(S)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butanal | 81496-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butanal
• CAS: 81496-83-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: HOYQEYGJBBECRD-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butanal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,5S,6R)-2-<(S)-1-benzyloxymethylpropyl>-6-<(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl>-5-methyltetrahydropyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,4-dideoxy-3-O-formyl-2,4-di-C-methyl-L-lyxose 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0