5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran | 146098-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran；2-(4-anisyl)-5,6-dihydro-2H-pyran；(r,s)-6-(4-Methoxy-phenyl)-3,6-dihydro-2h-pyran
• CAS: 146098-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OVYNTJFJRGLMOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  无配体 Pd 催化还原 Mizoroki-Heck 反应策略在低共熔溶剂中一锅合成功能化氧杂环

  摘要：

  无配体、嵌套、一锅法还原 Mizoroki-Heck 反应在生态友好的共晶混合物中顺利进行并具有区域选择性，并在有氧条件下以高达 95% 的产率产生 2-（杂）芳基 THF 或 THP 衍生物。关键中间体也在 DES 中成为药理相关分子的目标。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200814
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 ruthenium carbene complex 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The scope of the Heck arylation of enol ethers with arenediazonium salts: a new approach to the synthesis of flavonoids
  作者：Angelo H.L. Machado、Marcio A. de Sousa、Daniela C.S. Patto、Luiz F.S. Azevedo、Fernanda I. Bombonato、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.017

  日期：2009.3

  The scope of the Heck arylation of cyclic and acyclic enol ethers with arenediazonium salts was evaluated. Arylation of 2,3-dihydrofuran yielded 2-aryl-2,5-dihydrofurans as the major adducts (>99:1) except when using n-Bu4NHSO4 as additive or 4-NO2PhN2BF4 as arenediazonium salt. 2,3-Dihydropyran provided mixtures of the three possible isomeric Heck adducts. Arylation of n-butylvinylether with arenediazonium bearing electron-donating groups resulted in substituted acetophenones as almost exclusive products in good overall yields, Substituted 4H-chromenes provided 2-aryl-2H-chromenes in moderate yield when applying the Pd(OAc)(2)/2,6-di-t-butyl-4-methylpyridine catalytic system, which were applied in the synthesis of flavonoids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mitra, Jayati; Mitra, Alok K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 613 - 616
  作者：Mitra, Jayati、Mitra, Alok K

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637
  作者：Schmidt, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Ligand‐Free Pd‐Catalyzed Reductive Mizoroki‐Heck Reaction Strategy for the One‐Pot Synthesis of Functionalized Oxygen Heterocycles in Deep Eutectic Solvents
  作者：Giuseppe Dilauro、Luciana Cicco、Paola Vitale、Filippo Maria Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.202200814

  日期：2023.1.17

  Ligandless, telescoped, one-pot reductive Mizoroki-Heck reactions proceed smoothly and regioselectively in eco-friendly eutectic mixtures, and under aerobic conditions to yield 2-(hetero)aryl THF or THP derivatives in up to 95 % yield. Key intermediates have also been targeted in DES en route to pharmacologically relevant molecules.

  无配体、嵌套、一锅法还原 Mizoroki-Heck 反应在生态友好的共晶混合物中顺利进行并具有区域选择性，并在有氧条件下以高达 95% 的产率产生 2-（杂）芳基 THF 或 THP 衍生物。关键中间体也在 DES 中成为药理相关分子的目标。