1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 135388-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 135388-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: JRIOMTYDJXDZKX-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2S,3S,4S)-1-ethoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new acromelic acid congeners: novel neuroexcitatory amino acids acting on glutamate receptor

  摘要：

  A general synthetic method of acromelic acid congeners was developed. Various C4-substituents of this family was introduced by the substitution reaction of the corresponding tosylate with diaryl copper lithium. Phenyl derivative 11 showed comparable excitatory activity with kainic acid, and o-anisyl derivative 12 had most potent activity in this family.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78802-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new acromelic acid congeners: novel neuroexcitatory amino acids acting on glutamate receptor

  摘要：

  A general synthetic method of acromelic acid congeners was developed. Various C4-substituents of this family was introduced by the substitution reaction of the corresponding tosylate with diaryl copper lithium. Phenyl derivative 11 showed comparable excitatory activity with kainic acid, and o-anisyl derivative 12 had most potent activity in this family.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78802-2