(4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene | 67931-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene
• 英文别名: 8-amino-p-menth-1-ene；(R)-8-amino-p-menth-1-ene；(R)-2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-amine；2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-amine
• CAS: 67931-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: LAVSBOJEEKTASF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  209.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (1R,4R,5R)-6-benzyl-4,7,7-trimethyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  8-氨基对薄荷衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  尝试将 8-氨基-p-menth-1-ene 和 N-取代的 8-amino-p-menth-1-enes 的氮原子闭环到 C1-C2 双键碳上，导致了一系列双环[2.2.2]和双环[3.2.1]产品，以及新型双环[4.3.1]-1,3-oxazep​​ine 9。

  DOI：

  10.1071/ch03158
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 mercury(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 以766 mg的产率得到(4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Azacineole (1,3,3-Trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane)

  摘要：

  我们合成了标题化合物 (5)，并在各种桉叶油中寻找它的踪迹。本文讨论了前体氮丙啶（14）的化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02189

文献信息

• Synthesis of Aristoquinoline Enantiomers and Their Evaluation at the α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Malaika D. Argade、Carolyn J. Straub、Lisa E. Rusali、Bernard D. Santarsiero、Andrew P. Riley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02057

  日期：2021.10.15

  The first synthesis of aristoquinoline (1), a naturally occurring nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist, was accomplished using two different approaches. Comparison of the synthetic material’s spectroscopic data to that of the isolated alkaloid identified a previously misassigned stereogenic center. An evaluation of each enantiomer’s activity at the α3β4 nAChR revealed that (+)-1 is significantly

  亚里士多喹啉 ( 1 ) 是一种天然存在的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂，其首次合成是使用两种不同的方法完成的。将合成材料的光谱数据与分离的生物碱的光谱数据进行比较，确定了先前错误分配的立体中心。评估每种对映体在 α3β4 nAChR 上的活性表明 (+)- 1比 (-)- 1显着更有效。这一意外发现表明，天然存在的1与含吲哚的亚里士多德生物碱具有相反的绝对构型。
• Solvomercuration-demercuration of limonene with Hg(BF4)2; A chemo-and regiospecific route to 8-substituted p-menthenes
  作者：Marcio C.S. de Mattos、W.Bruce Kover、Fernando Aznar、Jose Barluenga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61218-2

  日期：1992.8

  Solvomercuration-demercuration of limonene with equimolar Hg(BF4)2 and excess nucleophile (-20-degrees-C) functionalizes the acyclic double bond and provides specifically 8-substituted p-menthenes.
• WO2023/4382
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