1-methoxy-4-[1-(1-methoxyallyloxy)allyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[1-(1-methoxyallyloxy)allyl]benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[1-(1-methoxyprop-2-enoxy)prop-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BGPPUGACBCJANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[1-(1-methoxyallyloxy)allyl]benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以79%的产率得到(8CI)-2-(p-甲氧基苯基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的复分解方法

  摘要：

  闭环复分解（RCM）反应可用于制备取代的呋喃和吡咯。通过利用 Pd 催化的与甲氧基丙二烯的偶联反应，烯丙醇和磺酰胺可以转化为底物，这些底物是闭环复分解的理想前体。RCM 反应完成后，酸的加入促进甲醇的消除，形成完全芳构化的体系。一系列不同的取代模式和官能团与该序列兼容。双丙二烯偶联、RCM 和消除反应也是可能的，并允许形成联芳系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500113
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 1'-羟基草蒿脑 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-methoxy-4-[1-(1-methoxyallyloxy)allyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的复分解方法

  摘要：

  闭环复分解（RCM）反应可用于制备取代的呋喃和吡咯。通过利用 Pd 催化的与甲氧基丙二烯的偶联反应，烯丙醇和磺酰胺可以转化为底物，这些底物是闭环复分解的理想前体。RCM 反应完成后，酸的加入促进甲醇的消除，形成完全芳构化的体系。一系列不同的取代模式和官能团与该序列兼容。双丙二烯偶联、RCM 和消除反应也是可能的，并允许形成联芳系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500113

文献信息

• A Metathesis Approach to Aromatic Heterocycles
  作者：Timothy J. Donohoe、Allan J. Orr、Katherine Gosby、Matilda Bingham

  DOI：10.1002/ejoc.200500113

  日期：2005.5

  The ring closing metathesis (RCM) reaction can be used to prepare substituted furans and pyrroles. By utilising a Pd-catalysed coupling reaction with methoxyallene, allylic alcohols and sulfonamides can be converted into substrates that are ideal precursors to ring closing metathesis. After the RCM reaction is complete, the addition of acid promotes an elimination of methanol to form the fully aromatised

  闭环复分解（RCM）反应可用于制备取代的呋喃和吡咯。通过利用 Pd 催化的与甲氧基丙二烯的偶联反应，烯丙醇和磺酰胺可以转化为底物，这些底物是闭环复分解的理想前体。RCM 反应完成后，酸的加入促进甲醇的消除，形成完全芳构化的体系。一系列不同的取代模式和官能团与该序列兼容。双丙二烯偶联、RCM 和消除反应也是可能的，并允许形成联芳系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Flexible metathesis-based approaches to highly functionalised furans and pyrroles
  作者：Timothy J. Donohoe、Neil M. Kershaw、Allan J. Orr、Katherine M.P. Wheelhouse (nee Gosby)、Lisa P. Fishlock、Adam R. Lacy、Matilda Bingham、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.087

  日期：2008.1.28

  have been synthesised in short order by the judicious use of a ring-closing metathesis/aromatisation strategy. Two contrasting approaches are described exploiting a palladium-catalysed union of allylic alcohols and sulfonamides in one case, and a titanium mediated methylenation of homoallylic esters in another. A number of groups that are difficult to install via traditional methods were incorporated

  通过明智地使用闭环复分解/芳构化策略，已在短时间内合成了一系列功能不同的呋喃和吡咯。描述了两种对比方法，一种是利用钯催化的烯丙基醇和磺酰胺的结合，另一种是利用钛介导的均烯丙基酯的甲基化。通过传统方法难以安装的许多组已成功合并。