3,7,11,11-tetramethyl-10,15-dioxo-2,4,6,8-hexadecatetraenal | 76686-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,11-tetramethyl-10,15-dioxo-2,4,6,8-hexadecatetraenal
• 英文别名: 5,6-dioxo-5,6-secoretinal；diketoretinal；(2E,4E,6E,8E)-3,7,11,11-tetramethyl-10,15-dioxohexadeca-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 76686-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: KMCWEAAWGNUQNA-OVSJKPMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  491.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,11-tetramethyl-10,15-dioxo-2,4,6,8-hexadecatetraenal 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2E,4E,6E,8E)-9-(2-acetyl-5,5-dimethylcyclopenten-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A method of simultaneous one-stage synthesis of three retinal derivatives (5,6-dioxo-5,6-seco-, 5,6-dihydro-5,6-epoxy-, and 4-oxoretinal) was proposed, with the yield of the first derivative being similar to50%. These compounds are useful tools for studying the antitumor activity of retinoids, the reconstituted bacteriorhodopsin analogues with changed parameters of photocycle, and the reactivity of retinal derivatives in the processes of oxidation by molecular oxygen.

  DOI：

  10.1023/a:1021245616117
• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7,11,11-tetramethyl-10,15-dioxo-2,4,6,8-hexadecatetraenal
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物对多烯在自氧化反应中的反应性的影响

  摘要：

  固体中具有生物活性的多烯β-胡萝卜素，角黄素，乙酸视黄酯，视黄酸甲酯，视网膜和3,7,11,11-四甲基-10,15-dioxo-2,4,6,8-六癸二烯醛（二酮丁烯）的自氧化作用研究了非晶膜。在此过程中，进行了电子和红外光谱分析。获得了总的活化能。已经表明，与多烯链共轭的羰基插入多烯分子中会导致对分子氧的反应性急剧降低。基于自由基稳定能E S（R ·）作为自氧化过程的驱动力，对结果进行了讨论和解释。ΔH f的半经验AM1计算一些视黄基的多烯和多烯基团的进行了与C-H键的长处和ë小号（R ·）对应多烯基团的值进行评价。结果表明，由于引发速率和传播速率的降低，在多烯中引入羰基会导致总的自氧化速率降低。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.600

文献信息

• Oxidation Products of Retinylidene Dimedone
  作者：Nancy Acton、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19800630606

  日期：1980.9.17

  Several oxidation products of the retinoid retinylidene dimedone (RD) have been synthesized and characterized for biological testing in the expectation that they may be found as metabolites of RD.

  视黄醛类视黄叉二甲酮（RD）的几种氧化产物已经合成并进行了生物学测试，以期可以作为RD的代谢产物进行表征。
• REGULATORY T CELLS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：LA JOLLA INSTITUTE FOR ALLERGY AND IMMUNOLOGY

  公开号：EP2167647A2

  公开（公告）日：2010-03-31
• [EN] REGULATORY T CELLS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] LYMPHOCYTES T RÉGULATEURS ET PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER ET LES UTILISER
  申请人：JOLLA INST ALLERGY IMMUNOLOG

  公开号：WO2008157394A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] Methods of stimulating or increasing differentiation to regulatory T cells, cultures of regulatory T cells and methods of reducing or decreasing an immune response, inflammation or an inflammatory response, among other things, are provided. Methods include, among other things, contacting blood cells or T cells with an amount of TGF-beta or a TGF-beta analogue and a retinoic acid receptor agonist, or an amount of a retinoid X receptor (RXR) or peroxisome proliferator activated receptor-gamma (PPARgamma) agonist, sufficient to stimulate or increase differentiation to regulatory T cells. Cultures of regulatory T cells include T cells that express a marker associated with regulatory T cells, such as cultures in which regulatory T cells represent, for example, 30% or more of the total number of cells in the culture.
  [FR] L'invention concerne des procédés de stimulation ou d'augmentation de la différenciation en lymphocytes T régulateurs, des cultures de lymphocytes T régulateur et des procédés de réduction ou de diminution d'une réponse immunitaire, d'une inflammation ou d'une réponse inflammatoire, entre autres choses. Les procédés comprennent, entre autres choses, la mise en contact de cellule sanguine ou de lymphocytes T avec une quantité de TGF-b ou d'un analogue de TGF-b et un agoniste de récepteur d'acide rétinoïque, ou une quantité d'un récepteur X rétinoïde (RXR) ou d'un agoniste de récepteur g activé par un proliférateur de peroxysome, suffisante pour stimuler ou augmenter la différenciation en lymphocytes T régulateurs. Des cultures de lymphocytes T régulateurs comprennent des lymphocytes T qui expriment un marqueur associé à des lymphocytes T régulateurs, comme des cultures dans lesquelles des lymphocytes T régulateurs représentent par exemple 30 % ou plus de 30 % du nombre total de cellules dans la culture.
• ——
  作者：E. V. Mironova、S. V. Leont'eva、S. V. Shevyakov、S. G. Alexeeva、V. I. Shvets、O. V. Demina、I. S. Krasnokutskaya、E. I. Finkel'shtein、A. A. Khodonov

  DOI：10.1023/a:1021245616117

  日期：——

  A method of simultaneous one-stage synthesis of three retinal derivatives (5,6-dioxo-5,6-seco-, 5,6-dihydro-5,6-epoxy-, and 4-oxoretinal) was proposed, with the yield of the first derivative being similar to50%. These compounds are useful tools for studying the antitumor activity of retinoids, the reconstituted bacteriorhodopsin analogues with changed parameters of photocycle, and the reactivity of retinal derivatives in the processes of oxidation by molecular oxygen.
• Effect of carbonyls on the reactivity of polyenes in autoxidation
  作者：I. S. Krasnokutskaya、S. V. Leontieva、E. I. Finkelshtein、A. A. Khodonov、V. I. Shvets

  DOI：10.1002/poc.600

  日期：2003.4

  carbonyl group conjugated with polyene chain results in a drastic decrease in the reactivity towards molecular oxygen. The results are discussed and explained on the basis of radical stabilization energy, ES(R·), as a driving force of the autoxidation process. Semi-empirical AM1 calculations of ΔHf of some retinyl polyenes and polyenyl radicals were carried out and the C—H bond strengths and ES(R·) values

  固体中具有生物活性的多烯β-胡萝卜素，角黄素，乙酸视黄酯，视黄酸甲酯，视网膜和3,7,11,11-四甲基-10,15-dioxo-2,4,6,8-六癸二烯醛（二酮丁烯）的自氧化作用研究了非晶膜。在此过程中，进行了电子和红外光谱分析。获得了总的活化能。已经表明，与多烯链共轭的羰基插入多烯分子中会导致对分子氧的反应性急剧降低。基于自由基稳定能E S（R ·）作为自氧化过程的驱动力，对结果进行了讨论和解释。ΔH f的半经验AM1计算一些视黄基的多烯和多烯基团的进行了与C-H键的长处和ë小号（R ·）对应多烯基团的值进行评价。结果表明，由于引发速率和传播速率的降低，在多烯中引入羰基会导致总的自氧化速率降低。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.