1'-乙酰氧基草蒿脑 | 61691-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1'-乙酰氧基草蒿脑
• 英文名称: 1'-acetoxyestragole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)allyl acetate；1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 61691-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VGSCGPYUCPWRQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1492 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将易燃品与其他物品如氧化剂、食品化工添加剂和碱类分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时释放刺激烟雾

储运特性：

• 应存放在库房中，保持通风、低温和干燥的环境
• 与氧化剂、食品化工添加剂及碱类分开存放

灭火剂：

• 泡沫
• 二氧化碳
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-乙酰氧基草蒿脑 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 2-苯基丙二腈 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols

  摘要：

  A direct intramolecular anti-Markovnikov hydroetherification reaction of alkenols is described. By employing Catalytic quantities of commercially available 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate and 2-phenyl-malononitrile as a redox-cycling source of a H-atom, we report the anti-Markovnikov hydroetherification of alkenes with complete regioselectivity, In addition, we present results demonstrating that this novel catalytic system can be applied to the anti-Markovnikov hydrolactonization of alkenoic acids.

  DOI：

  10.1021/ja309635w
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'-乙酰氧基草蒿脑
  参考文献：
  名称：

  环取代醋酸肉桂酯的光化学

  摘要：

  分别带有取代基 H、4-CH3O、3-CH3O、4-CF3 和 3-CF3 的（E）-乙酸肉桂酯（(E)-1-芳基-3-丙烯基乙酸酯，8a-8e）的光化学, 在环己烷和遇见...

  DOI：

  10.1139/v06-140
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 potassium pyrosulfite 、 1'-乙酰氧基草蒿脑 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21 %的产率得到bis-(3-phenyl-propyl)-sulfone
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基酯与烷基溴和焦亚硫酸钾的多组分交叉偶联：获得烯丙基砜

  摘要：

  首次报道了以K 2 S 2 O 5作为连接剂，Pd催化烯丙基酯与烷基溴多组分交叉偶联合成烯丙基砜。该反应显示出广泛的底物通用性以及优异的官能团兼容性，并产生具有高区域选择性的产物（仅E）。此外，经过后期修饰的生物活性分子，包括阿司匹林、薄荷醇、冰片、雌酮等，也与多组分交叉偶联反应高度相容。机理研究表明SO 2插入C-Pd 键的过程参与了这一转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02066

文献信息

• Silica gel-mediated rearrangement of allylic acetates. Application to the synthesis of 1,3-enynes
  作者：Anna Serra-Muns、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c0cc00035c

  日期：——

  Silica gel was found to efficiently promote the rearrangement of allylic acetates into their most stable regioisomers under microwave irradiation. The reaction is easy to perform and eco-friendly. This method was applied to the metal-free synthesis of 1,3-enynes.

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。
• Asymmetric cyclopropanation of ketene silyl acetal with allylic acetate catalyzed by a palladium complex
  作者：Akiharu Satake、Hitomi Kadohama、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00582-1

  日期：1999.4

  The first asymmetric cyclopropanation of ketene silyl acetal with allylic acetate was achieved. New chiral oxazolidinylpyrazole ligands and their η3-allylpalladium complexes were synthesized. Reaction of cinnamyl acetate with ketene silyl acetal of ethyl isobutylate in the presence of a palladium complex gave a phenyl cyclopropane derivative in 20∼ 54%ee.

  乙烯酮乙酸乙烯酯实现了乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的首次不对称环丙烷化。新的手性配体oxazolidinylpyrazole及其η 3 π-烯丙基配合物的合成。在钯配合物的存在下，使肉桂酸乙酸肉桂酯与异丁酸乙酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛反应，得到20〜54％ee的苯基环丙烷衍生物。
• Retention of Regiochemistry of Allylic Esters in Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation in the Presence of a MOP Ligand
  作者：Tamio Hayashi、Motoi Kawatsura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja973150r

  日期：1998.3.1

  In the palladium-catalyzed allylic alkylation of (E)-3-substituted-2-propenyl acetates (1), 1-substituted-2-propenyl acetates (2), and 1- or 3-deuterio-2-cyclohexenyl acetate (5), which proceeds through 1,3-unsymmetrically substituted π-allylpalladium intermediates, selective substitution at the position originally substituted with acetate was observed by use of a sterically bulky monodentate phosphine

  在钯催化的（E）-3-取代-2-丙烯基乙酸酯（1）、1-取代-2-丙烯基乙酸酯（2）和1-或3-氘代-2-环己烯基乙酸酯（5 )，通过 1,3-不对称取代的 π-烯丙基钯中间体进行，通过使用空间庞大的单齿膦配体 2-(二苯基膦基)-2'-甲氧基-1，观察到最初被乙酸酯取代的位置的选择性取代， 1'-联萘 (MeO-MOP)。通过将 [PdCl(π-环己烯基)]2 与 1 或 2 当量的 MeO-MOP (L*) 混合生成的 π-烯丙基钯配合物的结构研究表明，阳离子双膦配合物 [Pd(L*)2(π-环己烯基) )]+Cl-即使在存在过量配体的情况下也不会形成，但会形成中性单膦配合物 PdCl(L*)(π-环己烯基) (11)，使过量配体游离，并且 11 中 Cl 和 L* 的配位位点的交换比三苯基膦配合物 PdCl(PPh3)(π-环己烯基) (13) 中的交换要慢得多。缓慢的交流可以理性.
• Ruthenium-catalysed linear-selective allylic alkylation of allyl acetates
  作者：Motoi Kawatsura、Fumio Ata、Shohei Wada、Shuichi Hayase、Hidemitsu Uno、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1039/b614015g

  日期：——

  The regioselectivity in the ruthenium-catalysed allylic alkylation of mono substituted allyl acetates with the malonate anion was highly controlled by Ru3(CO)12 with 2-(diphenylphosphino)benzoic acid, and the linear-type alkylated product was obtained.

  通过Ru 3（CO）12与2-（二苯基膦基）苯甲酸的Ru3（CO）12高度控制钌被丙二酸根阴离子单取代的乙酸烯丙酯的烯丙基烷基化反应中的区域选择性，从而获得线性烷基化产物。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Allyl Acetates with Aldehyde and Imine Electrophiles in the Presence of Bis(pinacolato)diboron
  作者：Sara Sebelius、Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol035052i

  日期：2003.8.1

  (4) electrophiles to afford homoallylic alcohols (5a-h) and amines (6a-d), respectively. A particularly interesting mechanistic feature is that the allylic substitution of the transient allyl boronate with sulfon-imine requires palladium catalysis. This finding indicates that the formation of the homoallylic amine derivatives (6a-d) involves bis-allylpalladium intermediates.

  [反应：见正文]在双（频哪醇）二硼（1）存在下，开发了一种有效的一锅法，用于钯催化的乙酸烯丙酯（2a-h）的亲电取代。这些反应以优异的区域选择性和显着高的立体选择性进行。催化转化通过钯催化的烯丙基硼酸酯的形成而发生，其随后与醛（3）和磺亚胺（4）亲电试剂反应，分别得到均烯丙基醇（5a-h）和胺（6a-d）。一个特别有趣的机理特征是，用磺亚胺对瞬态硼酸烯丙酯的烯丙基取代需要钯催化。该发现表明，均烯丙基胺衍生物（6a-d）的形成涉及双烯丙基铝中间体。