(+)-5-ketoborneol | 32751-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-5-ketoborneol
• 英文别名: (1R)-5-oxoborneol；(1R)-6endo-hydroxy-bornan-3-one；(1R)-6endo-Hydroxy-bornan-3-on；(1R,4R,5S)-5-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 32751-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ASKUROQIUGODMQ-HKPALBBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-ketoborneol 在 sodium tetrahydroborate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2S,4S,5R)-angelicoidenol 2-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  姜中的Stomachic原理。三，一种抗溃疡药，由6-生姜磺酸和三种原产于台湾的姜黄的单酰基二乳糖基甘油酯A，B和C制成。

  摘要：

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1226
• 作为产物：
  描述：

  (+)-冰片 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-5-ketoborneol
  参考文献：
  名称：

  姜中的Stomachic原理。三，一种抗溃疡药，由6-生姜磺酸和三种原产于台湾的姜黄的单酰基二乳糖基甘油酯A，B和C制成。

  摘要：

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1226

文献信息

• The syntheses of 1R- and 1S-5-methylenylcamphor and their epoxidation by cytochrome P-450-CAM
  作者：David M. Maryniak、Saloumeh Kadkhodayan、George B. Crull、Thomas A. Bryson、John H. Dawson

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80022-l

  日期：1993.1

  The syntheses of 1R- and 1S-5-methylenylcamphor, camphor analogues in which the two methylene hydrogens at C-5 have been replaced with an exocyclic methylene group, are described. The stereospecific epoxidations of both olefins by Pseudomonas putida cytochrome P450-CAM to give the exo-epoxides are reported. The turnover rates for the epoxidation of the 1R and 1S olefins are ten- and three-fold slower

  描述了樟脑类似物1R-和1S-5-亚甲基樟脑的合成，其中C-5处的两个亚甲基氢已被环外亚甲基取代。据报道，恶臭假单胞菌细胞色素P450-CAM对两种烯烃进行立体有择的环氧化，以得到外-环氧化物。1R和1S烯烃环氧化的周转速率分别比1R和1S樟脑的羟基化速率慢十倍和三倍。
• Shibuya, Hirotaka; Fujioka, Hiromichi; Kajiwara, Akiharu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1271 - 1279
  作者：Shibuya, Hirotaka、Fujioka, Hiromichi、Kajiwara, Akiharu、Yamamoto, Yoshio、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Nishimitsu; Mima, Takeda Kenkyusho Nenpo, 1952, vol. 11, p. 7,12
  作者：Nishimitsu、Mima

  DOI：——

  日期：——
• Sahashi et al., Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1934, vol. 25, p. 47,52,56,59,60
  作者：Sahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takeuchi; Sahashi, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1933, vol. 22, p. 59,63
  作者：Takeuchi、Sahashi

  DOI：——

  日期：——