(1S,2S,4R)-2-(dimethylamino)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol | 78478-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-(dimethylamino)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (+)-trans-N,N-2-dimethylamino-8-trans-p-menthene-1-ol；(1S,2S,4R)-2-(dimethylamino)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexanol；(1S,2S,4R)-2-(dimethylamino)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanol；(+)-trans-2-N,N-Dimethylamino-p-menth-8-en-1-ol；(1S,2S,4R)-2-(Dimethylamino)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol；(1S,2S,4R)-2-(dimethylamino)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 78478-85-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: FGJZZJMJTUAJJI-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-(dimethylamino)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID DERIVATIVES, PRECURSORS AND USES
  [FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES, PRÉCURSEURS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素衍生物和前体物，以及它们的制备过程。该公开还涉及新的大麻素衍生物的药用和分析用途。

  公开号：

  WO2021046636A1
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (1S,2S,4R)-2-(dimethylamino)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID DERIVATIVES, PRECURSORS AND USES
  [FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES, PRÉCURSEURS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素衍生物和前体物，以及它们的制备过程。该公开还涉及新的大麻素衍生物的药用和分析用途。

  公开号：

  WO2021046636A1

文献信息

• Asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by β-amino alcohols derived from limonene oxide
  作者：Derek Steiner、Steven G. Sethofer、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00342-7

  日期：2002.8

  A series of β-amino alcohols, conveniently prepared from limonene oxide, were evaluated as catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc to benzaldehyde. These limonene-based amino alcohols are of particular interest because they are easily synthesized in both enantiomeric forms. Ethylation of benzaldehyde using diethylzinc and catalyzed by limonene derived amino alcohols proceeded with

  评价了一系列由氧化柠檬烯方便地制备的β-氨基醇，作为将二烷基锌对苯甲醛对映选择性加成的催化剂。这些基于柠檬烯的氨基醇特别令人感兴趣，因为它们易于以两种对映体形式合成。使用二乙基锌对苯甲醛进行乙基化并由柠檬烯衍生的氨基醇进行催化，对映体分离度最高可达ee的87％。对于具有氨基和醇官能度之间的反式关系的氨基醇，这是异常高的诱导水平。1-苯基-1-丙醇的两种对映异构体可以在相同的控制下合成，因为手性催化剂的两种对映异构体都是容易获得的。当（1 S，2 S，4 R）-柠檬烯氨基醇用作手性催化剂，（R）-1-苯基-1-丙醇为主要产物。提出了一种合理的机制来解释面部选择性，这些面部选择性决定了在这些反应中观察到的不对称诱导。
• Identification and synthesis of (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, the sex pheromone of the southern green stinkbug, Nezara viridula(L.)
  作者：Raymond Baker、Miguel Borges、Nigel G. Cooke、Richard H. Herbert

  DOI：10.1039/c39870000414

  日期：——

  The sex pheromone of the male green stinkbug, Nezara viridula(L.) has been shown to be a novel epoxybisabolene (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, whose structure has been confirmed by spectroscopic studies and synthesis of the eight possible stereoisomers.

  阳绿椿象的性信息素，稻绿蝽（L.）已被证明是一种新颖epoxybisabolene（Ž） - （1'小号，3' - [R，4'小号）（ - ） - 2-（3'， 4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基庚-2,5-二烯的结构已通过光谱研究和八种可能的立体异构体的合成得到证实。
• Improved accessibility to the desoxy analogues of Δ9-tetrahydrocannabinol and cannabidiol
  作者：Shane M. Wilkinson、Jason Price、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.080

  日期：2013.1

  Desoxy analogues of Delta(9)-tetrahydrocannabinol (THC) and cannabidiol (CBD) have been reported to provide a novel mode of analgesia whilst avoiding the psychotropic side effects associated with most cannabinoid drugs. A detailed and improved synthesis of desoxy THC, desoxy CBD and didesoxy CBD is reported here. The key improvements include a concentration-dependent boron trifluoride mediated electrophilic aromatic substitution which was used to synthesize both THC and CBD analogues. The synthetic route is general and could be applied to the development of a library of modified desoxy THC and desoxy CBD analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthesis of (−)-furodysin
  作者：Tse-Lok Ho、Kwang-Yuan Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02464-m

  日期：1995.2

  A synthesis of furodysin from tranrs-limonoene oxide involves trasformation into the phenylcarbamate of 2,8-menthadien-1-ol, allylic displacenlelle with lithium di-(beta-furylmethyl)cuprate, and cyclization.
• Pavia, Andre Armand; Geneste, Patrick; Olive, Jean-Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 1-2, p. 24 - 27
  作者：Pavia, Andre Armand、Geneste, Patrick、Olive, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——