6-脱氧阿卓糖 | 634-74-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-脱氧阿卓糖
• 英文名称: 6-deoxy-D-altrose
• 英文别名: D-6-deoxy-altrose；D-altro-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hexanal；6-Desoxy-D-altrose；6-deoxy D-altrose；6-Deoxy-L-altrose；D-altromethylose；6-Deoxyaltrose；(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 634-74-2；2438-80-4；3615-37-0；3615-41-6；3713-31-3；4348-84-9；5158-61-2；5624-55-5；5652-45-9；7420-19-1；7658-08-4；7658-09-5；7658-10-8；7724-73-4；10485-94-6；18546-05-9；19479-17-5；32738-74-2；35867-45-9；39665-53-7；64364-07-4；75247-25-5；78684-66-9；84985-25-1；18546-02-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: PNNNRSAQSRJVSB-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -73～-77°(D/20℃)(c=4,H2O,24hr)
• 沸点：
  211.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1738 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -0.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

L-岩藻糖存在于几种人乳寡糖、海胆的卵以及蛙卵中，并在多种植物多糖中发现，如海藻（以岩藻依聚糖的形式存在）、黄蓍胶、马铃薯、猕猴桃、大豆、翼豆品种及加拿大油菜等。

用途

L-岩藻糖在化妆品领域也具有多种用途。例如，它可用作皮肤保湿剂、皮肤再生剂和抗衰老剂，或用于预防表皮（皮肤）炎症。

作用

L-岩藻糖通过调节机体DC细胞免疫应答来调控肠道Treg细胞活化，并调节肠道菌群胆汁酸生成。此外，L-岩藻糖还可以通过抑制nNOS活性来减少肠道肌肉收缩痉挛。它还能与病毒、细菌和毒素结合，阻止其感染细胞，从而增强机体抵抗力。

在抗癌靶向新药研发中，抗体-药物偶联物（ADCs）和胞外药物偶联系统（EDCs）都运用了CarboConnect技术。即用L-岩藻糖加氨基将抗体和药物联接在一起，用于不同的药物活性筛选。

L-岩藻糖是人体8种必需糖之一，也是人乳中的一种寡糖成分（还含有唾液酸、N-乙酰氨基葡萄糖、D-葡萄糖和D-半乳糖等），因此它是理想的膳食补充剂和婴儿食品的营养补充剂及免疫增强因子。

生物活性

(-)-岩藻糖是己糖中的一种，参与AB血型抗原亚型结构的决定，并在选择素介导的白细胞内皮黏附以及宿主-微生物相互作用中发挥作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

化学性质

L-岩藻糖是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途

作为一种六碳糖，它可以被视为一种甲基戊糖。自然界中绝大多数存在的岩藻糖为L-型，而D构型的岩藻糖则较为罕见，仅发现于某些糖甘类化合物中。L-岩藻糖广泛存在于海藻和树胶中，并在某些细菌多糖中也有发现。作为糖蛋白中糖链的一部分，岩藻糖也常见于各类细胞表面的质膜上。由于第六碳原子上的羟基数较少，L-岩藻糖比其他六碳糖亲水性弱，疏水性强一些。通常从海藻中提取L-岩藻糖，先用酸处理，再中和后以苯腙形式析出，除去苯肼即可获得α-L-岩藻糖结晶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧阿卓糖 在 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、16.67 MPa 条件下， 生成 6-脱氧阿卓糖醇
  参考文献：
  名称：

  L-Fuco-4-ketose, a New Sugar Produced by the Action of Acetobacter suboxydans on L-Fucitol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-altropyranoside) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 6-脱氧阿卓糖
  参考文献：
  名称：

  L-Fuco-4-ketose, a New Sugar Produced by the Action of Acetobacter suboxydans on L-Fucitol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a025

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Ellipticine derivative and production process thereof
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0173462A2

