(1R,2R,5R)-1-acetoxymethyl-2-[(1R)-formylethyl]-5-methylcyclopentane | 1415917-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5R)-1-acetoxymethyl-2-[(1R)-formylethyl]-5-methylcyclopentane
• CAS: 1415917-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KDTNJJBQHCSZNE-LLHIFLOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.95h， 生成 (1R,2R,5R)-1-acetoxymethyl-2-[(1R)-formylethyl]-5-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140