2,5-dibromo-3-nitrobenzoic acid | 30060-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 30060-12-9
• 化学式: C₇H₃Br₂NO₄
• 分子量: 324.913
• InChiKey: ZLXBCTDPBNEWRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-nitrobenzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 EZH2甲基转移酶抑制剂(GSK126)
  参考文献：
  名称：

  EZH2甲基转移酶抑制剂GSK126的合成新方法

  摘要：

  摘要 GSK126 是一种有效的小分子 S-腺苷甲硫氨酸竞争性 EZH2 甲基转移酶抑制剂，有可能在临床上用于预防肿瘤抑制基因的不需要的组蛋白甲基化。在本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线从 2,5-二溴苯甲酸开始，通过九个步骤合成标题化合物。该合成方法经济实惠，适用于GSK126及相关N-烷基化吲哚衍生物的多克级制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1193875
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2,5-dibromo-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  EZH2甲基转移酶抑制剂GSK126的合成新方法

  摘要：

  摘要 GSK126 是一种有效的小分子 S-腺苷甲硫氨酸竞争性 EZH2 甲基转移酶抑制剂，有可能在临床上用于预防肿瘤抑制基因的不需要的组蛋白甲基化。在本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线从 2,5-二溴苯甲酸开始，通过九个步骤合成标题化合物。该合成方法经济实惠，适用于GSK126及相关N-烷基化吲哚衍生物的多克级制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1193875

文献信息

• Medicament
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010018448A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to the use of an angiotensin II receptor antagonist in the manufacture of a medicament for the treatment of haemorrhagic stroke.

  本发明涉及将一种血管紧张素II受体拮抗剂用于制造治疗出血性中风的药物。
• Angiotensin II receptor blocking compositions
  申请人：SmithKline Beecham Corp.

  公开号：US05656650A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  This invention relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier, an angiotensin II receptor antagonist and a second agent selected from a diuretic, a calcium channel blocker, a .beta.-adrenoceptor blocker, a renin inhibitor, or an angiotensin converting enzyme inhibitor and a method of treating hypertension.

  这项发明涉及包含药用辅料、血管紧张素II受体拮抗剂和第二代理（选择自利尿剂、钙通道阻断剂、β-肾上腺素能受体阻断剂、肾素抑制剂或血管紧张素转换酶抑制剂）的药物组合物，以及治疗高血压的方法。
• Substituted benzimidazoles useful as angiotension II receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05294631A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  具有以下结构式的肾素II受体拮抗剂：##STR1##，可用于调节高血压并治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生肾素II受体拮抗作用的方法。
• Process for preparing 5-halo-2,3-phenylenediamine-1-carboxylic acid
  申请人：GAF Corporation

  公开号：US03931303A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Method of preparing 5-halo-2,3-phenylenediamine-1-carboxylic acids having the following formula: ##SPC1## Wherein X is Cl, Br or F by reacting a 2,5-dihalo-3-nitrobenzoic acid with ammonium hydroxide to yield 5-halo-3-nitro anthranilic acid followed by a reduction of the resultant product. The 5-halo-2,3-phenylenediamine-1-carboxylic acids are useful as herbicides and as intermediates for use in the preparation of dyestuffs, photographic developers, pharmaceuticals, antioxidants and the like.

  制备5-卤代-2,3-苯二胺-1-羧酸的方法如下：通过将2,5-二卤代-3-硝基苯甲酸与氢氧化铵反应，得到5-卤代-3-硝基蒽醌酸，然后还原产物得到目标产物。这些5-卤代-2,3-苯二胺-1-羧酸可用作除草剂，并可作为染料、摄影显影剂、药物、抗氧化剂等的制备中间体。
• EZH2甲基转移酶抑制剂GSK126的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105541801B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明EZH2甲基转移酶抑制剂GSK126的合成方法，属于药物化学领域。EZH2在多种恶性肿瘤中呈现高表达，有望为肿瘤治疗提供新的靶点，而GSK126能够有效得抑制EZH2甲基转移酶的活性，引起了人们的研究兴趣。本发明简化了反应步骤，使用手性引入的方法避免了文献中的手性拆分环节，降低了合成成本。