3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid | 220901-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid
• CAS: 220901-72-4
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: SWHOVFGSZQZYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 四甲基乙二胺 、 四丁基溴化铵 、 水 、 硝酸 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 91.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC TETRACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES DE TÉTRACYCLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011123536A8
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基苯甲酸 以94的产率得到3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7-FLUORO SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE C7-FLUOROSUBSTITUÉE

  摘要：

  本发明涉及由结构式（A）表示的化合物或其药学上可接受的盐。结构式（A）的变量在此定义。还描述了包含结构式（A）化合物的药物组合物及其治疗用途。

  公开号：

  WO2010017470A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid 、 (4S,4aS,5aR,12aS)-9-Amino-4-(dimethylamino)-7-fluoro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide dihydrochloride 在 3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid 作用下， 生成 非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7-FLUORO SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE C7-FLUOROSUBSTITUÉE

  摘要：

  本发明涉及由结构式（A）表示的化合物或其药学上可接受的盐。结构式（A）的变量在此定义。还描述了包含结构式（A）化合物的药物组合物及其治疗用途。

  公开号：

  WO2010017470A1

文献信息

• [EN] TETRACYCLINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE TÉTRACYCLINE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012021712A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (I) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (I) and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。结构式(I)的变量在此定义。还描述了一种包括结构式(I)化合物及其治疗用途的药物组合物。
• Tetracycline compounds
  申请人：Chen Chi-Li

  公开号：US09315451B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula I are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula I and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐。结构式I的变量在此处定义。还描述了包括结构式I化合物的药物组合物及其治疗用途。
• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20120115818A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Efficient method for preparing the enone intermediate (VII) used in the synthesis of tetracyclines derivatives. In particular, the invention provides a synthesis which allows for substituents at positions 4 a , 5, 5 a , and 12 a of the tetracycline ring system.

  高效制备烯酮中间体(VII)，用于合成四环素衍生物的方法。特别地，本发明提供了一种合成方法，允许在四环素环系统的4a、5、5a和12a位置引入取代基。
• Tetracycline Compounds
  申请人：Chen Chi-Li

  公开号：US20120135968A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula I are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula I and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐。结构式I的变量在此定义。同时还描述了包含结构式I化合物的药物组合物及其治疗用途。
• Synthesis of tetracyclines and intermediates thereto
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US09073829B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously thought susceptible to tetracycline antibiotics. The recent development of a modular synthesis of tetracycline analogs through a chiral enone intermediate has allowed for the efficient synthesis of novel tetracycline analogs never prepared before. The present invention provides more efficient routes for preparing the enone intermediate and allows for substituents at positions 4a, 5, 5a, and 12a of the tetracycline ring system.

  四环素类抗生素在过去50年中在治疗传染病方面发挥了重要作用。然而，四环素类抗生素在人类和兽医药品中的增加使用导致许多之前被认为对四环素类抗生素敏感的生物产生了抗药性。最近通过手性烯酮中间体的模块化合成开发了四环素类似物，使得从未制备过的新型四环素类似物能够高效合成。本发明提供了更有效的制备烯酮中间体的方法，并允许在四环素环系统的4a、5、5a和12a位置进行取代基。