1-(2-hydroxy-4-(2-tetrahydro-1H-1-pyrrolylethoxy)phenyl)-1-ethanone | 850152-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-(2-tetrahydro-1H-1-pyrrolylethoxy)phenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 850152-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ZISABLWTEBLJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-(2-tetrahydro-1H-1-pyrrolylethoxy)phenyl)-1-ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.03h， 生成 6-(4-Methoxy-phenyl)-3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-6H-chromeno[4,3-b]chromen-12-ylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Homopterocarpanes as bridged triarylethylene analogues: synthesis and antagonistic effects in human MCF-7 breast cancer cells

  摘要：

  A series of new compounds structurally derived from 6a,12a-dihydro-6H,7H-[1]-benzopyran-[4,3-b]-benzopyran (homopterocarpane) was efficiently synthesized by reduction of the corresponding pyrilium salts obtained by treatment of selected flavanones and aldehydes with anhydrous HClO4. Cytotoxic effects on the human breast cancer cell line MCF-7 and antiestrogenic activity (only for compounds which resulted more active than tamoxifen (TAM)) on MCF-7 cells stimulated by 17beta-estradiol were evaluated. In vivo antiestrogenic activity and the relative binding affinity were also assessed. Some of the new compounds (4c, 4h, 4i and 4l) showed a biological activity in the micromolar range, and were more potent than TAM taken as the reference.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.09.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)乙酮 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-hydroxy-4-(2-tetrahydro-1H-1-pyrrolylethoxy)phenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  非瑟酮衍生物的设计、合成和生物活性评价作为潜在的抗 LPS 诱导的急性肺损伤的抗炎药

  摘要：

  急性肺损伤 (ALI) 是一种由炎症引起的常见且危及生命的疾病。然而，对于 ALI，有效的药物治疗很少见。天然产物被认为是药物发现的重要来源，这表明在天然产物中寻找新的抗炎药物是一种可行的方法。受非瑟酮各种生物活性的启发，我们报道了一系列非瑟酮衍生物的设计和合成，这些衍生物还评估了它们在 J774A.1 巨噬细胞中的抗炎活性。所得衍生物大部分在体外实验中均能有效抑制IL-6和TNF-α的释放，且无细胞毒性。最有希望的化合物5b在体内表现出显着LPS 诱导的小鼠 ALI 模型中的抗炎活性。总的来说，这项研究可以为治疗 ALI 提供新的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116456

文献信息

• Development of chalcone-O-alkylamine derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Ping Bai、Keren Wang、Pengfei Zhang、Jian Shi、Xinfeng Cheng、Qi Zhang、Cheng Zheng、Yao Cheng、Jian Yang、Xiaoxia Lu、Zhipei Sang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111737

  日期：2019.12

  synthesized and evaluated as multifunctional anti-Alzheimer's disease agents. Based on the experimental results, compound 23c exhibited good inhibitory potency on both acetylcholinesterase (IC50 = 1.3 ± 0.01 μM) and butyrylcholinesterase (IC50 = 1.2 ± 0.09 μM). Besides, 23c exhibited selective MAO-B inhibitory activity with IC50 value of 0.57 ± 0.01 μM. Compound 23c was also a potential antioxidant and neuroprotectant

  设计，合成和评估了一系列新颖的查耳酮-O-烷基胺衍生物，作为多功能抗阿尔茨海默氏病药物。根据实验结果，化合物23c对乙酰胆碱酯酶（IC50 = 1.3±0.01μM）和丁酰胆碱酯酶（IC50 = 1.2±0.09μM）均表现出良好的抑制作用。此外，23c表现出选择性的MAO-B抑制活性，IC50值为0.57±0.01μM。化合物23c也是潜在的抗氧化剂和神经保护剂。另外，化合物23c可以抑制自诱导的Aβ1-42聚集。此外，化合物23c是一种选择性金属螯合剂，可以抑制和分解Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，这在进一步的透射电子显微镜图像的支持下得以实现。此外，23c可能在体外穿过血脑屏障，并改进了东pol碱诱导的体内记忆障碍。分子模型研究表明23c可以结合AChE，BuChE，Aβ1-42和MAO-B的活性位点。综上所述，这些结果表明化合物23c可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。
• Synthesis and Anti-Cancer Activity Evaluation of New Dimethoxylated Chalcone and Flavanone Analogs
  作者：Shima H. M. E. Ketabforoosh、Asma Kheirollahi、Maliheh Safavi、Nasim Esmati、Sussan K. Ardestani、Saeed Emami、Loghman Firoozpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201400215

  日期：2014.11

  A novel series of chalcones and flavanones discriminated by the presence of a 3,4‐dimethoxyphenyl moiety in their structures were synthesized as anti‐cancer agents. The cytotoxicity evaluation of the analogs against the MCF‐7, MDA‐MB‐231 (human breast cancer), and SK‐N‐MC (human neuroblastoma) cell lines demonstrated that the introduction of a halogen on the 3,4‐dimethoxyphenyl part of both series

  合成了一系列新的查耳酮和黄烷酮，其结构中存在 3,4-二甲氧基苯基部分，它们被合成为抗癌剂。类似物对 MCF-7、MDA-MB-231（人乳腺癌）和 SK-N-MC（人神经母细胞瘤）细胞系的细胞毒性评估表明，在 3,4-二甲氧基苯基部分引入了卤素黄烷酮衍生物的 C-7 位上的吡咯烷基乙氧基连接增加了它们的活性。事实上，3-卤代查耳酮（1c 和 1d）比标准药物依托泊苷对所有测试细胞系更有效。荧光显微镜和流式细胞术分析证实，最有效的化合物 1c 和 1d 的抗癌作用是通过细胞凋亡诱导产生的。