17-methyl-5α-androst-13-en-16-one | 35494-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 17-methyl-5α-androst-13-en-16-one
• CAS: 35494-03-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: MULXVRCIMPVOQG-UNMDQXAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-methyl-5α-androst-13-en-16-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 40.0~200.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 17α-methyl-18-nor-13α-androstane
  参考文献：
  名称：

  原油中化石甾烷生物标志物的鉴定 - 具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300788
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 17-methyl-5α-androst-13-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  原油中化石甾烷生物标志物的鉴定 - 具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300788

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part XVIII. Reactions of 17β-chloro-16α,17α-epoxy-5α-androstane and the preparation of 17β-iodo-16α,17α-epoxy-5α-androstane
  作者：W. A. Denny、V. Kumar、G. D. Meakins、J. Pragnell、J. Wicha

  DOI：10.1039/p19720000486

  日期：——

  17β-Chloro- and 17β-iodo-16α,17α-epoxy-5α-androstane are reactive compounds which undergo ready rearrangement into 16-halogeno-17-ketones. On treatment with aluminium chloride the chloro-epoxide undergoes methyl group migration, to give 17-methyl-18-nor-5α-androst-13(17)-en-16-one in 82% yield. The iodo-epoxide, which is unstable, is best obtained (22% yield) by oxidising 17-iodo-5α-androst-16-ene

  17β-氯-和17β-碘-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷是反应性化合物，它们容易重新排列为16-卤素-17-酮。用氯化铝处理后，氯代环氧化合物发生甲基迁移，以82％的收率得到17-甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-en-16-one。通过在苯中用过氧月桂酸氧化17-碘5α-雄甾16-烯可以最好地获得不稳定的碘化环氧化物（22％的收率）。
• Mamlok,L.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 484 - 486
  作者：Mamlok,L.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——