7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 | 22246-07-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
• 中文别名: 7-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮；7-氨基喹啉-2-酮
• 英文名称: 7-amino-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；7-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• CAS: 22246-07-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD06809628
• 分子量: 162.191
• InChiKey: KSQKSHQUEREEKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温、在惰性气体中保存，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 [RuCl₂(N-heterocyclic carbene)(bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine)] 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到7-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  在非酸性条件下使用PNHP-Pincer钌配合物对内酰胺进行正式脱氧加氢。

  摘要：

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03878
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  TRIAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20140206663A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2,4-dinitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 钯 7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 0.5 g (55%) of 7-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one as a green-yellow solid的产率得到7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有亲和力的5-HT6受体的化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20080318941A1

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Carbonic anhydrase I, II, IV and IX inhibition with a series of 7-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：Murat Bozdag、Silvia Bua、Sameh M. Osman、Zeid AlOthman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1337759

  日期：2017.1.1

  A series of new derivatives was prepared by derivatisation of the 7-amino moiety present in 7-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one, a compound investigated earlier as CAI. The derivatisation was achieved by: i) reaction with arylsulfonyl isocyanates/aryl isocyanates; (ii) reaction with fluorescein isothiocyanate; (iii) condensation with substituted benzoic acids in the presence of carbodiimides; (iv)

  通过衍生存在于7-氨基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-one（一种以前作为CAI研究的化合物）中的7-氨基部分，制备了一系列新的衍生物。通过以下步骤实现衍生化：i）与芳基磺酰基异氰酸酯/芳基异氰酸酯反应；（ii）与异硫氰酸荧光素反应；（iii）在碳二亚胺存在下与取代的苯甲酸缩合；（iv）与2,4,6-三甲基-吡啶鎓四氟硼酸酯反应；（v）与甲磺酰氯反应和（vi）与马来酸酐反应。分析了这些新化合物作为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）药物相关性的人（h）同工型，胞质hCA I和II，膜锚定hCA IV和跨膜的，与肿瘤相关的hCA IX的抑制剂。hCA IX是受抑制最大的同种型（KIs在243之间。6和2785.6 nm），而hCA IV不受这些化合物的抑制。大多数衍生物是弱hCA I和II抑制剂，很少有KIs <10 µm。考虑到尚未阐明使用这些内酰胺的抑制机制，探索具有各种取代模式的
• [EN] FURO[3,2-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURO[3,2-D]PYRIMIDINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012048222A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及式(I)的新化合物、药用可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋混合物、对映异构体、非对映异构体、溶剂合物和水合物，其中变量如本文所述定义。式(I)的化合物作为激酶抑制剂是有用的，因此可用于治疗某些状况和疾病，特别是炎症状况和疾病以及增殖性障碍和状况，例如癌症。
• [EN] TRPV1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV1
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013096226A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, L, Rx, Ry, G, Z, A, m, n, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed. The compounds of formula (I) are useful as TRPV1 antagonists.

  披露了公式(I)的化合物：或其药用可接受的盐，其中X1、L、Rx、Ry、G、Z、A、m、n和p如说明书所述。还披露了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗状况和失调的方法。公式(I)的化合物作为TRPV1拮抗剂是有用的。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：——

  公开号：US20030195201A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds having the general structure 1 and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritis, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构1的化合物以及含有它们的组合物，用于治疗急性疼痛、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、丛集性头痛、混合性血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱病、银屑病、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、神经性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、糖尿病性神经病疼痛、灼痛、交感神经维持的疼痛、去神经综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、在呼吸、生殖泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃部病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管障碍或膀胱障碍。