5,7-dimethyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one | 16176-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-3-(pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one；5,7-dimethyl-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one；5,7-Dimethyl-3-<1>pyrrolyl-oxindol
• CAS: 16176-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YKBAUPBZORMJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 、 5,7-dimethyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₄₉H₄₂N₃O₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到(R,E)-3-(3-(2-aminophenyl)allyl)-5,7-dimethyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  COAP-钯催化乙烯基苯并恶嗪酮的不对称线性烯丙基烷基化制备多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物

  摘要：

  据报道，在温和反应条件下，在手性草酰胺-膦配体 (COAP-Bn) 存在下，Pd 催化的乙烯基苯并恶嗪酮与一系列 3-取代羟吲哚的对映选择性线性-烯丙基烷基化反应。一系列具有季立体异构中心和线性芳基氨基侧链的光学活性多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物分别以 55-98% 的产率和 96-99% ee 的3-（杂）芳基取代羟吲哚获得. 开发的方案表明，COAP 配体可以作为一种特殊的手性配体来构建具有各种季立体异构中心（如氮杂-、硫代）的多种手性 3,3-二取代羟吲哚化合物- 或全碳季立体中心。该方法的显着特点包括广泛的底物范围、无N-保护基、无碱基以及高区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201404
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基靛红 、 L-羟基脯氨酸 在 scandium tris(dodecyl sulfate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5,7-dimethyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for the Synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones

  摘要：

  利用路易斯酸表面活性剂组合催化剂在水中合成 3-(吡咯-1-基)-吲哚啉-2-酮，开发出了一种高产、对环境无害的方案。

  DOI：

  10.3184/174751912x13450487979501

文献信息

• Novel Route for the Synthesis of 3-(Pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones in Aqueous Micellar Medium
  作者：Subhendu Naskar、Suprakash Roy、Swarbhanu Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2013.867506

  日期：2014.6.3

  A high-yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones from the reaction of isatin and trans-4-hydroxy-L-proline in aqueous micellar medium. The method is operationally simple and more effective than the previous methods in terms of the yield of the products and the reaction time.
• CN115197199
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——