1-(5,7-dimethyl-2-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5,7-dimethyl-2-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,4S)-5,7-dimethyl-2-naphthalen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: WSMQADOMLFOGCH-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,7-dimethyl-2-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 0.17h， 以73%的产率得到5,7-dimethyl-2-(2-naphthyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-（2-氧吡咯烷基-1）-1,1,2,3,4-四氢喹啉的转化，BiCl3催化的三组分Povarov反应的环加合物：氧化和还原过程向新的具有潜在生物活性的2-芳基喹啉衍生物

  摘要：

  报告了新系列的2-芳基-4-（2-氧代吡咯烷基-1）-1、2、3、4-四氢喹啉及其芳香族类似物2-芳基喹啉的合成及光谱表征。研究发现，使用BiCl 3催化的4-硝基苯甲醛或2-萘基羧基醛，苯胺和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮之间的三组分Povarov反应可以轻松制备取代的四氢喹啉前体，并且可以通过氧化和还原过程将其转化为潜在的具有生物活性的2-芳基喹啉衍生物，在C-4位置未被取代。所有一组（四氢）喹啉均通过IR，1 H和13 C-NMR光谱表征。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.441
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 1-氨基-3,5-二甲苯 、 2-萘甲醛 在 氯化铋 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-(5,7-dimethyl-2-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-（2-氧吡咯烷基-1）-1,1,2,3,4-四氢喹啉的转化，BiCl3催化的三组分Povarov反应的环加合物：氧化和还原过程向新的具有潜在生物活性的2-芳基喹啉衍生物

  摘要：

  报告了新系列的2-芳基-4-（2-氧代吡咯烷基-1）-1、2、3、4-四氢喹啉及其芳香族类似物2-芳基喹啉的合成及光谱表征。研究发现，使用BiCl 3催化的4-硝基苯甲醛或2-萘基羧基醛，苯胺和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮之间的三组分Povarov反应可以轻松制备取代的四氢喹啉前体，并且可以通过氧化和还原过程将其转化为潜在的具有生物活性的2-芳基喹啉衍生物，在C-4位置未被取代。所有一组（四氢）喹啉均通过IR，1 H和13 C-NMR光谱表征。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.441

文献信息

• Transformations of 2-aryl-4-(2-oxopyrrolidinyl-1)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, cycloadducts of the BiCl3-catalyzed three-component Povarov reaction: Oxidation and reduction processes towards new potentially bioactive 2-arylquinoline derivatives
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Carlos M. Meléndez Gómez、John H. Bermúdez Jaimes

  DOI：10.1002/jhet.441

  日期：——

  Synthesis and spectral characterization of new series of 2‐aryl‐4‐(2‐oxopyrrolidinyl‐1)‐1,2,3,4‐tetrahydroquinolines and their aromatic analogs, 2‐arylquinolines are reported. It was found that substituted tetrahydroquinoline precursors are easily prepared using BiCl3‐catalyzed three‐component Povarov reaction between 4‐nitrobenzaldehyde or 2‐naphtylcarboxyaldehyde, anilines and N‐vinylpyrrolidin‐2‐one

  报告了新系列的2-芳基-4-（2-氧代吡咯烷基-1）-1、2、3、4-四氢喹啉及其芳香族类似物2-芳基喹啉的合成及光谱表征。研究发现，使用BiCl 3催化的4-硝基苯甲醛或2-萘基羧基醛，苯胺和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮之间的三组分Povarov反应可以轻松制备取代的四氢喹啉前体，并且可以通过氧化和还原过程将其转化为潜在的具有生物活性的2-芳基喹啉衍生物，在C-4位置未被取代。所有一组（四氢）喹啉均通过IR，1 H和13 C-NMR光谱表征。J.杂环化​​学。（2010）。