2,5-bis(N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)pyrrole | 263547-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis[N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl]pyrrole；2,5-bis{N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl}pyrrole；2,5-bis{[(2,6-diisopropylphenyl)imino]methyl}pyrrole；2,5-bis[(2,6-diisopropylphenyl)aldimino]pyrrole；(DIP2-pyr)H；(DIP2pyr)H；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[5-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]iminomethyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanimine
• CAS: 263547-65-5
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃
• 分子量: 441.66
• InChiKey: PAPZIBGYKDMYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)pyrrole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到[(DIP2-pyr)Na]2
  参考文献：
  名称：

  Dimeric complexes of lithium and sodium forming a tetrametallacyclobuta[1,2:1,4:2,3:3,4]tetracyclopentane structure

  摘要：

  2,5-双{N-(2,6-二异丙基苯基)亚氨基甲基}吡咯（DIP2-pyr）H与nBuLi和NaH反应，生成二聚锂和钠化合物[(DIP2-pyr)M]2（M = Li，Na）。在固态下，两种化合物都呈现出菱形M2N2核心，其中金属原子呈四面体结构。两种化合物的结构均由四个五元环组成，形成四元环状丁[1,2:1,4:2,3:3,4]四环戊烷结构。

  DOI：

  10.1039/b9nj00651f

文献信息

• (2,5‐Bis{[(2,6‐diisopropylphenyl)imino]methyl}pyrrolyl)yttrium and ‐lutetium Complexes – Synthesis and Structures
  作者：Nils Meyer、Magdalena Kuzdrowska、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/ejic.200701238

  日期：2008.3

  The reaction of 2,5-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]methyl}pyrrole (dip2-pyr)H with nBuLi and KH resulted in the lithium compound [(dip2-pyr)Li] and the potassium compound [(dip2-pyr)K], respectively. Transmetallation of [(dip2-pyr)Li] with YCl3 in thf afforded the “ate complex” [(dip2-pyr)YCl3Li(thf)3], in which an additional equivalent of LiCl is coordinated as a four-membered Li–Cl–Y–Cl metallacycle

  2,5-双[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]甲基}吡咯(dip2-pyr)H与nBuLi和KH反应生成锂化合物[(dip2-pyr)Li]和钾化合物[ (dip2-pyr)K]，分别。[(dip2-pyr)Li] 与 YCl3 在 thf 中的金属转移提供了“ate 配合物”[(dip2-pyr)YCl3Li(thf)3]，其中额外的 LiCl 配位为四元 Li-Cl -Y-Cl金属环。相反，用无水钇和三氯化镥处理 [(dip2-pyr)K] 产生 [(dip2-pyr)LnCl2(thf)2] (Ln = Y, Lu)。显然，通过使用钾试剂 [(dip2-pyr)K]，“ate 复合物”的形成受到抑制。Na 与 [(dip2-pyr)YCl3Li(thf)3] 或 [(dip2-pyr)YCl2(thf)2] 反应得到茂金属 [(dip2-pyr)Y(η5-C5H5)2]。未观
• Zn(<scp>ii</scp>), Cd(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) complexes of 2,5-bis{N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl}pyrrole: synthesis, structures and their high catalytic activity for efficient cyclic carbonate synthesis.
  作者：Heeralal Vignesh Babu、Krishnamurthi Muralidharan

  DOI：10.1039/c2dt31755a

  日期：——

  The syntheses of Zn(II), Cd(II) and Cu(II) complexes of 2,5-bisN-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl}pyrrole (DIP2pyr)H 1 and their catalytic activities in CO2 fixation are reported. The structures of these complexes were characterized by IR, 1H, 13C NMR and single crystal X-ray diffraction techniques. The catalytic activities of these complexes for the cycloaddition of CO2 to an epoxide under one atmosphere of pressure and mild temperature conditions to yield cyclic carbonate have been studied. Among the four complexes synthesized, the Zn(II) and Cu(II) complexes were found to be versatile whereas the Cu(II) complex was more selective in the conversion. They were highly effective for the conversion of monosubstituted terminal epoxides, disubstituted terminal and internal epoxides to their corresponding cyclic carbonates with good to high yields.

  报道了Zn(II)、Cd(II)和Cu(II)与2,5-bisN-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl}pyrrole (DIP2pyr)H 1的配合物的合成及其在CO2固定中的催化活性。这些配合物的结构通过红外光谱、1H、13C核磁共振以及单晶X射线衍射技术进行了表征。研究了这些配合物在常压和温和温度条件下，催化 与环氧化物的环加成反应生成环状碳酸酯的催化活性。在合成的四个配合物中，Zn(II)和Cu(II)配合物表现出多功能性，而Cu(II)配合物在转化中更加选择性。它们在将单取代末端环氧化物、双取代末端和内端环氧化物转化为相应的环状碳酸酯时，具有良好到很高的转化率。
• Intramolecular Benzylation of an Imino Group of Tridentate 2,5-Bis(<i>N</i>-aryliminomethyl)pyrrolyl Ligands Bound to Zirconium and Hafnium Gives Amido-Pyrrolyl Complexes That Catalyze Ethylene Polymerization
  作者：Hayato Tsurugi、Yutaka Matsuo、Tsuneaki Yamagata、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/om049873i

