.α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime | 2636-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: .α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime
• 英文别名: 1,2-naphthoquinone 1-oxime；1,2-naphthoquinone-1-monoxime；1,2-naphthalenedione 1-oxime；1,2-naphthoquinone-1-oxime；1,2-naphthoquinone oxime；1-nitroso-2-naphthol；[1,2]naphthoquinone-1-oxime
• CAS: 2636-79-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: CAQHPYSDQFDJAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  .α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime 生成 1-氨基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Bonastre,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 1099 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1,2]naphthoquinone-1-chlorimin 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 .α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Reinhardt, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 在 .α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime 作用下， 以 苯 为溶剂， 以58%的产率得到trans-3-(2-cyanophenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kutyrev, A. A.; Moskva, N. A.; Moskva, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 8, p. 1578 - 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-mediated and solvent dependent chlorination of the nitrosonaphtholato ligandThe authors are very much obliged to Prof. Yuri N. Kukushkin (deceased Nov. 31st, 1998) for stimulating ideas and discussions relevant to this work.
  作者：Savelii F. Kaplan、Vadim Yu. Kukushkin、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/b103000k

  日期：2001.11.14

  2-naphthoquinone-1-monoxime in water–dimethyl sulfoxide medium led to cis-(S,N)-[PtCl2-(O)C10H6NO}(Me2SO)] 1. Chlorination of the latter in methanol readily generates, under mild conditions, the platinum(IV) compound cis-(S,N)-[PtCl32-(O)C10H5Cl2(OMe)NO}(Me2SO)] 2 with a chelating nitrosonaphtholato ligand bearing a new chiral atom due to concomitant chlorination and nucleophilic addition of a MeOH solvent molecule

  K [PtCl 3（Me 2 S O）]与1,2-萘醌-1-一肟在水中的反应–二甲基亚砜介质导致顺式-（S，N）-[PtCl 2-（O）C 10 H 6 N O}（Me 2 S O）] 1。氯化 后者的 甲醇在温和条件下容易生成铂（IV）化合物顺式-（S，N）-[PtCl 3 2-（O）C 10 H 5 Cl 2（OMe）N O}（Me 2 S O）] 2与螯合的nitrosonaphtholato配体 伴随着一个新的手性原子 氯化 和亲核加成甲醇 溶剂分子。新成立的配体通过与过量的反应从2中释放出来硫脲。这氯化 当然，这在很大程度上取决于 溶剂在室温下也使用CHCl 3进行氯化，而用Cl 2或NOCl进行氯化仅导致氧化作用的金属中心，以实现顺式-（S，N）-[PtCl 3 2-（O）C 10 H 6 N O}（Me 2 S O）] 3。所有复合物均通过C，H，N，Cl和Pt元素分析，FAB
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• Ring Cleavage in Liquid Sulfur Dioxide. I. Cleavage of Cyclic 1,2-Diketone Monoximes
  作者：Daisaburo Murakami、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.31.1044

  日期：1958.9

  1,2-Diktone monoximes were subjected to treatment with thionyl chloride in liquid sulfur dioxide to obtain cyano carboxylic acids in good yields.

  在液体二氧化硫中用亚硫酰氯处理 1,2-Diktone 一肟，以良好的收率获得氰基羧酸。
• Synthesis of 1,2-naphthoquinone 1-oxime O-sulfate and its solvolytic properties with or without bivalent copper.
  作者：KINZO NAGASAWA、KUNIKO IWAI、SHIGEKO NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.25.1330

  日期：——

  1, 2-Naphthoquinone 1-oxime O-sulfate (1) was synthesized by sulfation of 1-nitroso-2-naphthol with chlorosulfonic acid and N, N-dimethylaniline. The sodium salt of 1 was decomposed to form inorganic sulfate and 1-nitroso-2-naphthol in neutral (pH 4.9, 80°) and acidic (0.1N HCl, 40°) conditions, with their half-lives of 380 and 140 min, respectively. In an alkaline medium (0.1N NaOH, 20°), the salt was instantaneously decomposed to give a quantitative amount of inorganic sulfate and a ring-cleaved product of 1, 2-naphthoquinone 1-oxime moiety, and this product was identified as o-cyano-cis-cinnamic acid (2). The effect of Cu (II) on the hydrolysis of 1 was more accelerative in a neutral condition than in an acidic condition, resulting in the reduction of its half-life to 60 min. It was also observed that polar organic solvents such as pyridine, dioxan, and tetrahydrofuran markedly accelerated the hydrolysis of the triethylammonium salt of 1, in both neutral and acidic conditions. Reactivity of the triethylammonium and the pyridinium salts of 1 in trans-sulfation was examined in Me2SO·pyridine (4 : 1), with or without Cu (II). As estimated by the formation of sulfated products from riboflavin, 1 had a much smaller reactivity than 8-quinolyl sulfate reported previously, although the effect of Cu (II) was accelerative on the reaction.

  1,2-萘醌1-肟O-硫酸酯（1）是通过用氯磺酸和N,N-二甲基苯胺对1-亚硝基-2-萘醇进行硫酸化合成的。化合物1的钠盐在中性（pH 4.9，80°）和酸性（0.1N HCl，40°）条件下分解生成无机硫酸盐和1-亚硝基-2-萘醇，其半衰期分别为380分钟和140分钟。在碱性介质（0.1N NaOH，20°）中，该盐被瞬时分解，生成定量的无机硫酸盐和1的环裂解产物1,2-萘醌1-肟单元，该产物被鉴定为o-氰基-顺式肉桂酸（2）。Cu (II)对1的水解作用在中性条件下比在酸性条件下更具加速作用，使其半衰期缩短至60分钟。还观察到，极性有机溶剂如吡啶、二噁烷和四氢呋喃在中性和酸性条件下显著加速了1的三乙铵盐的水解。在Me2SO·吡啶（4 : 1）中检查了三乙铵盐和吡啶盐在反硫酸化反应中的反应性，未加Cu (II)和加Cu (II)的效果都进行了比较。根据从核黄素形成的硫酸化产物的估算，1的反应性远小于之前报道的8-喹啉磺酸盐，尽管Cu (II)对反应有加速作用。
• Photonitrosation promoted by enhanced acidity of singlet-state phenols
  作者：Yuan L. Chow、Zheng Zhi Wu

  DOI：10.1021/ja00297a045

  日期：1985.5

  Nitrosation des naphtol-1 et -2, de l'allyl-2 naphtol-1 de l'anthracenol-1 et de l'anthracenol-9 par reaction avec la dimethylnitrosoamine. Obtention de quinone mnonooximes. Mecanisme

  Nitrosation desnaphtol-1 et -2, de l'allyl-2naphtol-1 de l'anthracenol-1 et de l'anthracenol-9 par 反应 avec la 二甲基亚硝胺。获得醌二肟。机制