1-溴-2,4,6-三甲氧基苯 | 1131-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2,4,6-三甲氧基苯
• 英文名称: 2-bromo-1,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,4,6-trimethoxybenzene；2,4,6-trimethoxybromobenzene；1-Brom-2,4,6-trimethoxybenzol；bromo-2,4,6-trimethoxybenzene；bromo-1,3,5-trimethoxybenzene；2-Brom-1,3,5-trimethoxy-benzol
• CAS: 1131-40-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD00040757
• 分子量: 247.089
• InChiKey: BPWYNWSOQOXOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99°C
• 沸点：
  303.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格进行使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三甲氧基苯 在 乙醇 、 cobalt(II) tetrabutylporphyrin 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  四丁基卟啉钴与EtOH催化芳基溴的加氢脱溴

  摘要：

  使用EtOH作为氢源，在温和条件下以高收率实现了由富电子且空间不受阻碍的钴5,10,15,20-四丁基卟啉催化的芳基溴的加氢脱溴。与先前报道的四芳基钴卟啉钴催化剂相比，催化效率得到了提高。提出了单电子转移的修正机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.010
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 O₃₈V₁₆^(3-)*Br^(1-)*4C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-溴-2,4,6-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  分散的球形十六烷钒酸盐结合了具有氧化溴化活性的溴化物†

  摘要：

  两个离散hexadecavanadates，（Ñ -Bu 4 N）4 [V 16 ø 38（X）（X =氯- （1）和X = Br的- （2）），是由[V的反应合成10 Ô 26 ] 4−带有模板阴离子，导致在{V16}球形簇骨架中引入氯离子或溴离子。[V的反应10 ö 26 ] 4-与对甲苯磺酸在有氧环境下，在过量的溴化物阴离子的存在下进行反应，得到2，该溴化物既用作模板阴离子，又用作形成混合价骨架的还原剂。对于簇1的合成，由于氯化物阴离子的弱还原能力，需要额外的还原条件。使用单晶X射线衍射分析确定1和2的晶体结构。通过VO 5锥体单元的连接，发现两者均由不连续的[V V 9 V IV 7 O 38（X）] 4−框架组成。循环伏安法的研究1和2英寸乙腈展示了一系列逐步可逆的氧化还原过程，这是由于球形聚氧钒酸盐骨架的氧化还原所致。还使用簇2作为有氧条件下的催化剂，对芳香族底物的氧化溴化反应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c3dt50521a

文献信息

• 芳基卤化物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111138307A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种芳基卤化物(包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物)的合成方法，所有体系均在空气氛围中进行，利用可见光激发底物或光敏剂催化，在反应溶剂中，以式(1)芳烃和溴化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(2)芳基溴化物；或，以式(1)芳烃和碘化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(3)芳基碘化物。本发明合成方法原料价廉易得、反应操作简单、反应条件温和、兼容易氧化的芳胺。本发明为芳基卤化物的合成提供一种新的方法，实现了基础化工品芳基卤化物包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
• Imidazolium-containing diselenides for catalytic oxidations with hydrogen peroxide and sodium bromide in aqueous solutions
  作者：Eduardo E. Alberto、Antonio L. Braga、Michael R. Detty

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.004

  日期：2012.12

  The design and synthesis of imidazolium-containing diselenides 4a–c is described. The introduction of the N-methylimidazolium group gives freely soluble compounds in water, unlike the majority of common organic diselenides. Catalytic amounts of 4a–c effectively promote bromination of organic substrates using a safe and inexpensive NaBr/H2O2 system in water. Kinetics experiments revealed that the bromination

  描述了含咪唑鎓二硒化物4a – c的设计与合成。与大多数常见的有机二硒化物不同，N-甲基咪唑鎓基团的引入可在水中提供可自由溶解的化合物。使用安全和廉价的NaBr / H 2 O 2水溶液，催化量的4a – c可有效促进有机底物的溴化。动力学实验表明，4-戊烯酸的溴化反应对NaBr和H 2 O 2都具有一级依赖性浓度反应速率也对溶液的pH敏感。制备反应表明，与4a相比，二苯基二硒化物5是不良的催化剂，离子液体溴化1-苄基-3-甲基咪唑鎓溴化物6没有与H 2 O 2的催化活性，表明结合的官能团具有协同作用。
• Hydrogen‐Bond‐Donor Solvents Enable Catalyst‐Free (Radio)‐Halogenation and Deuteration of Organoborons
  作者：Yi Yang、Xinyan Gao、Xiaojun Zeng、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202003919

  日期：2021.1.18

  A hydrogen bond donor solvent assisted (radio)halogenation and deuteration of organoborons has been developed. The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Most importantly, compared to literature methods, our conditions are more consistent with the principals of green chemistry (e.g., metal‐free, strong oxidant‐free, more straightforward conditions)

  已经开发了氢键供体溶剂辅助的有机硼的（放射性）卤化和氘代。该反应表现出高的官能团耐受性并且仅需要环境气氛。最重要的是，与文献方法相比，我们的条件与绿色化学原理更加一致（例如，无金属，无强氧化剂，更简单的条件）。
• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• Practical one-pot conversion of aryl bromides and β-bromostyrenes into aromatic nitriles and cinnamonitriles
  作者：Genki Ishii、Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.022

  日期：2013.2

  reactions are practical and environmentally benign one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles, cinnamonitriles, and aliphatic nitriles from aryl bromides, β-bromostyrenes, and alkyl bromides, respectively, through the formation of Grignard reagents and their DMF or N-formylpiperidine adducts.

  通过用Mg车削和随后的DMF处理，然后用分子碘和NH 3水溶液处理，各种芳基溴化物以良好的产率有效地转化为相应的芳族腈。相同的处理芳基溴化物，其是弱反应到Mg屑，与我PrMgCl·LiCl并随后DMF，接着用分子碘治疗和水溶液NH 3也得到相应的芳香腈以良好的收率。另一方面，当使用N-甲酰基哌啶代替DMF时，对位取代的β-溴苯乙烯被转化为相应的对位取代的肉桂腈，即α，β-不饱和腈，通过相同的方法具有良好至中等的收率。该反应通过简单的实验程序进行，不需要任何有毒的金属氰化物或昂贵的稀有金属。因此，本反应是实用的，对环境有益的一锅法，可通过形成格氏试剂及其DMF或DMF分别由芳基溴化物，β-溴苯乙烯和烷基溴化物制备芳族腈，肉桂腈和脂族​​腈。N-甲酰基哌啶加合物。