1-硝基-2-萘酚 | 550-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-硝基-2-萘酚
• 中文别名: 2-羟基-1-硝基萘；硝基-2-萘酚；1-硝-2-萘酚
• 英文名称: 1-nitro-2-naphthol
• 英文别名: 1-nitronaphthalen-2-ol；2-hydroxy-1-nitronaphthalene；1-nitro-2-hydroxynaphthalene
• CAS: 550-60-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD00021461
• 分子量: 189.17
• InChiKey: SSHIVHKMGVBXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103°C
• 沸点：
  324.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.413
• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2908999090
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

1-硝基-2-萘酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Nitro-2-naphthol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-硝基-2-萘酚
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 550-60-7
俗名： 2-Hydroxy-1-nitronaphthalene
1-硝基-2-萘酚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H7NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
1-硝基-2-萘酚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 冰乙酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 1 umol/plate (+S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QL4500000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1-硝基-2-萘酚 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄色结晶，熔点为103～104℃。该物质易溶于乙醇、乙醚和冰乙酸，而不溶于水。

用途
主要用于有机合成的中间体。

生产方法
将1-硝基-2-乙酰氨基萘加入氢氧化钠溶液中煮沸6～7小时，直至不再放出氨气。随后加入热水溶解生成的硝基萘酚钠盐，并过滤去除不溶性杂质。最后酸化冷却后沉淀出1-硝基-2-萘酚，产率可达到88%～89%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-萘酚 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 1-氨基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过光环化环稠合的1,4-二氢[1,2,4]三嗪-4-基。

  摘要：

  在CH2Cl2溶液中用卤素灯照射苯并[e] [1,2,4]三嗪2 [X]导致平面环稠合的1,4-二氢[1,2,4]三嗪-4-基自由基1新颖的，潜在的通用环化机制。确定了未取代和邻位取代（X = NH2，Br，NO2）苯氧基，萘氧基和喹啉氧基衍生物2 [X]的方法的范围和效率。DFT计算方法可合理化2 [X]光环化的区域选择性。自由基1通过光谱学（UV-vis，EPR），电化学和XRD方法表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01074
• 作为产物：
  描述：

  .α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 1-硝基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Travagli, 1949, vol. 27, p. 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• Ultrasonically Assisted Rate Enhancements in Trichloroisocyanuric Acid/DMF/NaNO₂Triggered Nitration of Aromatic Compounds and Decarboxylative Nitration of<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Acids
  作者：Mukka Satish Kumar、Kamatala Chinna Rajanna、Marri Venkateswarlu、Purugula Venkanna、Pondichery Kuppuswamy Saiprakash

  DOI：10.1080/00397911.2015.1075044

  日期：2015.10.2

  Abstract An efficient and safe method for nitration of aromatic compounds and decarboxylative nitration of α,β-unsaturated acids was developed using trichloroisocyanuric acid (TCICA)/dimethylformamide (DMF) in the presence of NaNO2. The reaction times of conventional protocol reduced from 8–10 h to 1.0–1.5 h (60–90 min) under sonication, even though the yields are comparable under both the conditions

  摘要 采用三氯异氰脲酸(TCICA)/二甲基甲酰胺(DMF)，在NaNO2 存在下，开发了一种高效、安全的芳香族化合物硝化和α,β-不饱和酸脱羧硝化方法。传统方案的反应时间在超声处理下从 8-10 小时减少到 1.0-1.5 小时（60-90 分钟），尽管两种条件下的产量相当。图形概要
• Highly efficient nitration of phenolic compounds by zirconyl nitrate
  作者：J. Jon Paul Selvam、V. Suresh、K. Rajesh、S. Ravinder Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.057

  日期：2006.4

  Zirconyl nitrate was found to be an excellent reagent in the nitration of phenol and substituted phenols to give nitrated phenols. This procedure works efficiently on most of the examples at room temperature yielding nitro derivatives in fair to good yields with high regioselectivity.

  发现硝酸氧锆是在苯酚和取代的苯酚的硝化中得到硝化的苯酚的极好试剂。该方法在室温下对大多数实施例有效地进行，以高的区域选择性以中等至良好的产率产生硝基衍生物。
• Selective Catalytic Hydrogenation of Arenols by a Well-Defined Complex of Ruthenium and Phosphorus–Nitrogen PN³–Pincer Ligand Containing a Phenanthroline Backbone
  作者：Huaifeng Li、Yuan Wang、Zhiping Lai、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01316

  日期：2017.7.7

  Selective catalytic hydrogenation of aromatic compounds is extremely challenging using transition-metal catalysts. Hydrogenation of arenols to substituted tetrahydronaphthols or cyclohexanols has been reported only with heterogeneous catalysts. Herein, we demonstrate the selective hydrogenation of arenols to the corresponding tetrahydronaphthols or cyclohexanols catalyzed by a phenanthroline-based

  使用过渡金属催化剂对芳族化合物进行选择性催化加氢极具挑战性。仅使用非均相催化剂已经报道了将芳烃氢化为取代的四氢萘或环己醇。在本文中，我们证明了基于菲咯啉基的PN 3-钌钳催化剂将芳烃选择性氢化为相应的四氢萘或环己醇。
• Simple and Efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds Using Recyclable Polymer-Supported Formate and Magnesium
  作者：Keelara Abiraj、Gejjalagere R. Srinivasa、D. Channe Gowda

  DOI：10.1071/ch04220

  日期：——

  Aromatic nitro compounds were chemoselectively reduced to the corresponding amines using recyclable polymer-supported formate as a hydrogen donor in the presence of low-cost magnesium powder at room temperature. Use of the immobilized hydrogen donor affords the product amine in excellent yield (90–97%) without the need for any chromatographic purification steps. This method was found to be highly facile

  在室温下，在低成本镁粉存在下，使用可回收聚合物负载的甲酸盐作为氢供体，将芳族硝基化合物化学选择性还原为相应的胺。使用固定的氢供体以优异的产率 (90–97%) 提供产物胺，而无需任何色谱纯化步骤。发现该方法对其他几个官能团（如卤素、烯烃、腈、羰基、酯、酰胺、甲氧基、苯酚和羟基）具有高度选择性。