1,1-dimethylethyl (S)-5-nitro-2-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino>pentanoate | 124288-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (S)-5-nitro-2-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino>pentanoate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-2-<(p-toluenesulfonyl)amino>-5-nitropentanoate；1,1-dimethylethyl (S)-5-nitro-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentanoate；tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-nitropentanoate
• CAS: 124288-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: FAQXAHHUADDHHO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (S)-5-nitro-2-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino>pentanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 ammonium chloride 、 氨 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化锡 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 223.75h， 生成 西奈芬净
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and absolute stereochemistry of sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a028
• 作为产物：
  描述：

  N5-benzyloxycarbonyl-N2-(toluene-4-sulfonyl)-L-ornithine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 22.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 22.28h， 生成 1,1-dimethylethyl (S)-5-nitro-2-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and absolute stereochemistry of sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a028

文献信息

• Syntheses of 6-Deaminosinefungin and (S)-6-Methyl-6-deaminosinefungin
  作者：Patricia Peterli-Roth、Martin P. Maguire、Elisa Leon、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00094a033

  日期：1994.7

  The nucleosides S-adenosylmethonine (SAM, AdoMet) and S-adenosylhomocysteine (SAH, AdoHcy) are involved in a number of important enzyme systems. The direct or indirect inhibition of these enzymes is currently of high interest, particularly in the areas of antiviral and cell proliferation research. We report here the first chirospecific syntheses of G(S)-methyl-6-deaminosinefungin (4) and 6-deaminosinefungin (5) which are analogues of SAM (1), SAH (2), and sinefungin (3). From ketone 6 (tert-butyl [methyl 2,3-O-isopropylidene-5,7,8,9-tetradeoxy-9(S)-[(p-toluenesulfonyl)amino]-beta-D-ribo-deculofuranosid]uronate), an intermediate in the sinefungin synthesis, the methylene derivative was prepared by using the tosylhydrazone-hydroboration method. Nucleoside formation with adenine and deprotection then led to 6-deaminosinefungin. For the synthesis of (S)-6-methyl-6-deaminosinefungin (4), ketone 6 was converted in four steps into the 6(S)-methyl derivative using a cuprate reagent. After the adenine was attached, an appropriate deprotection sequence yielded 4. Thus, 4 was synthesized in 11 steps from ketone 6 in an overall yield of 13%.
• MAGUIRE, MARTIN P.;FELDMAN, PAUL L.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 948-955
  作者：MAGUIRE, MARTIN P.、FELDMAN, PAUL L.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——