(-)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal | 135965-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal
• 英文别名: (R)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal
• CAS: 135965-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: TYXANZZDJCBMED-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal 在 吡啶 、 盐酸 、 AD-mix-α 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-3-(4-Methoxy-phenyl)-pent-4-en-(E)-ylideneamino]-3,3-dimethyl-butyric acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (-)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed α-Allylation with Aqueous Solutions of Acetaldehyde
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04658

  日期：2020.2.7

  The enantioselective α-allylation of aqueous solutions of acetaldehyde using iridium- and amine-catalyzed substitution of racemic allylic alcohols is described. The method utilizes a readily available, safely handled aqueous solution of acetaldehyde and furnishes γ,δ-unsaturated aldehydes in good yields and greater than 99% enantiomeric excess. The synthetic potential of the method is demonstrated

  描述了使用铱和胺催化的外消旋烯丙基醇取代的乙醛水溶液的对映选择性α-烯丙基化。该方法利用容易获得的，安全处理的乙醛水溶液，并以良好的收率和大于99％的对映体过量提供γ，δ-不饱和醛。烯丙醇C和E以及螺旋螺酮A和C的对映选择性形式合成证明了该方法的潜力。
• First asymmetric synthesis of (−)-sugiresinol dimethyl ether
  作者：Osamu Muraoka、Nonyuki Fujiwara、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82118-7

  日期：1991.1

  Efficient enantioselective synthesis of (-)-sugiresinol dimethyl ether was accomplished based upon two asymmetric induction processes: asymmetric beta-alkylation of alpha,beta-unsaturated aldimines and enantioselective dihydroxylation of olefins.
• Enantioselective total synthesis of the di-O-methyl ethers of (–)-agatharesinol, (+)-hinokiresinol and (–)-sugiresinol, characteristic norlignans of Coniferae
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Noriyuki Fujiwara、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/p19960000405

  日期：——

  enantioselective syntheses of the di-O-methyl ethers of the norlignans, (–)-agatharesinol (–)-1a, (+)-hinokiresinol (+)-2a and (–)-sugiresinol (–)-3a are described. Grignard addition of vinylmagnesium bromide to an aldimine (–)-13, prepared from the tert-butyl ester 11 and 4-methoxycinnamaldehyde 12, afforded a homochiral vinyl aldehyde, (–)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal (–)-14 in >95% ee, which was converted

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（