(1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 | 53152-69-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺
• 中文别名: (1R,2R)-N,N,N',N'-四甲基-1,2-环己二胺；(1R,2R)1N,1N,2N,2N-四甲基-1,2-环己二胺
• 英文名称: (1R,2R)-bis(dimethylamino)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-N,N,N′,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine；(R,R)-TMCDA；(1R,2R)-N1,N1,N2,N2-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-1-N,1-N,2-N,2-N-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 53152-69-5
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: DVDGHRQOLYEZAE-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 在 叔丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-锂化 (R,R)-TMCDA 作为通过不对称 1,2-加成制备手性 N,N,O 配体的有效构件

  摘要：

  手性二胺 (1R,2R)-N,N,N',N'-四甲基环己烷-1,2-二胺 [(R,R)-TMCDA, 3] 已在其一个甲基上通过一系列选择性去质子化烷基锂碱。尽管对映体纯化合物形成三聚体结构，胺的外消旋混合物（反式-TMCDA）的直接锂化产生四聚体化合物。2当量。去质子化试剂形成锂化胺和叔丁基锂的混合聚集体。锂化胺被用作合成新型氮配体的结构单元。α-锂化 (R,R)-TMCDA 在不同酮和醛上的不对称 1,2-加成产生了一系列具有不同取代模式的新型 N,N,O 配体。根据所使用的羰基化合物，可以引入新的立体中心和不同的取代基。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000631
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 水 、 氯化铵 作用下， 生成 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 382,387,1827

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-chlorophenyl lithium 、 4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-N-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-methoxybenzenamine 、 (-)-N-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  用于将芳基锂试剂不对称加成到亚胺的简单 1,2-二胺配体

  摘要：

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500447

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes− A New Method for the Methylation of Primary Amines
  作者：Augustin Adima、Catherine Bied、Joël J. E Moreau、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1002/ejoc.200400079

  日期：2004.6

  silica and (1R,2R)-bis(dimethylamino)cyclohexane (3) were obtained. This reaction was exploited to propose a new route for the methylation of amines. Such methylation reaction of amines could be extended to other amines and provides a new method for the selective monomethylation of primary amines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  氯甲基三乙氧基硅烷与 (1R,2R)-双(甲基氨基)环己烷 (1) 的反应得到相应的双硅烷化化合物 2。由于定量的 Si-C 键，2 的溶胶-凝胶水解没有得到预期的桥接倍半硅氧烷解理。相反，获得了二氧化硅和 (1R,2R)-双（二甲氨基）环己烷 (3)。利用该反应提出了胺甲基化的新途径。这种胺的甲基化反应可以扩展到其他胺类，为伯胺的选择性单甲基化提供了一种新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Contrasting Reactivity of Mono- versus Bis-2,2,6,6-tetramethylpiperidide Lithium Aluminates Towards Polydentate Lewis Bases: Co-Complexation Versus Deprotonation
  作者：Ross Campbell、Elaine Crosbie、Alan R. Kennedy、Robert E. Mulvey、Rachael A. Naismith、Stuart D. Robertson

  DOI：10.1071/ch13157

  日期：——

  N′-tetramethylcyclohexanediamine to afford [Li(μ-CH2NMeC6H10NMe2)2Al(iBu)2], the final complex to be crystallographically characterised. All new products have been spectroscopically characterised through 1H, 7 Li, and 13C NMR studies. Reaction mixtures have also been quenched with D2O and analysed by 2D NMR spectroscopy to ascertain the full metallation versus co-complexation picture taking place in solution

  比较了两种密切相关的锂烷基铝酰胺LiAl（TMP）2 i Bu 2和LiAl（TMP）i Bu 3（TMP：2,2,6,6-四甲基哌啶）对六个含有N或L的多齿路易斯碱的反应性。 O供体原子或混合的N，O供体集合。在己烷溶液中进行的这些反应的十二种潜在的有机金属产物中的七种已经在晶体学上进行了表征。这三种结构中，[李（μ-ME 2 NCH 2 CHCH 2 CH 2 CHO）（μ-TMP）的Al（我丁基）2 ]，[李（μ-ME 2 NCH 2 CH 2OCH 2）（μ-TMP）的Al（我丁基）2 ]和[李（μ-ME 2 NCH 2 CH 2 OCHCH 2 NME 2）（μ-TMP）的Al（我丁基）2 ]表明，该双酰胺LiAl（TMP）2 i Bu 2在与氧相邻的碳原子上使多官能路易斯碱选择性去质子化（铝酸盐化），所产生的阴离子被碱的残基捕获。相比之下，单酰胺LiAl（TMP）i Bu 3通
• TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：Kinoshita Kazutomo

  公开号：US20120083488A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A compound represented by the general Formula (I) below, or a salt or solvate thereof, which is useful as an ALK inhibitor, and is useful for prophylaxis or treatment of a disease accompanied by abnormality in ALK, for example, cancer, cancer metastasis, depression or cognitive function disorder: (meanings of the symbols that are included in the formula are as given in the specification).

  一种由下面的一般式（I）表示的化合物，或其盐或溶剂化物，可用作ALK抑制剂，对于伴有ALK异常的疾病的预防或治疗是有用的，例如癌症、癌症转移、抑郁症或认知功能障碍（方程式中包含的符号的含义如规范中所述）。
• Bis(μ-oxo)dicopper(III) Complexes of a Homologous Series of Simple Peralkylated 1,2-Diamines:  Steric Modulation of Structure, Stability, and Reactivity
  作者：Adam P. Cole、Viswanath Mahadevan、Liviu M. Mirica、Xavier Ottenwaelder、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/ic050331i

  日期：2005.10.1

  diamagnetic bis(mu-oxo)dicopper(III) core. The intense ligand-to-metal charge transfer absorption maxima of CD-based Os are red-shifted proportionally with increasing peripheral ligand bulk, an effect ascribed to a slight distortion of the [Cu2O2] rhomb. The well-ordered crystal structure of [(L(ME))2Cu2(mu-O)2](CF3SO3)2.4CH2Cl2 ([3b. 4CH2Cl2]) features the most metrically compact [Cu2O2]2+ core among structurally

  我们基于过烷基化反式-（1R，2R）-环己二胺（CD）配体的核心家族，从相应的[非质子介质中LCu（MeCN）] CF3SO3种类1a-4a和O2在193 K; 为了比较的目的，类似地合成了基于全烷基化乙二胺和三齿聚氮杂环壬烷配体的其他Os（分别为5b-7b和8b-9b）。三角平面[LCu（MeCN）] 1 +物种被提议为活性O前体。通过结构表征了三配位的Cu（I）配合物[（L（TE））Cu（MeCN）] CF3SO3（4a）和[（L（TB））Cu（MeCN）] CF3SO3（10a）；10a的表观O2惰性与其四个苄基取代基的空间需求相关。O形成的速率 一个多步过程，可能通过1：1 [LCu（O2）] 1+中间体的缔合形成，对配位体空间和溶剂表现出显着依赖性：氧合4a（CD系列中反应最慢的O前体）是第一个相对于[4a]的化学级数，在四氢呋喃中进行的速度至少比在CH2Cl2中进行的速度快30