2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)furan | 84132-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)furan
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 84132-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AWFNQOUFUUQAEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)furan 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62 mg的产率得到(8CI)-2-(p-甲氧基苯基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Regioselective Heck Reaction Using Diaryliodonium Triflates and Aryl Iodides
  作者：Lu Lei、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Cheng Hou、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04120

  日期：2022.1.21

  P-containing palladacycle-catalyzed regioselective Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with diaryliodonium salts and aryl iodides to afford 2-aryl-2,5-dihydrofurans and 2-aryl-2,3-dihydrofurans, respectively, in good yields. Mechanistic studies revealed that the oxidative addition of diaryliodonium salts to palladacycles to form Pd(IV) species showed high chemoselectivity and that electron-rich aryl moieties

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。
• Tandem olefin metathesis/hydrogenation at ambient temperature: activation of ruthenium carbene complexes by addition of hydrides
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler

  DOI：10.1039/b303441k

  日期：——

  catalyze hydrogenation reactions subsequent to ring closing olefin metathesis. Under these conditions, hydrogenation of cyclopentenols proceeds smoothly at ambient temperature and under 1 atm of hydrogen in toluene. An alternative protocol was developed that involves the formation of hydrogen in situ by reaction of excess sodium hydride with protic functional groups and water.

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。
• Chemo-Enzymatic Metathesis/Aromatization Cascades for the Synthesis of Furans: Disclosing the Aromatizing Activity of Laccase/TEMPO in Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Caterina Risi、Fei Zhao、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.9b02452

  日期：2019.8.2

  The unprecedented Trametes versicolor laccase/TEMPO-catalyzed aromatization of 2,5-dihydrofurans to furans is described. A variety of furan derivatives have been synthesized in moderate to high conversions (21–99%) and yields (20–76%) under mild reaction conditions. This work reveals the aromatization ability of the Trametes versicolor laccase/TEMPO system in synthesizing oxygen-containing heterocycles

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。
• Convenient Synthesis of New Anionic Water-Soluble Phosphanes and Applications in Inter- and Intramolecular Heck Reactions
  作者：Rémi Amengual、Emilie Genin、Véronique Michelet、Monique Savignac、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<393::aid-adsc393>3.0.co;2-k

  日期：2002.6

  The versatile preparation of new anionic water-soluble ligands derived from triphenylphosphane is described based on halogen-lithium exchange followed by CO2 quenching. Efficient inter- and intramolecular Heck reactions have been disclosed. Comparison with other anionic and cationic ligands showed that meta substitution on the aromatic ring enhanced the reactivity.

  描述了基于卤素-锂交换和CO2淬灭的新型阴离子水溶性配体的通用制备方法。已经公开了有效的分子间和分子内赫克反应。与其他阴离子和阳离子配体的比较表明，芳环上的间位取代增强了反应性。
• Regioselective Heck reaction catalyzed by Pd nanoparticles immobilized on DNA-modified MWCNTs
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi、Hossein Farrokhpour

  DOI：10.1039/c6ra11737f

  日期：——

  plasma and elemental analysis. DNA as a well-defined structure and biodegradable natural polymer generate the palladium catalyst which showed high activity in common and regioselective Heck reaction in excellent yields and good selectivity under ligand-free and mild reaction conditions. Moreover, the catalyst could be recovered and reused at least nine times without any considerable loss of its catalytic

  这是使用异质纳米催化剂对芳基碘化物与2,3-二氢呋喃进行区域选择性Heck反应的首次报道。在本文中，钯纳米颗粒固定在DNA修饰的多壁碳纳米管上，并通过FT-IR光谱，UV-vis光谱，场发射扫描电子显微镜，X射线衍射，透射电子显微镜，电感耦合等离子体和元素分析进行​​了表征。DNA作为一种定义明确的结构和可生物降解的天然聚合物，生成了钯催化剂，该钯催化剂在普通和区域选择性Heck反应中显示出高活性，在无配体和温和的反应条件下，收率和选择性都非常好。而且，该催化剂可被回收和再利用至少九次，而其催化活性没有任何明显的损失。