2-（2-氯乙酰基）苯酚 | 53074-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-（2-氯乙酰基）苯酚
• 英文名称: 2-(2-chloroacetyl)phenol
• 英文别名: ω-Chlor-2-hydroxy-acetophenon；2-Chloro-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 53074-73-0
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD09754904
• 分子量: 170.595
• InChiKey: DCNLTIGDTRBIJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  267.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（2-氯乙酰基）苯酚 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Baum; Lorenz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 115, p. 103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 2-（2-氯乙酰基）苯酚
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062

文献信息

• α-Chlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Shizuo Fujisaki、Kimihiro Maeno、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1055/s-1988-27633

  日期：——

  Reaction of aromatic acetyl derivatives with benzyltrimethylammonium dichloroiodate in refluxing dichloroethane/methanol for several hours gave α-chloroacetyl derivatives in good yields.

  在回流二氯乙烷/甲醇中，芳香族乙酰衍生物与苄基三甲基二氯碘酸铵反应数小时，可获得高产率的α-氯乙酰衍生物。
• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。
• Synthesis, biological activity, molecular docking studies of a novel series of 3-Aryl-7<i>H</i>-thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazin-7-one derivatives as the acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Zhe Jin、Chao Zhang、Miao Liu、Simeng Jiao、Jing Zhao、Xiaoping Liu、Huangquan Lin、David Chi-cheong Wan、Chun Hu

  DOI：10.1080/07391102.2020.1753576

  日期：2021.5.3

  at C-3 positions exhibited good inhibitory activity. SAR study was carried out by means of molecular docking technique. According to molecular docking results, the common interacting site for all compounds were found to be peripheral anionic site whereas highly active compounds were interacting with the catalytic active site too. HIGHLIGHTS A novel series of 3-aryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one

  摘要 乙酰胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病的药物治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，合成了29种新颖的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物，并测定了其对人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的抑制活性。 。17种化合物的抑菌率值均超过55％，其中4c的抑菌率最高，为77.19％。芳香环中带有卤素原子且N，N-二乙氨基或N，N的化合物在C-3位的侧链中的-二甲基氨基基团表现出良好的抑制活性。SAR研究是通过分子对接技术进行的。根据分子对接的结果，发现所有化合物的共同相互作用位点均为外围阴离子位点，而高活性化合物也与催化活性位点相互作用。 强调 合成了一系列新的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物，并对其人乙酰胆碱酯酶（h AChE）抑制活性进行了测定。 总结了目标3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1
• Controlled Synthesis of 2- and 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Tao Pei、Cheng-yi Chen、Lisa DiMichele、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol102123u

  日期：2010.11.5

  A controlled regioselective synthesis of either C-2 or C-3 substituted benzo[b]furans from readily accessible 1-(2-hydroxyphenyl)-2-chloroethanones is described. Addition of a range of Grignard reagents to the α-chloro ketones generates alkoxide intermediates, which can form either 2-substituted benzo[b]furans via a [1,2]-aryl migration or 3-substituted benzo[b]furans via a direct cyclization and dehydration

  描述了从容易获得的1-（2-羟苯基）-2-氯乙酮的C-2或C-3取代的苯并[ b ]呋喃的受控区域选择性合成。在α-氯代酮中添加一系列格氏试剂可生成醇盐中间体，该中间体可通过[1,2]-芳基迁移形成2-取代的苯并[ b ]呋喃，或通过a形成3-取代的苯并[ b ]呋喃。直接环化和脱水序列。提出了一种温度依赖性的[1,2]-芳基迁移机制，用于形成2-取代的苯并[ b ]呋喃。
• Synthesis of some thiazolyl-pyrazoline derivatives and preliminary investigation of their hypotensive activity
  作者：G Turan-Zitouni

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00152-5

  日期：2000.6

  Some 1-(4-arylthiazol-2-yl)-3,5-diaryl-2-pyrazoline derivatives were synthesized by reacting 1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-2-pyrazoline derivatives with phenacetylbromide in ethanol. The structural elucidation of the compounds were performed by IR, 1H-NMR and Mass spectral data and elemental analyses. The hypotensive activities of 13 compounds were evaluated by using the tail-cuff method. All examined

  通过使1-硫代氨基甲酰基-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物与苯乙酰溴在乙醇中反应，合成了一些1-（4-芳基噻唑-2-基）-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物。通过IR，1 H-NMR和质谱数据以及元素分析进行​​化合物的结构阐明。使用尾套法评估了13种化合物的降压活性。所有检查的化合物均显示出明显的降压活性。可乐定在药理评估中用作参考物质。