(S)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanenitrile | 26462-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: (+)-(3S)-<4-Methyl-3-cyclohexen-(1R)-yl>-butyronitril；(3S)-3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]butanenitrile
• CAS: 26462-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LGVHMXLQVOAYMA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanenitrile 生成 (+)-epijuvabione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a641
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 (S,S)-YanPhos 、 氢气 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.15h， 生成 (S)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不含HCN的烯烃的不对称氢氰化

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的烯烃铑催化的不对称无氰氢氰化方法。根据不对称的加氢甲酰化/缩合/氮杂-Cope消除顺序，使用了广泛的底物，包括单取代的，1,2-和1,1-二取代的烯烃（涉及天然产物R-和S-柠檬烯），制备了一系列有价值的手性腈，具有高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％  ee）。值得注意的是，实现高对映异构率的关键因素是添加催化量的苯甲酸。这种新颖的方法为维达列汀和Anagliptin的中间体提供了一种有效而简洁的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201906111

文献信息

• Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione
  作者：Beverly A. Pawson、H -C. Cheung、Satloo. Gurbaxani、G. Saucy

  DOI：10.1021/ja00705a641

  日期：1970.1
• Asymmetric Hydrocyanation of Alkenes without HCN
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Jiaxin Yang、Shuailong Li、Dequan Zhang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201906111

  日期：2019.8.5

  A general and efficient rhodium‐catalyzed asymmetric cyanide‐free hydrocyanation of alkenes has been developed. Based on the asymmetric hydroformylation/condensation/aza‐Cope elimination sequences, a broad scope of substrates including mono‐substituted, 1,2‐, and 1,1‐disubstituted alkenes (involving natural product R‐ and S‐limonene) were employed, and a series of valuable chiral nitriles are prepared

  已经开发了一种通用且有效的烯烃铑催化的不对称无氰氢氰化方法。根据不对称的加氢甲酰化/缩合/氮杂-Cope消除顺序，使用了广泛的底物，包括单取代的，1,2-和1,1-二取代的烯烃（涉及天然产物R-和S-柠檬烯），制备了一系列有价值的手性腈，具有高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％  ee）。值得注意的是，实现高对映异构率的关键因素是添加催化量的苯甲酸。这种新颖的方法为维达列汀和Anagliptin的中间体提供了一种有效而简洁的合成途径。