2-（2-氟苯基）-1H-1,3-苯并二唑 | 321-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-（2-氟苯基）-1H-1,3-苯并二唑
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)benzimidazole；2-(2-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 321-51-7
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• mdl: MFCD01086283
• 分子量: 212.226
• InChiKey: ASFACGIBGAEFHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  397.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（2-氟苯基）-1H-1,3-苯并二唑 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基的合成，XRD，光谱（IR，UV-Vis，NMR）表征和量子化学探索：协同的实验计算分析

  摘要：

  本研究提倡对两种化学式为C 23 H 18 F 2 N 4 O（5a）和C 25 H 22 FN 5 O 3（5b）的苯并咪唑基强azo进行联合实验和计算研究。两个图5a和5b中的合成和拆分成使用SC-XRD为键长，键角，单元电池和空间群的评估它们的晶体结构。5a和5b的结构使用红外（FT-IR），UV-可见，核磁共振进行化学表征（1H-NMR和13 C-NMR），EIMS和元素分析。在M06-2X / 6-31G（d，p）的理论水平上进行了DFT，以获得优化的结构并反驳了实验结果。总的来说，DFT的发现与实验数据非常吻合，证实了这两种化合物的纯度。在相同的理论水平上探索了FMO，NBO分析，MEP表面和非线性光学（NLO）特性。在TDDFT / M06-2X / 6-31G（d，p）的理论水平UV-Vis分析表明，图5b是红色的移λ最大331.69纳米相比，图5a与λ最大240.25纳米

  DOI：

  10.1002/aoc.5182
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.02 g的产率得到2-（2-氟苯基）-1H-1,3-苯并二唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的二苯并[b，f] [1,4]噻氮平，二苯并[b，f] [1,4]氧杂氮平，苯并噻唑和苯并咪唑

  摘要：

  利用高效的微波辅助一锅法合成（取代的）二苯并[ b，f ] [1,4]噻氮平[1]和二苯并[ b ]，描述了一种具有两个杂原子的7元环的高效合成方法。通过邻氨基硫酚或邻氨基苯酚与邻卤代苯甲醛，邻氟苯乙酮和邻氟二苯甲酮的环缩合，高产率（高达99％）的f ] [1,4]氧杂氮杂[2] 。在没有碱的情况下，邻氨基苯硫酚与邻卤代苯甲醛反应生成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.2003

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• An efficient NaHSO3-promoted protocol for chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in water
  作者：Yu-qin Jiang、Shu-hong Jia、Xi-yong Li、Ya-min Sun、Wei Li、Wei-wei Zhang、Gui-qing Xu

  DOI：10.1007/s11696-017-0367-5

  日期：2018.5

  NaHSO3 was more than 11 equivalents, the 2-substituted benzimidazole could be highly selectively formed as the sole product. NaHSO3 was firstly reacted with aldehyde to form the aldehyde sodium bisulfite, which reacted with o-phenylenediamine to form the 2-substituted benzimidazole and inhibited the formation of 1,2-disubstituted benzimidazole. This protocol solved the poor selectivity problem appearing

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而
• Nickel catalysed construction of benzazoles <i>via</i> hydrogen atom transfer reactions
  作者：Amreen K. Bains、Dhananjay Dey、Sudha Yadav、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy00748j

  日期：——

  Herein we report a homogeneous, phosphine free, inexpensive nickel catalyst that forms a wide variety of benzazoles from alcohol and diamines by a reaction sequence of alcohol oxidation, imine formation, ring cyclization and dehydrogenative aromatization. A reversible azo/hydrazo couple, that is part of the ligand architecture steers both the alcohol oxidation and dehydrogenation of the annulated amine

  本文中，我们报道了一种均相，无膦，廉价的镍催化剂，该催化剂通过醇氧化，亚胺形成，环环化和脱氢芳构化的反应顺序，由醇和二胺形成多种苯并恶唑。可逆的偶氮/ couple偶对是配体结构的一部分，可在相当温和的反应条件下控制环氧化胺的醇氧化和脱氢。有趣的是，醇的氧化步骤和胺的脱氢步骤都是直接通过氢原子转移（HAT）介导的，配体骨架的还原大大促进了氢原子转移。所述ķ ħ / ķ d对于胺脱氢步骤，在60°C下测得的值为5.9，与该步骤中速率决定因素HAT完全一致。这是一个独特的场景，在该过程中，两个连续的形成苯并恶唑的氧化步骤都要经过HAT，这已经通过动力学研究，KIE测定和中间分离得到了证实。
• Microwave-Assisted Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles: Ammonia as a Cheap and Nontoxic Nitrogen Source
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Yiwen Xu、Xiaoyan Lin、Jin Lin、Chen Lin、Jianhua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610843

  日期：2018.12

  efficient and convenient Ni-catalyzed C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazoles from various 2-haloanilines, aldehydes, and ammonia in a concise manner is reported. This protocol uses commercially available, nonhazardous, clean ammonia as a reaction partner instead of other nitrogen sources. Benzimidazoles, as the sole products, were obtained in high to excellent yields (up to 95%)

  报道了一种高效且方便的 Ni 催化 C-N 键形成，用于以简洁的方式从各种 2-卤代苯胺、醛和氨合成各种苯并咪唑。该协议使用市售的、无害的、清洁的氨作为反应伙伴，而不是其他氮源。苯并咪唑作为唯一的产品，以高到极好的收率（高达 95%）获得。
• Base-mediated synthesis of benzimidazole-fused 1,4-benzoxazepines via sequential intermolecular epoxide ring-opening/intramolecular SNAr reactions
  作者：Runjun Devi、Subhamoy Mukhopadhyay、Arup Jyoti Das、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152491

  日期：2020.11

  intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of the resulting products in the presence of NaH. We have also achieved an 11-step synthesis of a chroman-linked benzimidazole-fused 1,4-benzoxazepine using a phenoxide-ion induced 6-exo intramolecular epoxide ring-opening and an alkoxide-ion induced intramolecular SNAr reaction as key steps.

  我们已经开发出一种无过渡金属的实用方法，可制得苯并咪唑稠合的1,4-苯并x氮平。在操作上，该协议涉及A K 2 CO 3介导的通过2-（2-氟苯基）苯并咪唑末端环氧化物的分子间开环，随后通过分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）所得产物的反应在NaH存在下。我们还利用苯酚离子诱导的6- exo分子内环氧化物开环和醇盐离子诱导的分子内S N Ar反应作为关键步骤，完成了由苯并咪唑键合的苯并咪唑稠合的1,4-苯并氮杂ze庚烷的11步合成。