(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaen-1-ol | 181213-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaen-1-ol
• CAS: 181213-44-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: SRXRRKRCCNIEGC-JLNKQSITSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaen-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Kuklev; Popkov; Kas'yanov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 3, p. 192 - 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 过碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A POLYUNSATURATED KETONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ CÉTONE POLYINSATURÉ
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：WO2016116634A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A process for the preparation of a polyunsaturated thiol comprising: (1) reacting a polyunsaturated alcohol in the presence of a compound of formula R2-SO2Hal wherein R2 is a C1-20 hydrocarbyl group, such an C1-10 alkyl group, to form a polyunsaturated sulphonyl ester; (2) converting the polyunsaturated sulphonyl ester to a polyunsaturated thioester by reacting with an anion of formula -SC(=O)R4 wherein R4 is a C1-20 hydrocarbyl group; (3) converting the polyunsaturated thioester to form a polyunsaturated thiol optionally in the presence of an antioxidant, e.g. using a metal carbonate. (4) reacting said polyunsaturated thiol with a compound (LG)R3COX wherein X is an electron withdrawing group and R3 is an alkylene group carrying a leaving group (LG), such as LG-CH2- forming (I) where X is an electron withdrawing group and LG is a leaving group; optionally in the presence of an antioxidant, so as to form a polyunsaturated ketone compound.

  制备多不饱和硫醇的方法包括：（1）在式R2-SO2Hal的化合物存在下，将多不饱和醇与R2为C1-20烃基的化合物（如C1-10烷基）反应，形成多不饱和磺酰酯；（2）通过与式为-SC(=O)R4的阴离子反应，将多不饱和磺酰酯转化为多不饱和硫酯；（3）在抗氧化剂的存在下，将多不饱和硫酯转化为多不饱和硫醇，例如使用金属碳酸盐；（4）将所述多不饱和硫醇与化合物(LG)R3COX反应，其中X是一个电子吸引基团，R3是携带一个离去基团（LG）的烷基链，如LG-CH2-，形成(I)，其中X是一个电子吸引基团，LG是一个离去基团；在抗氧化剂的存在下，形成多不饱和酮化合物。
• Syntheses of some polyunsaturated trifluoromethyl ketones as potential phospholipase A2 inhibitors
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b001944p

  日期：——

  Starting from (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid [(all-Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid, EPA] and (all-Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid (DHA) several trifluoromethyl ketones, containing sulfur or oxygen atoms at the β-position, have been synthesized as potential inhibitors of cytosolic phospholipase A2. As part of this work EPA and DHA have been oxidatively degraded to (all-Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraenal and (all-Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenal, respectively, in 75% overall yields.

  从（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸[（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，EPA]和（全-Z）-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA）出发，已经合成了几种含有硫或氧原子在β位的三氟甲基酮，这些化合物被认为是细胞质磷脂酶A2的潜在抑制剂。作为这项工作的一部分，EPA和DHA分别被氧化降解为（全-Z）-3,6,9,12-十五碳四烯醛和（全-Z）-3,6,9,12,15-十八碳五烯醛，总产率均为75%。
• Process for the Synthesis of Long-Chain Fatty Acids
  申请人：Fauq Abdul H.

  公开号：US20110105781A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention relates to processes for preparing long-chain fatty acids of Formula I: and salts thereof, as well as intermediates for the processes, wherein L 1 and L 2 are described herein.

  本发明涉及制备式I的长链脂肪酸及其盐的方法，以及用于该方法的中间体，其中L1和L2如本文所述。
• Novel lipid compounds
  申请人：Pronova BioPharma Norge AS

  公开号：EP2147910A1

  公开（公告）日：2010-01-27

  The present invention relates to lipid compounds of the general formula (I): wherein R1 is selected from a C10-C22 alkyl, a C10-C22 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C10-C22 alkynyl having 1-6 triple bonds;R2 and R3 are the same or different and may be selected from a group of different substituents; Y is selected from suphur, sulfoxide, and sulfone; and X represents a carboxylic acid or a derivative thereof, a carboxylic ester, a carboxylic anhydride or a carboxamide; or a pharmaceutically acceptable salt, complex or solvate thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and to such compounds for use as medicaments or for use in therapy, in particular for the treatment of diseases related to the cardiovascular, metabolic and inflammatory disease area.

  本发明涉及通式（I）的脂质化合物： 其中R1选自C10-C22烷基，具有1-6个双键的C10-C22烯基，具有1-6个三键的C10-C22炔基； R2和R3相同或不同，可选自不同取代基的一组；Y选自硫、亚砜和砜；X代表羧酸或其衍生物，羧酸酯，羧酸酐或羧酰胺；或其药学上可接受的盐，络合物或溶剂化物。 该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和脂质组合物，以及用作药物或用于治疗，特别是用于治疗与心血管、代谢和炎症相关疾病领域的这种化合物。
• Construction of a series of intermediates in the β-oxidation pathway from THA to EPA via DHA in free acid form
  作者：Satoshi Kanamori、Hiroaki Ishida、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.004

  日期：2018.8

  β-Oxidation of most fatty acids occurs in the mitochondria. However, β-oxidation for ω-3 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) is distinct from abundant fatty acids and occurs in the peroxisomes. Since little is known about peroxisomal β-oxidation, here we report the synthesis of proposed intermediates of ω-3 PUFA β-oxidation steps in free fatty acid form having a conjugated double bond, a β-hydroxyl

  大多数脂肪酸的β-氧化发生在线粒体中。但是，ω-3多不饱和脂肪酸（PUFA）的β-氧化与丰富的脂肪酸不同，并发生在过氧化物酶体中。由于对过氧化物酶体β-氧化知之甚少，因此我们在此报告了拟议的ω-3PUFAβ-氧化步骤中间体的合成，该中间体为具有共轭双键，β-羟基，β-烯烃和α-烯烃的游离脂肪酸形式。 β-羰基。这些脂肪酸可以用作生物实验的真实样品。