（R）-卡洛芬 | 52263-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: （R）-卡洛芬
• 英文名称: (R)-6-chloro-α-methyl-carbazole-2-acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoic acid；(R)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoic acid；(R)-(-)-carprophen；(R)-carprofen；R-carprofen；carprofen
• CAS: 52263-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: PUXBGTOOZJQSKH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （R）-卡洛芬 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propyl (R)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自猝灭绕过氯代芳烃中均相光脱卤化的能垒

  摘要：

  氯代芳烃的还原性光脱卤被认为是从三重激发态开始的，尽管其能量通常不足以促进干净的均相C–Cl裂解。提供了一个清晰的实验证明，该证明将直接观察到的基于氯咔唑的二元组1和2的三重态激发态的自猝灭与通过分子内电荷转移的光反应性相关联。

  DOI：

  10.1021/ol400251s
• 作为产物：
  描述：

  卡洛芬 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1% Pd on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.5h， 生成 （R）-卡洛芬
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of Carprofen as a Multitarget Fatty Acid Amide Hydrolase/Cyclooxygenase Inhibitor

  摘要：

  Pain and inflammation are major therapeutic areas for drug discovery. Current drugs for these pathologies have limited efficacy, however, and often cause a number of unwanted side effects. In the present study, we identify the nonsteroidal anti-inflammatory drug carprofen as a multitarget-directed ligand that simultaneously inhibits cyclooxygenase-1 (COX-1), COX-2, and fatty acid amide hydrolase (FAAH). Additionally, we synthesized and tested several derivatives of carprofen, sharing this multitarget activity. This may result in improved analgesic efficacy and reduced side effects (Naidu et al. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 329, 48-56; Fowler, C. J.; et al. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2012, in press; Sasso et al. Pharmacol. Res. 2012, 65, 553). The new compounds are among the most potent multitarget FAAH/COX inhibitors reported so far in the literature and thus may represent promising starting points for the discovery of new analgesic and anti-inflammatory drugs.

  DOI：

  10.1021/jm3011146

文献信息

• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134228A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物的公式如下：其中R1、R2和R3在此处被定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法，用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。