1,3-bis(7-theophyllinyl)propane | 98408-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-bis(7-theophyllinyl)propane
• 英文别名: 7-[3-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)propyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 98408-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₈O₄
• mdl: MFCD03237256
• 分子量: 400.397
• InChiKey: DMZRIAKPKBNRAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(7-theophyllinyl)propane 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₉H₂₄I₂N₈O₄Pd
  参考文献：
  名称：

  咖啡因衍生的 N-杂环卡宾钯配合物的合成、表征和催化研究

  摘要：

  合成了带有咖啡因衍生的 N-杂环卡宾配体的均二卡宾和杂二卡宾钯配合物，并通过 NMR 光谱、质谱和 X 射线衍射分析对其进行了充分表征。烷基化咖啡因基盐的优异酸性还允许分离两性离子咖啡因单卡宾钯络合物，其在芳基卤化物的氰化反应中表现出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00641
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 1,3-二碘丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1,3-bis(7-theophyllinyl)propane
  参考文献：
  名称：

  7,7'-(α,ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-)的制备和核磁共振研究烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]

  摘要：

  在含有氢化钠的 N,N-二甲基甲酰胺中用 X(CH2)nX (X = Br 或 I, n = 1-12) 处理茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶得到相应的 7,7'-(α, ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]。基于 1H NMR 光谱研究了这些化合物的茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶环的相互作用，并且 7,7'-(α,ω-链烷二基)双 [茶碱] 的两个嘌呤环的堆叠是观察到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.203

文献信息

• Characterization of “Mini-Nucleotides” as P2X Receptor Agonists in Rat Cardiomyocyte Cultures. An Integrated Synthetic, Biochemical, and Theoretical Study
  作者：Bilha Fischer、Revital Yefidoff、Dan T. Major、Irit Rutman-Halili、Valadimir Shneyvays、Tova Zinman、Kenneth A. Jacobson、Asher Shainberg

  DOI：10.1021/jm990085i

  日期：1999.7.1

  The design and synthesis of "mini-nucleotides", based on a xanthine-alkyl phosphate scaffold, are described. The physiological effects of the new compounds were evaluated in rat cardiac cell culture regarding Ca(2+) elevation and contractility. The results indicate biochemical and physiological profiles similar to those of ATP, although at higher concentrations. The biological target molecules of these

  描述了基于黄嘌呤-烷基磷酸支架的“小核苷酸”的设计和合成。在大鼠心肌细胞培养物中评估了新化合物对 Ca(2+) 升高和收缩力的生理作用。结果表明，生化和生理特征与 ATP 相似，但浓度较高。通过使用选择性P2-R和A(1)-R拮抗剂以及P2-R亚型选择性激动剂来鉴定这些“小核苷酸”的生物学靶分子。根据这些结果以及在不含 Ca(2+) 的培养基中进行的实验（其中未观察到 [Ca(2+)](i) 升高），我们得出结论，类似物可能与 P2X 受体亚型发生相互作用，这导致 Ca(2+) 内流。在量子力学水平的简化模型上进行了分析黄嘌呤烷基磷酸酯系列内的电子效应的理论计算。计算出的偶极矩向量、静电势图和体积参数对合成衍生物的活性或不活性提出了解释，并预测了活性激动剂的假定结合位点环境。黄嘌呤-烷基磷酸类似物被证明是激活 P2X-R 亚型的选择性试剂，而 ATP 则激活心肌细胞中的所有 P2-R 亚型。因此，这些类似物可以作为针对
• Microflowers formed by complexation-driven self-assembly between palladium(<scp>ii</scp>) and bis-theophyllines: immortal catalyst for C–C cross-coupling reactions
  作者：Katsuya Kaikake、Naoki Jou、Go Shitara、Ren-Hua Jin

  DOI：10.1039/d1ra06177a

  日期：——

  quantitatively the reaction of aryl bromides and phenylboronic acid in aqueous media at room temperature. It was found that the reaction proceeds better in an air atmosphere than in nitrogen gas even though the Pd(II) species employed was lowered to 0.001 mol% in the substance. Very interestingly, the microflowers could be recycled 20 times without deactivation in the C–C coupling reaction between bromobenzene

