在于海洋和陆地来源以及人体中。由于其在多种生物合成途径中的生物活性和作用，由二十碳五烯酸和花生四烯酸生物合成的氧化脂引起了科学界的极大兴趣。一个例子是 3-羟基二十碳五烯酸，其中 C-3 的绝对构型只是暂时指定的。本文介绍了能够制备 3-( R )-羟基二十碳五烯酸 (3R-HETE, 2 ) 及其对映异构体的乙酸型羟醛反应的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27072295

文献信息

• Syntheses of Some Polyunsaturated Sulfur- and Oxygen-containing Fatty Acids Related to Eicosapentaenoic and Docosahexaenoic Acids.
  作者：Solveig Flock、Morten Lundquist、Lars Skattebøl、Mia Helkearo、Harri Lönnberg、Shi-Ping Yan、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0436

  日期：——

  beneficial biological effects of eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) a number of polyunsaturated fatty acids containing sulfur or oxygen atoms in the chain has been synthesized starting from EPA and DHA, respectively. Oxidative degradation of these acids led to the corresponding aldehydes all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal and all-(Z)-3,6,9,12,15-octadecapentaenal. Reactions with

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。
• Control Mechanism for Carbon‐Chain Length in Polyunsaturated Fatty‐Acid Synthases
  作者：Shohei Hayashi、Mai Naka、Kenshin Ikeuchi、Makoto Ohtsuka、Kota Kobayashi、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Chitose Maruyama、Yoshimitsu Hamano、Tetsuro Ujihara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/anie.201900771

  日期：2019.5.13

  Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) such as docosahexaenoic acid (DHA) and eicosapentaenoic acid (EPA) are essential fatty acids. PUFA synthases are composed of three to four subunits and each create a specific PUFA without undesirable byproducts. However, detailed biosynthetic mechanisms for controlling final product profiles have been obscure. Here, the bacterial DHA and EPA synthases were carefully

  多不饱和脂肪酸（PUFA），如二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA）是必需脂肪酸。PUFA合成酶由3至4个亚基组成，每一个均产生特定的PUFA，而没有不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成机制一直不清楚。在此，通过体内和体外实验仔细剖析了细菌DHA和EPA合成酶。用两个KS结构域（KS A和KS C）和酰基-酰基载体蛋白（ACP）底物进行的体外分析显示，KS A接受短链至中链的底物，而KS C接受中链至长链的底物。出乎意料的是，从C 18到C的冷凝图20是EPA生物合成中的最后一个延伸步骤，是由EPA和DHA合酶中的KS A结构域催化的。相反，DHA合酶中的KS C结构域催化了DHA生物合成的最后一个延伸步骤C 20至C 22的缩合。因此，KS C域决定了链的长度。
• Formation of cycloheptatrienes by alkyllithium induced cyclisation of polyunsaturated enol ethers
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.116

  日期：2007.2

  Two polyunsaturated enol ethers have been shown to react with t-butyllithium in THF with formation of cycloheptatriene derivatives as the major volatile products. This novel reaction is explained as a 7-endo-trig cyclisation of the allylic lithium derivative formed by deprotonation at C-5.

  已经显示出两种多不饱和烯醇醚在THF中与叔丁基锂反应，形成环庚三烯衍生物作为主要的挥发性产物。该新反应被解释为通过在C-5处去质子化形成的烯丙基锂衍生物的7-内-trig环化。
• A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes
  作者：Hussein H. Mustafa、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi、Viacheslav V. Tverezovskiy

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

  日期：2014.10

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.