(3S,4S,7S,8R,9S)-3-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-8,10-isopropylidenedioxy-7,9-dimethyldecan-4-ol | 126394-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,7S,8R,9S)-3-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-8,10-isopropylidenedioxy-7,9-dimethyldecan-4-ol
• 英文别名: (2S,5S)-2-[(2S)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexane-1,2-diol
• CAS: 126394-28-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: SUBDRLKZBGVQFI-SFKIGLBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7S,8R,9S)-3-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-8,10-isopropylidenedioxy-7,9-dimethyldecan-4-ol 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 bis(cyclohexyl)aminomagnesium bromide 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 盐霉素
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentane 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S,7S,8R,9S)-3-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-8,10-isopropylidenedioxy-7,9-dimethyldecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.
  作者：Kiyoshi HORITA、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1698

  日期：——

  The required left (C1-C9) segment, (R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-formylethyl]-5-methyltetrahydropyran-2-yl]butanoic acid, for a total synthesis of salinomycin was highly stereoselectively synthesized from D-glucose via a chelation-controlled Grignard reaction and a decarbonylation with Wilkinson's catalyst as important steps. The stereoselective synthesis of the middle (C10-C17) segment, (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxononan-5-olide, starting from D-glucose is also described.

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1698-1704
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. Crucial role of the 40-metoxybenzyl; (mpm) protecting group for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Yuji Oikawa、Satoshi Nagato、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80703-0

  日期：1988.1

  Salinomycin was synthesized from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate via coupling of C1–C9, C10–C17, and C18–C30 segments. Benzyl-type protecting groups as well as regio and stereoselective reactions played a crucial role.

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。