  日期：2004.5.1

  zirconium (3a−d) and hafnium (4a−f) were prepared by the reaction of tetrabenzyl-zirconium and -hafnium with 2,5-bis(N-aryliminomethyl)pyrrole ligands (2a−e), respectively. During the course of the reaction, one of two imino moieties of the ligand was selectively benzylated to give unique dianionic tridentate ligands, which stabilized dibenzyl complexes of zirconium and hafnium. The coordinative unsaturation

  锆（3a - d）和ha（4a - f）的酰胺基-吡咯基配合物是通过使四苄基锆和-with与2,5-双（N-芳基甲基）吡咯配体（2a - e）反应而制备的。在反应过程中，将配体的两个亚氨基部分之一选择性地苄基化，得到独特的双阴离子三齿配体，该配体稳定了锆和ha的二苄基配合物。金属中心周围的配位不饱和是由不仅亚氨基部分的捐款而且由η补偿2光谱数据以及3b和3c的X射线分析证实了两个苄基配体之一的-配位。在配体的氮原子上带有大取代基的锆配合物3b和3c在60°C时表现出高催化活性（3b，131（kg PE）（mol cat）-1 h -1 ; 3c，458（kg PE）（ mol cat）在75°C -1 h -1）与1000当量的MMAO合并。无路易斯碱的阳离子烷基络合物5b，5c，6b和6c由锆3b，c和ha 4b，c的相应二苄基配合物通过烷基取代制备三聚氰胺，发现得到的阳离子配合物5c和6c催化了没有MMAO的乙烯聚合。
• Selective Formation of Homoleptic and Heteroleptic 2,5-Bis(<i>N</i>-aryliminomethyl)pyrrolyl Yttrium Complexes and Their Performance as Initiators of ε-Caprolactone Polymerization
  作者：Yutaka Matsuo、Kazushi Mashima、Kazuhide Tani

  DOI：10.1021/om0101846

  日期：2001.8.1

  prepared, and their reactions with a homoleptic YN(SiMe3)2}3 (2) have been investigated. The number of pyrrolyl ligands introduced to an yttrium atom can be controlled by varying the bulkiness of the ligand to give mono(pyrrolyl) (3), bis(pyrrolyl) (4), or tris(pyrrolyl) complexes (5) upon aminolysis. When bulky ligands such as 1d and 1e were used, a mono(pyrrolyl) complex Y(Xyl2-pyr)N(SiMe3)2}2 (3d, Xyl2-pyr

  三齿2,5-双（N-芳基甲基）吡咯（1a，芳基= 4-甲氧基苯基; 1b，芳基= 4-甲基苯基; 1c，芳基= 2-甲基苯基; 1d，芳基= 2,6-二甲基苯基; 1e，芳基制备2，6-二异丙基苯基），并研究了它们与均化剂Y N（SiMe 3）2 } 3（2）的反应。可以通过改变配体的体积来控制引入钇原子的吡咯基配体的数量，从而得到单（吡咯基）（3），双（吡咯基）（4）或三（吡咯基）络合物（5）。当使用庞大的配体（例如1d和1e）时，单（吡咯基）络合物Y（Xyl 2 -pyr）N（SiMe 3）2 } 2（3d，Xyl 2 -pyr = 2,5-bis N-（ 2,6-二甲基苯基）亚氨基甲基}吡咯基）和双（吡咯基）配合物Y（DIP 2 -pyr）2 N（SiMe 3）2 }（4e，DIP 2 -pyr = 2,5-bis N随着六甲基二硅氮烷的释放，主要分别获得-（（2，6-
• Highly active half-sandwich chromium(<scp>iii</scp>) catalysts bearing bis(imino)pyrrole ligands for ethylene (co)polymerization
  作者：Jing-Yu Liu、Ping Tao、Yong-Xia Wang、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1039/c4ra02039a

  日期：——

  with the Cr metal. On activation with methylaluminoxane, the Cp-based complexes showed high catalytic activities for ethylene polymerization. High molecular weight polymers with unimodal molecular weight distributions were obtained, indicating that the nature of the polymerization was single site. The copolymerization of ethylene with norbornene by the pre-catalysts 2a–d was also explored in the presence

  一系列半夹心铬（的III）络合物轴承双（亚氨基）吡咯配体，CP'[2,5-C 4 H ^ 2 N（CH NAR）2 ]的CrCl [CP'= C 5 H ^ 5中，Ar = C 6 ħ 5（图2a），2,6--ME 2 ç 6 ħ 3（图2b），2,6-我镨2 ç 6 ħ 3（图2c），C 6 ˚F 5（2D）; CP'= C 5 Me 5，Ar = C 6 H5（图3a），2,6-我镨2 ç 6 ħ 3（ 3C）]以良好的收率合成。除了元素分析外，还通过FTIR和质谱对复合物进行表征。2a–c的X射线结构分析结果表明，铬配合物具有伪八面体配位环境，具有三足的“钢琴凳”几何形状。亚氨基氮原子之一与Cr金属配位。在用甲基铝氧烷活化后，基于CP的络合物对乙烯聚合反应显示出很高的催化活性。获得具有单峰分子量分布的高分子量聚合物，表明聚合的性质是单中心的。还研究了在甲基铝氧烷存在下乙烯与降冰片烯通