(R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone | 33375-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (-)-dihydrocarvone；carvotanacetone；(R)-(-)-carvotanacetone；(R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one；(5R)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one；(5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 33375-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WPGPCDVQHXOMQP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 Pd(OH)_x/Ni₁Mg₂Al₁-layered triple hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到香芹酚
  参考文献：
  名称：

  A Ni–Mg–Al layered triple hydroxide-supported Pd catalyst for heterogeneous acceptorless dehydrogenative aromatization

  摘要：

  在镍-镁-铝层状三元羟基化合物负载的Pd催化剂存在下，广泛范围的底物经过无受体脱氢芳构化反应高效进行，同时释放分子氢。

  DOI：

  10.1039/c7cc01182b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性合成SOAT2抑制剂的A环简化的吡咯戊烯A类似物的设计与合成

  摘要：

  目前，从烟曲霉FO-1289的培养液中分离出的吡啶并戊二烯A是已知唯一能强烈和选择性抑制同工酶固醇O的化合物。酰基转移酶2（SOAT2）。为了帮助开发新的降低胆固醇或抗动脉粥样硬化的药物，已基于总合成以及吡啶并戊二烯A的结构-活性关系研究的结果，设计并合成了新的A环简化的吡啶并戊二烯A类似物。 ，两个A环简化的吡啶并戊二烯类似物对SOAT2的抑制活性与天然吡啶并茂A同样有效。这些新的类似物是最有效和选择性最强的SOAT2抑制剂，可用作合成化合物和有吸引力的种子化合物，用于血脂异常药物的开发包括动脉粥样硬化疾病和脂肪变性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700645

文献信息

• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• Platinum- and Gold-Catalyzed Rearrangement Reactions of Propargyl Acetates: Total Syntheses of (−)-α-Cubebene, (−)-Cubebol, Sesquicarene and Related Terpenes
  作者：Alois Fürstner、Peter Hannen

  DOI：10.1002/chem.200501299

  日期：2006.4.3

  the carbophilic transition-metal cation. Formal attack of the alkene moiety onto the resulting pi-complex engenders the formation of an electrophilic cyclopropyl carbene species which subsequently reacts with the adjacent acetate unit to give the final product. The alternative phasing of events, implying initial attack of the acetate (rather than the alkene moiety) onto the metal-alkyne complex, is

  在催化量的后期过渡金属盐（例如PtCl（2）或AuCl（3））存在下，乙酸炔丙酯代表α-二氮酮的合成等效物。通过从容易获得的底物开始对各种倍半萜烯天然产物的简洁方法，证实了这一观点。具体地，通过涉及其动力学烯醇三氟甲磺酸酯18的Stille交叉偶联，所得1,3-二烯19的区域选择性氢硼化/氧化的序列，将（+）-香芹酮（17）转化为乙酸炔丙基酯（S）-26。将炔基铈试剂加到由此获得的醛21中。由于发现后面的步骤是非选择性的，因此通过使用Noyori's催化剂25通过氧化然后非对映选择性转移氢化来明确地设定反应的炔丙基乙酸酯的构型。化合物（S）-26，用甲苯中的PtCl（2）处理时，仅转化为三环烯醇乙酸酯27，然后将其皂化以得到极好的总产率的降尿烷11。以MeCeCl（2）作为亲核体，可以最好地实现该化合物到倍半萜烯醇（-）-立方形醇（6）的转化，而母体烃（-）-α-立方形（4）的形成效果极好
• Hydrogen-Free Homogeneous Catalytic Reduction of Olefins in Aqueous Solutions
  作者：Carina Gaviglio、Fabio Doctorovich

  DOI：10.1021/jo800302v

  日期：2008.7.1

  been examined. The steric effects of the substituents on the carbon−carbon multiple bond as well as the regioselectivity and stereoselectivity of the catalyst have been studied. The deuterium kinetic isotope effect on the catalytic reduction of double bonds in olefins has been analyzed, and no significant kinetic isotope effect was found. Among the great advantages of this novel procedure for catalytic

