卡洛芬乙基酯 | 52262-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 卡洛芬乙基酯
• 中文别名: 卡洛芬乙酯(卡洛芬杂质)
• 英文名称: ethyl 2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: 2-(6-chloro-carbazol-2-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 52262-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: RDNXGCFGFSARFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡洛芬乙基酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到卡洛芬
  参考文献：
  名称：

  咔唑类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式(2)所示的咔唑类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应得到各类咔唑类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的咔唑类化合物可以进一步应用于非甾体消炎药物卡洛芬的合成。

  公开号：

  CN107935913B
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到卡洛芬乙基酯
  参考文献：
  名称：

  咔唑类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式(2)所示的咔唑类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应得到各类咔唑类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的咔唑类化合物可以进一步应用于非甾体消炎药物卡洛芬的合成。

  公开号：

  CN107935913B

文献信息

• Reshaping the active pocket of esterase Est816 for resolution of economically important racemates
  作者：Xiaolong Liu、Meng Zhao、Xinjiong Fan、Yao Fu

  DOI：10.1039/d1cy01028j

  日期：——

  mutants, Est816-M3 and Est816-M4, successfully overcame and even reversed the low enantioselectivity, and several 2-arylpropionic acid derivatives with high E values were obtained. Our results offer potential industrial biocatalysts for the preparation of structurally diverse chiral carboxylic acids and further lay the foundation for improving the catalytic efficiency and enantioselectivity of esterases.

  细菌酯酶是生产光学纯化合物的潜在生物催化剂。然而，酯酶的底物混杂性和手性选择性通常呈负相关，限制了它们的商业价值。在此，一种高效且多功能的酯酶 (Est816) 被确定为一种有前途的催化剂，可用于水解各种具有低对映选择性的经济上重要的底物。我们合理地设计了几种变体，对 2-芳基丙酸乙酯的催化效率提高了 11 倍，主要保留了初始底物范围和对映选择性。这些变体显着提高了生物催化应用的效率。基于最佳变体 Est816-M1，通过对结构信息和分子对接的仔细分析，设计了几种具有更高或反向对映选择性的变体。两个立体选择性互补突变体 Est816-M3 和 Est816-M4 成功克服甚至逆转了低对映选择性，以及几种具有高对映选择性的 2-芳基丙酸衍生物获得了E值。我们的研究结果为制备结构多样的手性羧酸提供了潜在的工业生物催化剂，并进一步为提高酯酶的催化效率和对映选择性奠定了基础。
• Synthetic Processes of Carprofen
  申请人：Yi Lin

  公开号：US20170158637A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Methods and intermediates for the synthesis of carprofen and its derivatives starting from cyclohexanone are disclosed.

  本发明揭示了从环己酮开始合成卡洛芬及其衍生物的方法和中间体。
• Repurposing anti-inflammatory drugs for fighting planktonic and biofilm growth. New carbazole derivatives based on the NSAID carprofen: synthesis, in silico and in vitro bioevaluation
  作者：Florea Dumitrascu、Mino R. Caira、Speranta Avram、Catalin Buiu、Ana Maria Udrea、Ilinca Margareta Vlad、Irina Zarafu、Petre Ioniță、Diana Camelia Nuță、Marcela Popa、Mariana-Carmen Chifiriuc、Carmen Limban

  DOI：10.3389/fcimb.2023.1181516

  日期：——

  compound was 1i, bearing one chlorine and two bromine atoms, as well as the CO2Me group. Among the tested derivatives, 1h bearing one chlorine and two bromine atoms has exhibited the widest antibacterial spectrum and the most intensive inhibitory activity, especially against the Gram-positive strains, in planktonic and biofilm growth state. The compounds 1a (bearing one chlorine, one NO2 and one CO2Me group)

  简介快速发现替代抗菌药物的一个有希望的线索是重新利用其他药物，例如用于对抗细菌感染和抗菌药物耐药性的非甾体抗炎药（NSAID）。方法一系列基于现成抗微生物药物的新型咔唑衍生物消炎药卡洛芬是由卡洛芬及其酯经硝化、卤化、N-烷基化而得。这些咔唑化合物的结构通过NMR和IR光谱确定。根据 1H NMR 谱图确定了咔唑环上通过硝化和卤化发生的区域选择性亲电取代。还测定了通过卡洛芬二溴化获得的两种代表性衍生物的单晶X射线结构。使用DPPH法测定总抗氧化能力(TAC)。使用定量方法进行抗菌活性测定，从而确定革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、粪肠球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）的最小抑制/杀菌/生物膜根除浓度（MIC/MBC/MBEC） ）菌株。已进行计算分析来评估药物和先导物相似性、药代动力学 (ADME-Tox) 和药物基因组学概况。结果和讨论 3,8-二溴卡洛芬及其甲酯的晶体 X 射线结
• Process for the preparation of carbazoles and an intermediate therefor
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0006208A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  The invention relates to a process for the preparation of carbazoles of the formula wherein X is hydroxymethyl or a grouping COOR1, R1 is hydrogen or lower alkyl, and the dotted line denotes an optional C-C bond, and, where X is carboxy, salts thereof with bases, starting from 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro- carbazole-2-one, as well as to the novel carbazoles of formula wherein X is as above, and to the intermediate, 6-chloro-1.2,3,4-tetrahydro- carbezole-2-one.

  本发明涉及以 6-氯-1,2,3,4-四氢-咔唑-2-酮为起点，制备式中 X 为羟甲基或基团 COOR1，R1 为氢或低级烷基，虚线表示任选的 C-C 键的咔唑类化合物，以及式中 X 为羧基的咔唑类化合物及其碱式盐的工艺，以及式中 X 如上的新型咔唑类化合物和中间体 6-氯-1.2,3,4-四氢-咔唑-2-酮。
• Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole
  作者：Ming Wang、Qiaoling Fan、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03564

  日期：2018.1.5

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.