  公开（公告）日：1986-03-05

  An ellipticine derivative having the general formula: wherein R represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an acyloxy group having 2 to 7 carbon atoms; R2 represents an aldose residue, a deoxyaldose residue, an N-acylaminoaldose residue having a substituted acyl group with 2 to 4 carbon atoms bonded to the N atom, an aldohexuronic amide residue, and aldohexuronic acid residue, an acylated aldose residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an alkylacyl group with 2 to 4 carbon atoms or an arylacyl group with 7 to 9 carbon atoms, an acylated deoxyaldose residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an alkylacyl group with 2 to 4 carbon atoms or an arylacyl group with 7 to 9 carbon atoms, an acylated N-acylaminoaldose residue having an amino group substituted with an acyl group with 2 to 4carbon atoms and having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an alkylacyl group with 2 to 4 carbon atoms or an arylacyl group with 7 to 9 carbon atoms, an acylated aldohexuronic amide residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an alkylacyl group with 2 to 4 carbon atoms or an arylacyl group with 7 to 9 carbon atoms, an acylated aldohexuronic acid residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an alkylacyl group with 2 to 4 carbon atoms or an arylacyl group with 7 to 9 carbon atoms, an acylated aldohexuronic acid ester residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an alkylacyl group with 2 to 4 carbon atoms or an arylacyl group with 7 to 9 carbon atoms, an arylalkylated aldose residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an arylalkyl group with 7 to 8 carbon atoms, an arylalkylated deoxyaldose residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an alkylacyl group with 7 to 8 carbon atoms, an arylalkylated N-acylaminoaldose residue having an amino group with an acyl group with 2 to 4 carbon atoms and having, substituted for the hydrogen of the hydroxyl group of the sugar, an arylalkyl group with 7 to 8 carbon atoms, an arylalkylated aldohexuronic amide residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an arylalkyl group with 7 to 8 carbon atoms, an arylalkylated aldohexuronic acid residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an arylalkyl group with 7 to 8 carbon atoms, an arylalkylated aldohexuronic acid ester residue having, substituted for the hydrogen atom of the hydroxyl group of the sugar, an arylalkyl group with 7 to 8 carbon atoms; and R3 represents a hydrogen atom, a linear, branched, cyclic, or cyclic-linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; X0 represents a pharmaceutically acceptable inorganic or organic acid anion; and the bond represented by N⊕ - R2 in the general formula (I) represents a glycoside bond between a nitrogen atom in the 2-position of the ellipticine and a carbon atom in the 1-position of the sugar. These ellipticine derivatives have a strong antineoplastic or antitumor activity and, therefore, are expected to be effective as an antineoplastic or antitumor agent.

  一种具有通式的鞣花碱衍生物： 其中 R 代表氢原子、羟基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基或具有 2 至 7 个碳原子的酰氧基； R2 代表醛糖残基、脱氧醛糖残基、N-酰氨基醛糖残基（其 N 原子上键有 2 至 4 个碳原子的取代酰基）、醛缩脲酰胺残基、醛缩脲酸残基、酰化醛糖残基（其糖羟基的氢原子被取代）、一种酰化脱醛糖残基，其糖羟基的氢原子被 2 至 4 个碳原子的烷酰基或 7 至 9 个碳原子的芳酰基取代、酰化的 N-酰氨基醛糖残基，其氨基被 2 至 4 个碳原子的酰基取代，并具有 2 至 4 个碳原子的烷酰基或 7 至 9 个碳原子的芳酰基取代糖羟基的氢原子；酰化的醛缩酰胺残基，其具有一种酰化的醛缩己脲酰胺残基，其糖的羟基的氢原子被 2 至 4 个碳原子的烷酰基或 7 至 9 个碳原子的芳酰基取代、酰化醛缩醛酸酯残基，其糖羟基的氢原子被 2 至 4 个碳原子的烷基酰基或 7 至 9 个碳原子的芳基酰基取代、芳烷基化脱醛糖残基，其糖的羟基的氢原子被 7 至 8 个碳原子的烷酰基取代；芳烷基化 N-酰氨基醛糖残基，其氨基带有 2 至 4 个碳原子的酰基，并具有一种芳烷基化的醛缩脲酰胺残基，其氨基具有 2 至 4 个碳原子的酰基，并具有 7 至 8 个碳原子的芳烷基取代糖的羟基的氢原子、一种芳烷基化的醛缩脲酸酯残基，其糖的羟基的氢原子被具有 7 至 8 个碳原子的芳烷基取代；和 R3 代表氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的直链、支链、环状或环状直链烷基； X0 代表药学上可接受的无机或有机酸阴离子；以及 通式（I）中 N⊕ - R2 所代表的键代表鞣花碱 2 位上的氮原子与糖 1 位上的碳原子之间的糖苷键。这些鞣花碱衍生物具有很强的抗肿瘤或抗肿瘤活性，因此有望成为有效的抗肿瘤或抗肿瘤药物。
• Use of core 2 GlcNac-T inhibitors III for treating autoimmune diseases
  申请人：BTG International Limited

  公开号：EP2382979A2

  公开（公告）日：2011-11-02

  Treatments for conditions involving detrimental activity of the enzyme core 2 GlcNAc - T are provided using compounds of the formula I wherein R1 is H, -OH, C1-6 alkoxy, -NR5R6, or Sac 1; R2 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 2; R3 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 3; R4 is H, C1-6 alkyl, C1-6 hydroxyalkyl or C1-6-alkoxy-C1-6-alkyl; R5 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; R6 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; Sac 1 Sac 2 and Sac 3 are independently selected saccharide moieties; and Z is a steroid moiety; or a pharmaceutically acceptable salt, ether or ester form thereof, wherein the condition is an autoimmune condition.