  用于 Suzuki-Miyaura 或其他 C-C 偶联反应的 Pd 催化剂是与医药、农药和先进材料相关的有机合成的核心工具之一。然而，回收钯是开发 Pd 在化学中的极端潜力的瓶颈。在此，我们建立了一种新的非均相 Pd 催化体系，其中催化剂是由 PdCl 2和烷基连接的双茶碱自组装而成的纳米花瓣状花状微球。微花在室温下定量催化芳基溴化物和苯基硼酸在水介质中的反应。结果发现，尽管 Pd( II) 使用的物质在物质中的含量降至 0.001 mol%。非常有趣的是，在氯化钠存在下溴苯和苯基硼酸之间的 C-C 偶联反应中，微花可以循环 20 次而不会失活。我们发现添加的氯化钠在维持微花形态和防止金属 Pd 颗粒的形成方面发挥了重要作用。
• 咖啡因衍生的氮杂环卡宾钯配合物及其合成方法与催化应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113816999B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明属于化学合成与金属有机催化技术领域，具体涉及一类咖啡因衍生的氮杂环卡宾钯配合物及其合成方法与催化应用。涉及顺式螯合配位的双卡宾配合物和季铵盐修饰的内盐型单卡宾配合物。双卡宾配合物以茶碱、1,3‑二溴丙烷和氮杂环为原料，经桥连二唑、二价季铵盐等中间体再与醋酸钯反应生成。在不对称二价季铵盐的去质子化与配位过程中，因咖啡因季铵盐骨架具有更好的酸性，其卡宾优先生成并与钯配位，生成了由苯并咪唑、咪唑、吡唑季铵盐修饰的内盐型单咖啡因卡宾配合物。上述配合物的制备不仅拓展了咖啡因衍生氮杂环卡宾的配位化学，更为高活性过渡金属催化剂和高活性金属药物提供了潜在的候选配合物。
• “Dynamical Docking” of Cyclic Dinuclear Au(I) Bis-N-heterocyclic Complexes Facilitates Their Binding to G-Quadruplexes
  作者：Clemens Kaußler、Darren Wragg、Claudia Schmidt、Guillermo Moreno-Alcántar、Christian Jandl、Johannes Stephan、Roland A. Fischer、Stefano Leoni、Angela Casini、Riccardo Bonsignore

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03041

  日期：2022.12.19

  With the aim to improve the design of metal complexes as stabilizers of noncanonical DNA secondary structures, namely, G-quadruplexes (G4s), a series of cyclic dinuclear Au(I) N-heterocyclic carbene complexes based on xanthine and benzimidazole ligands has been synthesized and characterized by various methods, including X-ray diffraction. Fluorescence resonance energy transfer (FRET) and CD DNA melting

  为了改进作为非经典 DNA 二级结构稳定剂的金属配合物的设计，即 G-四链体 (G4s)，合成了一系列基于黄嘌呤和苯并咪唑配体的环状双核 Au(I) N-杂环卡宾配合物并通过各种方法表征，包括 X 射线衍射。荧光共振能量转移 (FRET) 和 CD DNA 熔解分析揭示了化合物对具有不同生理相关拓扑结构的 G4 的稳定特性。初始结构-活性关系已经确定，并将黄嘌呤衍生物家族识别为对 G4 比双链 DNA 更具选择性的那些。最活跃的黄嘌呤衍生物（具有丙基接头）与启动子序列cKIT1的结合模式和自由能景观已被元动力学研究。原子模拟证明 Au(I) 化合物与顶部 G4 四分体非共价相互作用。Au(I) 复合物/DNA 吉布斯结合自由能的理论结果通过 FRET DNA 熔解分析进行了实验验证。这些化合物还在体外测试了它们在人类癌细胞中的抗增殖特性，显示出通常适中的活性。这项研究提供了对 Au(I)
• Kiec-Kononowicz; CegLa, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 518 - 521
  作者：Kiec-Kononowicz、CegLa

  DOI：——

  日期：——