(2S,3S,4S)-3-methylenecarboxy-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 135388-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-methylenecarboxy-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 135388-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QGMYZFLPWCLYLS-LOWVWBTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-3-methylenecarboxy-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new acromelic acid congeners: novel neuroexcitatory amino acids acting on glutamate receptor

  摘要：

  A general synthetic method of acromelic acid congeners was developed. Various C4-substituents of this family was introduced by the substitution reaction of the corresponding tosylate with diaryl copper lithium. Phenyl derivative 11 showed comparable excitatory activity with kainic acid, and o-anisyl derivative 12 had most potent activity in this family.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78802-2

文献信息

• Towards a versatile synthesis of kainoids II: Two methods for establishment of C-4 stereochemistry
  作者：Jack E. Baldwin、Samantha J. Bamford、Andrew M. Fryer、Martin P.W. Rudolph、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00191-9

  日期：1997.4

  Benzylic lactone hydrogenolysis and enamide reduction were used to generate protected C-4 aryl substituted kainoid analogues which were deprotected to their corresponding free amino acids. X-ray crystographic data were obtained for the C-4 2-MeOPh- analogue.

  苯甲酸内酯的氢解和酰胺还原反应被用于生成被保护的C-4芳基取代的类海因类似物，该类似物被去保护成其相应的游离氨基酸。获得了C-4 2-MeOPh-类似物的X射线晶体学数据。