1-iodopentadecane | 35599-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodopentadecane
• 英文别名: 1-Iod-pentadecan
• CAS: 35599-78-1
• 化学式: C₁₅H₃₁I
• 分子量: 338.316
• InChiKey: HHXJMIXXUWDKIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24°C
• 沸点：
  324.55°C (estimate)
• 密度：
  1.1353 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodopentadecane 生成 三十烷
  参考文献：
  名称：

  Gascard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1921, vol. <9> 15, p. 338,344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 磷化氢 、 碘 作用下， 生成 1-iodopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Gascard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 153, p. 1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• One-Pot Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids into<i>N</i>-Alkylsuccin­imides with NIS and NCS/NaI
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201501315

  日期：2016.2

  Primary aliphatic carboxylic acids were treated with N-iodosuccinimide (NIS) in 1,2-dichloroethane to form the corresponding alkyl iodides under warming conditions. Based on these results, those aliphatic carboxylic acids were treated with NIS, followed by the reaction with K2CO3 to give the corresponding N-alkylsuccinimides in good yields in one pot. Moreover, those aliphatic carboxylic acids were treated

  在加热条件下，用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在 1,2-二氯乙烷中处理初级脂肪族羧酸以形成相应的烷基碘。基于这些结果，这些脂肪族羧酸用 NIS 处理，然后与 K2CO3 反应，在一锅中以良好的收率得到相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。此外，这些脂肪族羧酸用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 NaI 处理，然后与 K2CO3 反应以在一锅中以良好到中等的收率提供相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。通过使用本方法，用 NIS、K2CO3 和肼连续处理伯脂肪族羧酸 (10 mmol)，然后以良好的收率提供相应的脱羧伯胺。
• Iodocyclofunctionalization of (Z)-1-trichloroacetimidoyloxyalk-2-enes and 3-trichloroacetimidoyloxyalk-1-enes. Synthesis of (±)-erythro-sphinganine triacetate and (±)-threo-sphinganine triacetate
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/p19860001339

  日期：——

  (Z)-1-Trichloroacetimidoyloxyoctadec-2-ene, easily obtained from (Z)-octadec-2-en-1-ol, was iodocyclized with N-iodosuccinimide to give the 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole. From this compound, two routes were developed, either to pure (±)-erythro-sphinganine triacetate or to pure (±)-threo-sphinganine triacetate, respectively. The neutral cleavage of 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A
• Z-Selective Synthesis of Vinyl Boronates through Fe-Catalyzed Alkyl Radical Addition
  作者：Guido Barzanò、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03772

  日期：2019.1.18

  Z-Selective synthesis of vinyl boronates is challenging. This work describes Fe-catalyzed addition of alkyl radicals, formed by the corresponding alkyl halides, to ethynyl ethynylboronic acid pinacol ester that gives rise to Z-vinyl boronates in high stereoselectivity. The method works best for tertiary and secondary alkyl iodides. The Z-vinyl boronate products are easily converted to other Z-alkenes

  Z-硼酸乙烯基酯的选择性合成具有挑战性。这项工作描述了铁催化的由相应的烷基卤化物形成的烷基自由基加到乙炔基乙炔基硼酸频哪醇酯中，从而以高的立体选择性生成Z-乙烯基硼酸酯。该方法最适用于叔烷基碘和仲烷基碘。所述ž -乙烯基硼酸酯产物易于转化为其他Ž由硼酸酯基的转化链烯烃。该方法用于5-HT 2c受体激动剂的正式全合成。