5R-hydroxy-[1,3]oxathiolane-2R-carboxylic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5R-hydroxy-[1,3]oxathiolane-2R-carboxylic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: L-menthyl cis-1,3-oxathiolan-5-hydroxy-2-carboxylate；(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl(2R,5S)-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5S)-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄S
• 分子量: 288.408
• InChiKey: KXKDZLRTIFHOHW-GHMOJZLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5R-hydroxy-[1,3]oxathiolane-2R-carboxylic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 甲烷磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5S-chloro-[1,3]oxathiolane-2R-carboxilic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/77505

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 (1R)-(-)-薄荷基乙醛酸 在 1,4-二硫-2,5-二醇 作用下， 生成 5R-hydroxy-[1,3]oxathiolane-2R-carboxylic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMETHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMÉTHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的立体选择性制备5-氟-1-(2R,5S)-[2-(羟甲基)-1,3-噁嗪并噻吩-5-基]胞嘧啶及其药学上可接受的盐的工艺。

  公开号：

  WO2011107920A1

文献信息

• 恩曲他滨的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN106496208A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了恩曲他滨的制备方法。本发明提供了一种恩曲他滨的制备方法，其包括以下步骤：步骤A：在醇类溶剂中，将恩曲他滨粗品与卤化氢进行成盐反应，得到恩曲他滨氢卤酸盐；所述的恩曲他滨粗品的HPLC纯度大于或等于85.0％；所述的卤化氢为氯化氢、溴化氢或碘化氢；X为氯、溴或碘；步骤B：在醇类溶剂中，将步骤A制得的恩曲他滨氢卤酸盐与有机碱进行中和反应，得到恩曲他滨即可；X为氯、溴或碘；本发明的制备方法操作简单、后处理简便、收率高、制得的恩曲他滨产品纯度高、HPLC纯度大于99.60％、最大单一杂质小于0.10％能够达到原料药标准、生产成本低、适合于工业化生产。
• 恩曲他滨氢卤酸盐的制备方法
  申请人：上海礼泰医药科技有限公司

  公开号：CN106478618A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了恩曲他滨氢卤酸盐的制备方法。本发明提供了一种恩曲他滨氢卤酸盐的制备方法，其包括以下步骤：在醇类溶剂中，将恩曲他滨粗品与卤化氢进行成盐反应，得到恩曲他滨氢卤酸盐即可；所述的恩曲他滨粗品的HPLC纯度大于85.0％；所述的卤化氢为氯化氢、溴化氢或碘化氢，X为氯、溴或碘。本发明的制备方法操作简单、后处理简便、收率高、制得的恩曲他滨产品纯度高、能够达到原料药标准、HPLC纯度大于99.60％、最大单一杂质小于0.10％生产成本低、适合于工业化生产。