2,9-二氯吖啶 | 1019-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,9-二氯吖啶
• 中文别名: 3Alpha,4,7,7Alpha-四氢-4,7-甲撑-1H-茚聚合物
• 英文名称: 2,9-dichloroacridine
• CAS: 1019-14-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂N
• 分子量: 248.111
• InChiKey: AKJOYVDLIRSMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  400.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二氯吖啶 生成 2-chloro-acridine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Allais; Guillaume; Poittevin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 4, p. 371 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2,9-二氯吖啶
  参考文献：
  名称：

  The Effects of Substituents Introduced into 9-Aminoacridine on Frameshift Mutagenicity and DNA Binding Affinity

  摘要：

  合成了一些9-氨基吖啶（1）的衍生物，并研究了它们的框移突变性和DNA结合亲和力。向1的吖啶环中引入甲基基团降低了突变活性和插入性DNA结合亲和力，而引入氯原子则增强了它们。1的卤代衍生物对沙门氏菌typhimurium TA1537显示出更高的毒性。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1121

文献信息

• Development of acridine derivatives as selective Mycobacterium tuberculosis DNA gyrase inhibitors
  作者：Brahmam Medapi、Nikhila Meda、Pushkar Kulkarni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.011

  日期：2016.2

  quinoline–aminopiperidine hybrid MTB DNA gyrase inhibitors with aiming more potency and less cardiotoxicity. We synthesized thirty six compounds using four step synthesis from 2-chloro benzoic acid. Among them compound 4-chloro-N-(4-((2-methylacridin-9-yl)amino)phenyl)benzenesulphonamide (6) was found to be more potent with MTB DNA gyrase super coiling IC50 of 5.21 ± 0.51 μM; MTB MIC of 6.59 μM and no zHERG cardiotoxicity

  在这项研究中，我们从较早报道的喹啉-氨基哌啶杂化MTB DNA促旋酶抑制剂中设计了对苯二胺连接的a啶衍生物，其目的是提高药效和降低心脏毒性。我们使用2-氯苯甲酸四步合成法合成了36种化合物。其中化合物4-氯-N-（4-（（（2-甲基rid啶-9-基）氨基）苯基）苯磺酰胺（6）用MTB DNA促旋酶超级卷曲IC 50为5.21±0.51μM更有效。对小鼠巨噬细胞系RAW 264.7的MTB MIC为6.59μM，在30μM时无zHERG心脏毒性，在50μM时无11.78％的抑制作用。
• Design and synthesis of some acridine-piperazine hybrids for the improvement of cognitive dysfunction
  作者：Anuradha Sharma、Poonam Piplani

  DOI：10.1111/cbdd.13017

  日期：2017.11

  A series of acridine-piperazine hybrids was designed, synthesized and evaluated for cognitive potential using step down passive avoidance and elevated plus maze models supported by biochemical estimation for acetylcholinesterase. Biochemical estimation of oxidative stress markers viz. plasma nitrite, thiobarbituric acid reactive substances, catalase, superoxide dismutase and glutathione has been carried

  使用逐步降低的被动回避和乙酰胆碱酯酶生化评估支持的高架迷宫模型，设计，合成和评估了一系列cr啶-哌嗪杂种的认知潜能。氧化应激标志物的生化估计即。已经进行了血浆亚硝酸盐，硫代巴比妥酸反应性物质，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的研究。对目标化合物5a-5m进行了进一步的计算机分析，以探索酶内的结合模式。
• Potential antitumor agents. 47. 3'-Methylamino analogs of amsacrine with in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00159a035

  日期：1986.9

  antileukemic agent amsacrine with a 3'-methylamino group provides a compound (3) with a broader spectrum of action, including in vivo activity against experimental solid tumors. The synthesis, physicochemical properties, and biological activity of a series of acridine-substituted analogues of 3 are described. The compounds show higher levels of DNA binding, water solubility, and in vivo solid tumor activity

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。
• Reaction of O-Alkyl-N-substituted Iminothiocarbonates with Bromoacetyl Bromide. A General Method for the Synthesis of 3-Substituted 1,3-Thiazolidine-2,4-diones
  作者：Ján Imrich、Juraj Bernát、Pavol Kristian、Tatiana Bušová、Slávka Hočová

  DOI：10.1135/cccc19960432

  日期：——

  Reaction of sodium salts of O-methyl-N-substituted iminothiocarbonates with bromoacetyl bromide represents a new general method for preparation of 3-substituted 1,3-thiazolidine-2,4-diones in good yields and high purity. The structure of the synthesized products has been confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR and mass spectroscopy as well as by independent synthesis.

  通过溴乙酰溴与甲基-O-取代亚硫代碳酸亚胺钠盐的反应，可以得到3-取代-1,3-噻唑啉-2,4-二酮，产率高且纯度高，这代表了一种新的通用制备方法。合成产物的结构已通过1H NMR、13C NMR、IR和质谱以及独立合成进行了确认。
• Acridine derivatives. III. Preparation and antitumor activity of the novel acridinyl-substituted uracils.
  作者：Michio KIMURA、Ichizo OKABAYASHI、Akira KATO

  DOI：10.1248/cpb.37.697

  日期：——

  In an investigation of a new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel acridinyl-substituted uracils have been synthesized and evaluated for activity against L1210 leukemia in vivo, and against bacteria and fungus. These compounds were prepared by the novel enamine reaction between 9-chloroacridines and 6-aminouracils. The positional effects of substituents on the acridine

  在对一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药物的研究中，合成了新的cri啶基取代的尿嘧啶，并评估了其在体内对L1210白血病以及对细菌和真菌的活性。这些化合物是通过9-氯ac啶和6-氨基尿嘧啶之间的新型烯胺反应制备的。取代基在the啶环上的位置效应表明，在the啶环的3或6位带有吸电子基团的化合物活性最高。