(+)1S,4R-(2-selenylphenyl-1-ol)-limonene | 74756-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)1S,4R-(2-selenylphenyl-1-ol)-limonene
• 英文别名: (1S,2S,4R)-1-methyl-2-phenylselanyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 74756-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₂OSe
• 分子量: 309.31
• InChiKey: IULRDYBWNXHIMR-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)1S,4R-(2-selenylphenyl-1-ol)-limonene 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,4R)-2-phenylseleninyl-p-menth-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法，所述方法以D‑柠檬烯为原料经双键加成、羟基保护制备得到中间体化合物；再经消除反应并继续脱保护最终制备得到产物。所述方法两步连续反应，工艺路线短，副产物少，获得的产物手性选择性高，收率达70％以上，较目前已有工艺有较大提升。

  公开号：

  CN112142556B
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 肉豆蔻酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)1S,4R-(2-selenylphenyl-1-ol)-limonene
  参考文献：
  名称：

  (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法，所述方法以D‑柠檬烯为原料经双键加成、羟基保护制备得到中间体化合物；再经消除反应并继续脱保护最终制备得到产物。所述方法两步连续反应，工艺路线短，副产物少，获得的产物手性选择性高，收率达70％以上，较目前已有工艺有较大提升。

  公开号：

  CN112142556B

文献信息

• Conversion of (+)-(R)-Limonene into (+)-(1S,4R)-p-mentha-2,8-dien-1-ol, an intermediate in the synthesis of tetrahydrocannabinoids
  作者：RW Rickards、WP Watson

  DOI：10.1071/ch9800451

  日期：——

  (+)-(1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol (3), an important intermediate in the synthesis of (-)-Δ9-trans-6a,10a-tetrahydrocannabinol (1) and other tetrahydrocannabinoids, is conveniently prepared from (+)-(R)-limonene (5) by rearrangement of its (1S,2R)-1,2-epoxide (7). Similar rearrangement of the diastereoisomeric (1R,2S)-1,2-epoxide (6) yields (+)-(2S,4R)-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol (12), a major constituent of gingergrass oil.

  (+)-(1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol (3)是合成(-)-Δ9-反式-6a,10a-四氢大麻酚(1)和其他四氢大麻酚的重要中间体。 (1)和其他四氢大麻酚的重要中间体。 (+)-(R)-柠檬烯 (5) 通过其 (1S,2R)-1,2-环氧化物 (7) 的重排制备。类似的 非对映异构体 (1R,2S)-1,2-环氧化物 (6) 的类似重排生成 (+)-(2S,4R)-p- 门冬酰胺-1(7),8-二烯-2-醇 (12)。 (12），这是姜草油的一种主要成分。
• 一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成工艺
  申请人：江苏暨明医药科技有限公司

  公开号：CN109734554B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的制备技术领域，具体涉及一种反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的合成工艺。该合成工艺包括如下步骤：(1)以柠檬烯为原料，以脂肪酶催化氧化制得1,2‑环氧柠檬烯；(2)所述1,2‑环氧柠檬烯在硼氢化钠和二苯基二硒存在下开环形成柠檬烯硒化物；(3)所述柠檬烯硒化物在氧化剂作用下形成硒氧化物然后发生消除反应制得反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇。本发明通过高手性选择性的脂肪酶催化法先制得1,2‑环氧柠檬烯，无需复杂的纯化工艺即提高了反应中间体的纯度，进而提高了最终产品反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的手性纯度。
• Stereoselective Synthesis of Nonpsychotic Natural Cannabidiol and Its Unnatural/Terpenyl/Tail-Modified Analogues
  作者：Radhika Anand、Pankaj Singh Cham、Veeranjaneyulu Gannedi、Sumit Sharma、Mukesh Kumar、Rohit Singh、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02571

  日期：2022.4.1

  Here, we report a three-step concise and stereoselective synthesis route to one of the most important phytocannabinoids, namely, (−)-cannabidiol (-CBD), from inexpensive and readily available starting material R-(+)-limonene. The synthesis involved the diastereoselective bifunctionalization of limonene, followed by effective elimination leading to the generation of key chiral p-mentha-2,8-dien-1-ol

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。
• Synthesis and Evaluation of Natural and Unnatural Tetrahydrocannabiorcol for Its Potential Use in Neuropathologies
  作者：Radhika Anand、Loveleena Kaur Anand、Nadia Rashid、Ritu Painuli、Fayaz Malik、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00172

  日期：2024.2.23

  neuroprotective potential, but its medicinal benefits are not fully exploited due to the limitations of psychoactive properties. The lower homologues are non-psychoactive in nature but lack comprehensive scientific validation regarding neuroprotective potential. The present study describes the synthesis of non-psychoactive lower homologues of THC-type compounds and their neuroprotective potential. Both natural

  (−)- trans -Δ 9 -四氢大麻酚（反式-(−)-Δ 9 -THC）已显示出神经保护潜力，但由于精神活性特性的限制，其药用价值尚未得到充分利用。低级同系物本质上不具有精神活性，但缺乏关于神经保护潜力的全面科学验证。本研究描述了 THC 类化合物的非精神活性低级同系物的合成及其神经保护潜力。分别以R-柠檬烯和S-柠檬烯为原料，成功合成了天然四氢大麻酚（反式-（−）-Δ 9 -THCO）和非天然Δ 9 -四氢大麻酚（反式-（+）-Δ 9 -THCO），并研究了细胞模型中的神经保护潜力。两种对映体的结构均通过NMR、HMBC、HQSC、NOESY和COSY实验得到证实。结果表明，两种对映体对于浓度高达 50 μM 的细胞均无毒。对映体的神经保护特性表明，治疗可以显着逆转皮质酮诱导的 SH-SY5Y 细胞毒性，同时引起脑源性神经营养因子 (BDNF) 表达升高。还观察到非天然反式-(+)-Δ
• Selenoxides as Leaving Groups: Synthesis of Epoxides
  作者：P Ceccherelli

  DOI：10.1016/00404-0399(50)09448-

  日期：1995.7.10

  beta-Hydroxyselenoxides, prepared from substituted cyclohexenes, have been selectively transformed into chiral epoxides by treatment with alkali.