  使用式 I 的化合物可治疗涉及核心 2 GlcNAc - T 酶有害活性的病症。 其中 R1 是 H、-OH、C1-6 烷氧基、-NR5R6 或 Sac 1； R2 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 2； R3 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 3； R4 是 H、C1-6-烷基、C1-6-羟基烷基或 C1-6- 烷氧基-C1-6-烷基； R5 是 H、C1-6 烷基或 C1-6酰基； R6 是 H、C1-6 烷基或 C1-6 丙烯酸基； Sac 1 Sac 2 和 Sac 3 是独立选定的糖分子；以及 Z 是类固醇分子； 或其药学上可接受的盐、醚或酯形式，其中所述病症为自身免疫性病症。
• Use of Core 2 GlcNac-T inhibitors III for treating vascular complications of diabetes
  申请人：BTG International Limited

  公开号：EP2382980A2

  公开（公告）日：2011-11-02

  Treatments for conditions involving detrimental activity of the enzyme core 2 GlcNAc - T are provided using compounds of the formula I wherein R1 is H, -OH, C1-6 alkoxy, -NR5R6, or Sac 1; R2 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 2; R3 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 3; R4 is H, C1-6 alkyl, C1-6 hydroxyalkyl or C1-6-alkoxy-C1-6-alkyl; R5 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; R6 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; Sac 1 Sac 2 and Sac 3 are independently selected saccharide moieties; and Z is a steroid moiety; or a pharmaceutically acceptable salt, ether or ester form thereof, wherein the condition is selected from vascular complications of diabetes.

  使用式 I 的化合物可治疗涉及核心 2 GlcNAc - T 酶有害活性的病症。 其中 R1 是 H、-OH、C1-6 烷氧基、-NR5R6 或 Sac 1； R2 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 2； R3 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 3； R4 是 H、C1-6-烷基、C1-6-羟基烷基或 C1-6- 烷氧基-C1-6-烷基； R5 是 H、C1-6 烷基或 C1-6酰基； R6 是 H、C1-6 烷基或 C1-6 丙烯酸基； Sac 1 Sac 2 和 Sac 3 是独立选定的糖分子；以及 Z 是类固醇分子； 或其药学上可接受的盐、醚或酯形式，其中所述病症选自糖尿病的血管并发症。
• Use of Core 2 GlcNac-T inhibitors III for the treatment of inflammatory conditions
  申请人：BTG International Limited

  公开号：EP2382981A2

  公开（公告）日：2011-11-02

  Treatments for conditions involving detrimental activity of the enzyme core 2 GlcNAc - T are provided using compounds of the formula I wherein R1 is H, -OH, C1-6 alkoxy, -NR5R6, or Sac 1; R2 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 2; R3 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 3; R4 is H, C1-6 alkyl, C1-6 hydroxyalkyl or C1-6-alkoxy-C1-6-alkyl; R5 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; R6 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; Sac 1 Sac 2 and Sac 3 are independently selected saccharide moieties; and Z is a steroid moiety; or a pharmaceutically acceptable salt, ether or ester form thereof, wherein the condition to be treated is an inflammatory condition selected from ileitis, cholitis, cholecystitis, diverticulitis, gastritis, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel disease, Lupus and ulcerative cholitis.

  使用式 I 的化合物可治疗涉及核心 2 GlcNAc - T 酶有害活性的病症。 其中 R1 是 H、-OH、C1-6 烷氧基、-NR5R6 或 Sac 1； R2 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 2； R3 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 3； R4 是 H、C1-6-烷基、C1-6-羟基烷基或 C1-6- 烷氧基-C1-6-烷基； R5 是 H、C1-6 烷基或 C1-6酰基； R6 是 H、C1-6 烷基或 C1-6 丙烯酸基； Sac 1 Sac 2 和 Sac 3 是独立选择的糖分子；以及 Z 是类固醇分子； 或其药学上可接受的盐、醚或酯形式，其中待治疗的病症是选自回肠炎、胆囊炎、胆囊炎、憩室炎、胃炎、肠易激综合征、炎症性肠病、红斑狼疮和溃疡性胆炎的炎症。