4,7,10,13,16-nonadecapentaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,7,10,13,16-nonadecapentaenoic acid
• 英文别名: docosahexaenoic acid；(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-nonadeca-4,7,10,13,16-pentaenoic acid；4(Z),7(Z),10(Z),13(Z),16(Z)-Nonadecapentaenoic Acid
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FUFAUPPSWATCTQ-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,10,13,16-nonadecapentaenoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到5-((3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-1-iodooctadeca-3,6,9,12,15-pentaenyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-(R)-和3-(S)-羟基二十碳五烯酸的合成

  摘要：

  属于 oxylipin 类天然产物的单羟基化多不饱和脂肪酸存在于海洋和陆地来源以及人体中。由于其在多种生物合成途径中的生物活性和作用，由二十碳五烯酸和花生四烯酸生物合成的氧化脂引起了科学界的极大兴趣。一个例子是 3-羟基二十碳五烯酸，其中 C-3 的绝对构型只是暂时指定的。本文介绍了能够制备 3-( R )-羟基二十碳五烯酸 (3R-HETE, 2 ) 及其对映异构体的乙酸型羟醛反应的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27072295
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,7,10,13,16-nonadecapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸の同位体標識化合物の製造方法およびその方法により得られた脂肪酸の同位体標識化合物、ならびに診断薬

  摘要：

  提供一种制备方法，该方法可获得具有与脂肪酸中的双键立体构型相同的双键立体构型的同位素标记化合物，该同位素标记化合物是以脂肪酸作为出发物质的。该方法包括脂肪酸的减碳步骤和随后的增碳步骤。【选图】图1。

  公开号：

  JP2016222590A

文献信息

• Production of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained from Infected Rice Plants
  作者：Tadahiro Kato、Tsutomu Watanabe、Toshifumi Hirukawa、Norihiro Tomita、Tsuneo Namai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1663

  日期：1996.6

  In order to explore the oxidation mode of lipoxygenase (LOX) obtained from infected rice plants, typical unsaturated fatty acids (3—8) were treated with LOX and oxygen. It was observed that ω-10 and ω-6 positions of unsaturated fatty acids were oxidized predominantly in the cases of exotic ω-6 (4 and 5) and ω-3 (7 and 8) series, respectively. In the case of endogenous fatty acids (3 and 6), oxidation at ω-6 position predominated. All the allylic alcohols obtained by reduction of the oxidation products with NaBH4 possess S-configuration.

  为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶（LOX）的氧化模式，通过LOX和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸（3—8）。观察到在异源ω-6（4和5）和ω-3（7和8）系列的不饱和脂肪酸中，主要在ω-10和ω-6位发生氧化。而在内源性脂肪酸（3和6）的情况下，ω-6位的氧化占主导地位。通过用NaBH4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有S构型。
• ALPHA-HYDROXYLATED FATTY-ACID METABOLITES, MEDICAL USES OF SAME AND USE AS BIOMARKERS
  申请人：Universitat de les Illes Balears

  公开号：EP4098649A2

  公开（公告）日：2022-12-07

  Described are fatty acids with one or more unsaturations, having an odd hydrocarbon chain, the fatty acids having the chemical structure of the therapeutically active metabolites of even-chain mono- or polyunsaturated alpha-hydroxylated fatty acids. Also described are compositions comprising said fatty acids, medical uses thereof, and the use thereof as indicators of the efficacy of and/or response to the treatment of a patient with the even-chain mono- or polyunsaturated alpha-hydroxylated fatty acids from which they are derived.

  所述脂肪酸具有一种或多种不饱和脂肪酸，具有奇数烃链，这些脂肪酸具有偶数链单不饱和或多不饱和α-羟基化脂肪酸的治疗活性代谢产物的化学结构。此外，还描述了包含所述脂肪酸的组合物、其医疗用途，以及将其用作偶链单不饱和或多不饱和α-羟基化脂肪酸治疗患者的疗效和/或反应的指标，这些脂肪酸就是从偶链单不饱和或多不饱和α-羟基化脂肪酸中提取的。
• US9290486B1
  申请人：——

  公开号：US9290486B1

  公开（公告）日：2016-03-22
• 脂肪酸の同位体標識化合物の製造方法およびその方法により得られた脂肪酸の同位体標識化合物、ならびに診断薬
  申请人：国立大学法人東京海洋大学

  公开号：JP2016222590A

  公开（公告）日：2016-12-28

  【課題】出発物質である脂肪酸中の二重結合の立体配置と同一の二重結合の立体配置を有する同位体標識化合物を得ることができる製造方法を提供すること。【解決手段】脂肪酸を出発物質とし、前記脂肪酸の同位体標識化合物を製造する方法であって、前記脂肪酸の減炭工程と、それに続く増炭工程とを含んでなることを特徴とする、方法。【選択図】図１

  提供一种制备方法，该方法可获得具有与脂肪酸中的双键立体构型相同的双键立体构型的同位素标记化合物，该同位素标记化合物是以脂肪酸作为出发物质的。该方法包括脂肪酸的减碳步骤和随后的增碳步骤。【选图】图1。
• The Synthesis of 3-(R)- and 3-(S)-Hydroxyeicosapentaenoic Acid
  作者：Gard Gjessing、Lars-Inge Gammelsæter Johnsen、Simen Gjelseth Antonsen、Jens M. J. Nolsøe、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.3390/molecules27072295

  日期：——

  fatty acids belonging to the oxylipin class of natural products are present in marine and terrestrial sources as well as in the human body. Due to their biological activities and role in diverse biosynthetic pathways, oxylipins biosynthesized from eicosapentaenoic acid and arachidonic acid have attracted great interest from the scientific community. One example is 3-hydroxyeicosapentaenoic acid where

  属于 oxylipin 类天然产物的单羟基化多不饱和脂肪酸存在于海洋和陆地来源以及人体中。由于其在多种生物合成途径中的生物活性和作用，由二十碳五烯酸和花生四烯酸生物合成的氧化脂引起了科学界的极大兴趣。一个例子是 3-羟基二十碳五烯酸，其中 C-3 的绝对构型只是暂时指定的。本文介绍了能够制备 3-( R )-羟基二十碳五烯酸 (3R-HETE, 2 ) 及其对映异构体的乙酸型羟醛反应的研究。