  在本文中，我们报告了一项涉及在水溶液或水-有机溶剂混合物中不饱和底物的均相催化还原的研究。烯烃的还原反应是在催化量的[Fe（CN）5 NH 3 ] 3-和过量的NH 2的存在下进行的OH，在温和的反应条件下，可用于降低碳-碳不饱和度而不影响羰基官能度和芳环。为了探索催化还原的范围，已经研究了多种代表性的不饱和底物。研究了取代基对碳-碳多重键的空间效应以及催化剂的区域选择性和立体选择性。分析了氘的动力学同位素效应对烯烃中双键催化还原的影响，但未发现明显的动力学同位素效应。这种新颖的催化还原方法的主要优点是不需要氢气和高压，该催化剂便宜且易于制备，
• Radical Reduction of Epoxides Using a Titanocene(III)/Water System: Synthesis of β-Deuterated Alcohols and Their Use as Internal Standards in Food Analysis
  作者：Tania Jiménez、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Miguel Paradas、David Arráez-Román、Antonio Segura-Carretero、Alberto Fernández-Gutiérrez、J. Enrique Oltra、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201000487

  日期：2010.8

  comprehensive study into the Cp 2 TiCl-mediated reductive epoxide ring opening using either water as a hydrogen source or deuterium oxide as a deuterium source. The remarkable chemical profile of this reaction allows access to alcohols with anti-Markovnikov regiochemistry from different epoxides. The use of D 2 O as a deuterium source leads to an efficient synthesis of β-deuterated alcohols, including a deuterated

  我们描述了使用水作为氢源或使用氧化氘作为氘源的 Cp 2 TiCl 介导的还原性环氧化物开环的综合研究。该反应的显着化学特征允许从不同的环氧化物中获得具有抗马尔科夫尼科夫区域化学的醇。使用 D 2 O 作为氘源可有效合成 β-氘化醇，包括酪醇的氘化样品，酪醇是一种包含在橄榄叶中的生物活性化合物，已成功用作食品分析中的内标.
• On the Diastereoselectivity of the Complexation of Ketopinic Acid-Derived 2-Acyloxy-1,3-cyclohexadienes and the Configurational Stability of Dienol-Fe(CO)₃ Complexes. A Case Study
  作者：Lars Hemmersbach、Steffen Romanski、Svetlana Botov、Andreas Adler、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00354

  日期：2021.8.23

  synthesize 2-acyloxycyclohexa-1,3-diene-Fe(CO)3 complexes in nonracemic form, we reinvestigated the “fully diastereoselective” Fe(CO)3 complexation of (S,S)-2-ketopinoyloxy-1,3-cyclohexadiene, which had been described by Yeh and co-workers ( Organometallics 2001, 20, 289−295). However, after cleaving off the chiral auxiliary unit, we only obtained racemic complexes, also for a related substrate. For this

  在尝试合成非外消旋形式的 2-acyloxycyclohexa-1,3-diene-Fe(CO) 3配合物的过程中，我们重新研究了 ( S , S )-2-的“完全非对映选择性” Fe(CO) 3配合物ketopinoyloxy-1,3-环己二烯，已由 Yeh 及其同事描述 ( Organometals 2001 , 20 , 289-295)。然而，在切割掉手性辅助单元后，我们只获得了外消旋配合物，也用于相关底物。出于这个原因，我们进行了对照实验以排除可能的外消旋化机制，并确认了二烯醇-Fe(CO) 3的构型完整性 使用立体化学定义的二氢香芹酮衍生复合物的中间体。我们最终可以证明 Yeh 描述的络合实际上是在没有任何可检测的非对映选择性的情况下进行的。最后，可以通过仔细的 NMR 和手性 HPLC 分析区分手性络合产物中几乎不可分离的非对映异构体。

表征谱图