5-O-benzyl-2,4-dideoxy-3-O-formyl-2,4-di-C-methyl-L-lyxose | 108470-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-2,4-dideoxy-3-O-formyl-2,4-di-C-methyl-L-lyxose
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-1-oxo-5-phenylmethoxypentan-3-yl] formate
• CAS: 108470-05-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KEFHCWKCLDAYBY-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,4-dideoxy-3-O-formyl-2,4-di-C-methyl-L-lyxose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-2,4-dimethylpentan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1698
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-talofuranose 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-O-benzyl-2,4-dideoxy-3-O-formyl-2,4-di-C-methyl-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. I. Synthesis of a prelog-djerassi lactone-type chiral intermediate from D-glucose.

  摘要：

  为了高度立体选择性地合成 12 元大环内酯抗生素甲基霉素（1）的苷元--甲基炔内酯（2），我们从 D-葡萄糖合成了一种 Prelog-Djerassi 内酯型手性中间体（7a），该中间体具有四个手性中心，分别对应于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位。在这一合成过程中，成功地应用了几种立体控制反应，如氢硼化、催化氢化等。此外，还证明了 4-甲氧基苄基保护基的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2184

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of methynolide, the aglycone of the 12-membered ring macrolide methymycin, from D-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Tatsuyoshi Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84871-6

  日期：1986.1

  A highly stereoselective and efficient synthesis of methynolide, the aglycone of 12-membered macrolide methymycin, was achieved from of C1–C8 and C9–C13 segments synthesized from D-glucose by employing some stereoselective reactions and benzyl-type protecting groups.

  通过立体定向反应和苄基型保护基团，从D-葡萄糖合成的C1-C8和C9-C13片段中，实现了高立体选择性和高效率的甲基萘丙胺（十二元大环内酯间霉素的糖苷配基）的合成。
• A highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. Crucial role of the 40-metoxybenzyl; (mpm) protecting group for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Yuji Oikawa、Satoshi Nagato、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80703-0

  日期：1988.1

  Salinomycin was synthesized from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate via coupling of C1–C9, C10–C17, and C18–C30 segments. Benzyl-type protecting groups as well as regio and stereoselective reactions played a crucial role.

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1698-1704
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• OIKAWA, YUJI;TANAKA, TATSUYOSHI;HORITA, KIYOSHI;NODA, ICHIO;NAKAJIMA, NOR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2184-2195
  作者：OIKAWA, YUJI、TANAKA, TATSUYOSHI、HORITA, KIYOSHI、NODA, ICHIO、NAKAJIMA, NOR+

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5143-5146
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、NAGATO, SATOSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——