2-chloro-9-methylacridine | 22684-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9-methylacridine
• CAS: 22684-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: BWHNDUOBIWFYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-methylacridine 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 9-溴甲基-2-氯-吖啶
  参考文献：
  名称：

  Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1145,1147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-chloro-9-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酮，具有生物活性的N-芳基isatins和acridines的常见前体

  摘要：

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.038

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Bromide-Promoted Intramolecular Cyclization of 2-Arylamino Phenyl Ketones and Its Combination with Cu-Catalyzed C–N Coupling: Synthesis of Acridines at Room Temperature
  作者：Zifeng Cao、Yuan Zhu、Xiaoman Li、Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00137

  日期：2020.8.7

  2-arylamino phenyl ketones is established to supersede the traditional high-temperature, strongly acidic conditions and achieve 9-substituted acridines, by virtue of the combination of 2,2,2-trifluoroethanol and tert-butyl bromide. This protocol can be merged well with the preceding Cu-catalyzed intermolecular Chan–Evans–Lam cross-coupling reactions, therefore enabling pot-economic modular synthesis of 9-substituted

  在此，借助于2,2,2-三氟乙醇和叔丁基溴的组合，建立了2-芳基氨基苯基酮的分子内环化体系，以取代传统的高温，强酸性条件并获得9-取代的a啶。。该方案可以与之前的铜催化的分子间Chan–Evans–Lam交叉偶联反应很好地合并，因此可以在室温下从容易获得的2-氨基苯基酮和芳基硼酸进行锅内经济的模块化合成9-取代的cr啶。
• Tandem Arylation/Friedel-Crafts Reactions of<i>o</i>-Acylanilines with Diaryliodonium Salts: A Modular Synthesis of Acridine Derivatives
  作者：Xinlong Pang、Zhenbang Lou、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500161

  日期：2015.5

  A modular method to synthesize acridine derivatives was developed with o-acylanilines and diaryliodonium salts. The reactions proceeded smoothly under Cu-catalyzed or metal-free reaction conditions at elevated temperature through tandem arylation/Friedel–Crafts reactions.

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。
• 制备多取代吖啶类衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN104151243B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了属于化学药品制备技术的一种高效制备多取代吖啶类衍生物的方法。所述多取代吖啶类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，所述的制备方法为：在有或没有碘化亚铜催化下，加入二芳基碘化合物，抽换氮气完毕后，在氮气保护下加入邻氨基羰基化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为：40-150℃；反应时间为：1-24h。本发明所提供的天然产物吖啶类衍生物的合成方法科学合理，具有合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化等特点。
• METHOD FOR CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND, AND OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20140350261A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  There is provided a method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound and an optically active isoxazoline compound. A method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound of a formula (6) including reacting an α,β-unsaturated carbonyl compound of a formula (1) and a hydroxylamine in a solvent in the presence of a base by adding a chiral phase transfer catalyst. An optically active isoxazoline compound of a formula (13) that can be synthesized by the method.

  提供了一种催化不对称合成光学活性异噁唑啉化合物的方法和一种光学活性异噁唑啉化合物。一种催化不对称合成光学活性异噁唑啉化合物的方法，包括在溶剂中通过添加手性相转移催化剂，在碱的存在下反应式（1）的α，β-不饱和羰基化合物和羟肟，得到式（6）的光学活性异噁唑啉化合物。可以通过该方法合成式（13）的光学活性异噁唑啉化合物。
• Fisher et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1411,1412
  作者：Fisher et al.

  DOI：——

  日期：——