1-氨基-2-萘酚 | 2834-92-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基-2-萘酚
• 中文别名: 1-氨基萘-2-醇
• 英文名称: 1-amino-2-naphthol
• 英文别名: 1-aminonaphthalen-2-ol；1-amino-2-hydroxynaphthalene；1-azaniumylnaphthalen-2-olate
• CAS: 2834-92-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00628991
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FHMMQQXRSYSWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-203.5 °C
• 沸点：
  336.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

1-氨基-2-萘酚是苏丹I已知的人类代谢物。

1-Amino-2-naphthol is a known human metabolite of Sudan I.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

制备方法与用途

化学性质：以乙醚重结晶得到的鳞片状晶体。

用途：用作电荷抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-萘酚 以98%的产率得到萘并[1,2-d][1,3]恶唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders

  摘要：

  本发明涉及一种治疗哺乳动物中枢神经系统（CNS）和其他疾病的方法，包括人类，在哺乳动物中给予一种穿透中枢神经系统的α7烟碱受体激动剂。同时涉及含有药用可接受载体和穿透中枢神经系统的α7烟碱受体激动剂的药物组合物。

  公开号：

  US20020086871A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 偏二甲肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-氨基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚的直接邻位氨基化及其与肼的类似物

  摘要：

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00421

文献信息

• Relationship Between Azo Dye Structure and Rat Hepatic Azoreductase Activity
  作者：Leon Shargel、Ali R. Banijamali、Simon H. Kuttab

  DOI：10.1002/jps.2600730206

  日期：1984.2

  The rate of reduction was determined for a variety of azo dyes using the rat hepatic azoreductase enzyme system. In decreasing order, the rates of reduction for the azo dyes expressed as nmol of arylamine product formed/min/0.25 g of liver were amaranth (33.2), azosulfamide (32.5), orange G (12.4), 1,2-dimethyl-4-p-(carboxyphenylazo)-5-hydroxybenzene (CPA) (9.27), brilliant crystal scarlet (8.00),

  使用大鼠肝偶氮还原酶系统测定各种偶氮染料的还原速率。降序排列的偶氮染料还原速率表示为每分钟/0.25克肝脏形成的芳基胺产物的nmol浓度为a菜红（33.2），偶氮磺酰胺（32.5），橙色G（12.4），1,2-二甲基-4 -对-（羧基苯基偶氮）-5-羟基苯（CPA）（9.27），亮晶红色猩红色（8.00），磺基ry啶（7.27）和苏丹I（1.03）。分配系数与其还原速率的比较表明，水溶性偶氮染料比脂溶性染料还原得更快。此外，对于在芳环上含有吸电子基团的那些染料，观察到更高的还原速率。
• Base-promoted synthesis of dibenzoxazepinamines and quinazolinimines under metal-free conditions
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5gc01634g

  日期：——

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-amines and quinazolinimines has been developed. Starting from commercially available 2-fluorobenzonitriles, 2-aminophenols and 2-aminoethanol, good to excellent yields of the corresponding heterocycles can be achieved.

  一个有趣的以碱为催化剂的合成协议已经被开发出来，用于合成二苯并[b,f][1,4]噁唑啉-11-胺和喹唑啉胺。从市售的2-氟苯甲腈、2-氨基酚和2-氨基乙醇出发，可以获得相应杂环化合物的良好至优异产率。
• Simple and Efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds Using Recyclable Polymer-Supported Formate and Magnesium
  作者：Keelara Abiraj、Gejjalagere R. Srinivasa、D. Channe Gowda

  DOI：10.1071/ch04220

  日期：——

  Aromatic nitro compounds were chemoselectively reduced to the corresponding amines using recyclable polymer-supported formate as a hydrogen donor in the presence of low-cost magnesium powder at room temperature. Use of the immobilized hydrogen donor affords the product amine in excellent yield (90–97%) without the need for any chromatographic purification steps. This method was found to be highly facile

  在室温下，在低成本镁粉存在下，使用可回收聚合物负载的甲酸盐作为氢供体，将芳族硝基化合物化学选择性还原为相应的胺。使用固定的氢供体以优异的产率 (90–97%) 提供产物胺，而无需任何色谱纯化步骤。发现该方法对其他几个官能团（如卤素、烯烃、腈、羰基、酯、酰胺、甲氧基、苯酚和羟基）具有高度选择性。
• Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Compounds Using Polymer‐Supported Formate and Pd‐C
  作者：K. Abiraj、G. R. Srinivasa、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-200048429

  日期：2005.1

  Abstract Transfer hydrogenation of aromatic nitro compounds using recyclable polymer‐supported formate as hydrogen donor and Pd‐C as a catalyst produces corresponding amines in excellent yields (90–98%).

  摘要 使用可回收聚合物负载的甲酸盐作为氢供体和 Pd-C 作为催化剂对芳族硝基化合物进行转移加氢，以优异的产率 (90-98%) 产生相应的胺。
• Water as a Hydride Source in Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700195

  日期：2017.3.27

  Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by reduction of C(sp3)‐Pd intermediate using diboron–water as a hydride source afforded enantioenriched 3,3‐disubstituted oxindoles in high yields and enantioselectivities. When heavy water was used as a deuterium donor in combination with bis(catecholato)diboron (Cat2B2), deuterium was incorporated into the products

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。