L-组氨酰-L-亮氨酸 | 7763-65-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-组氨酰-L-亮氨酸
• 英文名称: L-histydyl-L-leucine
• 英文别名: histidinylleucine；L-His-L-Leu；His-Leu；H2His-Leu；N-histidyl-leucine；L-Histidyl-L-leucin；Histidylleucine zwitterion；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 7763-65-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₃
• mdl: MFCD00037860
• 分子量: 268.316
• InChiKey: MMFKFJORZBJVNF-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220℃
• 沸点：
  623.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  血管紧张素II 、 L-组氨酰-L-亮氨酸 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中肽键的受控形成

  摘要：

  质子结合肽复合物的光激发（使用 157 nm 真空紫外线辐射）导致水消除和更长的氨基酸链的形成。因此，质子结合的二聚体似乎是肽形成途径中的长寿命中间体。产品特异性可以通过选择特定的复合物和在 N 或 C 端加入封闭基团来控制。使用碰撞诱导解离确认产物肽序列。

  DOI：

  10.1021/ja205471n
• 作为产物：
  描述：

  Z-His-N3 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-组氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of L-Histidyl Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a040

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part 45. The protection of the thiol function of cysteine and the imidazole-N of histidine by the diphenyl-4-pyridylmethyl group
  作者：Susan Coyle、Allan Hallett、Michael S. Munns、Geoffrey T. Young

  DOI：10.1039/p19810000522

  日期：——

  group, this protection is stable in acid but it is cleaved readily by zinc–acetic acid, by mercury(II) acetate, by iodine, and by electrolytic reduction. N(lm)-Diphenyl-4-pyridylmethyl-L-histidine derivatives (9)–(13) are also reported; the protecting group is again stable to acid but cleaved by hydrogenolysis, by zinc–acetic acid, and by electrolytic reduction, and it has been used in the synthesis

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。
• Novel Fluorogenic substrates containing Bimane system for microdetermination of angiotensin I converting enzyme.
  作者：Eisuke SATO、Satoko NISHIKAWA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.145

  日期：——

  As a sensitive fluorometric assay for the activity of angiotensin converting enzyme, bimane-peptides containing tryptophan, i.e., 1, 7-dioxo-2, 5, 6-trimethyl-1H, 7H, pyrazolo[1, 2-α]pyrazol-3-yl-methylthiomethylcarbonyl-glycyl (or L-phenylalanyl)-L-tryptophyl-L-leucine (or L-proline), were synthesized and shown to be potent fluorogenic substrates for the micro-determination of angiotensin I converting enzyme activity.

  作为一种灵敏的荧光分析法，用于检测血管紧张素转化酶活性的含吲哚乙酸的联苯胺肽，即1, 7-二氧-2, 5, 6-三甲基-1H, 7H, 吡唑[1, 2-α]吡唑-3-基-甲硫甲酰基-甘氨酰(或L-苯丙氨酰)-L-色氨酰-L-亮氨酸(或L-脯氨酸)，已被合成，并被证明是用于微量测定血管紧张素I转化酶活性的强效荧光底物。
• Synthesis of Histidyl Peptides
  作者：Fumio Sakiyama、Kenji Okawa、Tsuneo Yamakawa、Shiro Akabori

  DOI：10.1246/bcsj.31.926

  日期：1958.8

  N-α,N-Im-Dicarbobenzyloxyhistidine was prepared in good yield using sodium carbonate, and some histidyl peptide derivatives were synthesized by Sheehan’s method using the compound as a starting material. Grateful acknowledgement is due to Ajinomoto Company for supplying materials of amino acids.

  使用碳酸钠以良好的收率制备了N-α,N-Im-二碳苄氧基组氨酸，并以该化合物为原料通过Sheehan法合成了一些组氨酰肽衍生物。感谢味之素公司提供氨基酸原料。
• Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors
  申请人：Sturrock Edward

  公开号：US20090281160A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5 a ) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。
• 一种光裂解酰胺键的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113024397A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种光裂解酰胺键的方法，该方法反应条件温和，使用光照即可实现酰胺键的裂解。本发明的光裂解酰胺键的方法包括以下步骤：将2,4‑二硝基氟苯与末端含有α氨基酸如结构式Ⅰ所示物质的氨基反应后生成如结构式Ⅱ所述的化合物1；再在光照射下，化合物1发生酰胺键断裂反应；其中所述的R1为ɑ‑氨基酸的侧链基团；R2为：芳基、脂肪烃、‑CH(R)‑COOH或多肽。

表征谱图