5-acetyl-2-phenoxypyridine | 59229-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-phenoxypyridine
• 英文别名: 1-(6-phenoxy-3-pyridyl)ethanone；1-(6-phenoxypyridine-3-yl)ethan-1-one；3-acetyl-6-phenoxypyridine；1-(6-Phenoxy-pyridin-3-yl)-ethanone；1-(6-phenoxypyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 59229-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RPAXIQLVYYHMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  366.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-phenoxypyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.01h， 生成 Tert-butyl 3-[4-cyano-5-ethoxycarbonyl-3-(6-phenoxypyridin-3-yl)pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BTK INHIBITOR

  摘要：

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。

  公开号：

  US20170313683A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-苯氧基吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-acetyl-2-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯氧基吡啶衍生物和金X射线晶体结构，二氯Cycloauration [2 - [[5 - [（环戊基氨基）羰基] -2-吡啶基-κ Ñ ]氧基]苯基κ Ç ] - ，（SP - 4-3）-

  摘要：

  在CH 3 CN / H 2 O介质中对吡啶环5位上具有不同取代基的2-苯氧基吡啶进行直接环化，从而分离出环化化合物AuCl 2（L）（HL =取代的2-苯氧基吡啶配体）具有烷基，取代的烷基，苯基，卤素，酯基和酰胺基。化合物的制备包括在室温下通过吡啶配体与NaAuCl 4的配位反应形成中间体AuCl 3（HL），然后在高温下在CH 3 CN / H 2中形成Au-C键。哦，中等。庞大的亲脂性基团的存在降低了环化化合物的收率，并有利于反应物种分解成Au（0）。对于在吡啶环中具有强吸电子取代基（硝基或腈）的配体，未观察到配位反应。具有供电子二甲基氨基的配体在室温下被NaAuCl 4氧化。噻吩基或乙酰基的存在允许分离中间体AuCl 3（HL），但对随后的循环auauration有不利影响。甲基取代的2-苯氧基吡啶配体的直接环金原子化的结果表明，在吡啶环中最靠近Au-N（py）键的6位甲基的存在导

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00347-4

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of sulfoximine derivatives
  作者：Yanfei Liu、Mian Wang、Yanjun Xu、Yanhua Wu、Bin Fu、Jiaqi Li、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.1002/jhet.4413

  日期：2022.4

  of action and further study the sulfoximine scaffolds, 30 novel sulfoximine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their insecticidal and antifungal activities. The preliminary bioassay results showed that the insecticidal activity of target compounds was weak, only I-12 displayed 80.39% larvicidal activity against Nilaparvata lugen, slightly lower than sulfoxaflor (97.87%) at 100 μg/ml

  为了发现具有新作用方式的新农药并进一步研究亚砜亚胺支架，设计、合成了 30 种新型亚砜亚胺衍生物，并评估了它们的杀虫和抗真菌活性。初步生物测定结果表明，目标化合物的杀虫活性较弱，仅I-12对褐飞虱的杀幼虫活性为80.39% ，略低于100 μg/ml的磺胺嘧啶（97.87%）。然而，大多数化合物对八种代表性植物病原真菌也表现出相当至良好的杀菌活性，并且I-5对核盘菌的杀菌活性略低于具有 EC 的对照药物苯醚甲环唑 (2.26 μg/ml)50的 8.75 μg/ml。构效关系表明，当R为2.4-二取代苯基时，该化合物表现出更好的抗真菌活性。我们的研究表明，亚砜亚胺支架也可能具有潜在的植物真菌活性。这是关于使用亚砜亚胺支架作为杀菌剂的第一份报告。
• SUBSTITUTED PYRIDYL AMIDE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR
  申请人：Keith John M.

  公开号：US20070281923A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Certain substituted pyridyl amide compounds are histamine H 3 receptor modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor-mediated diseases.

  某些替代吡啶酰胺化合物是组胺H3受体调节剂，可用于治疗组胺H3受体介导的疾病。
• The application of “plug-in molecules” method in novel strobilurin fungicides screening
  作者：Xuelian Liu、Dongyan Yang、Fahong Yin、Jia-Qi Li、Yumei Xiao、Bin Fu、Zhaohai Qin

  DOI：10.1039/d0ra06263d

  日期：——

  molecular” method, a series of novel strobilurin derivatives with aryloxypyridinyl-1-ethanone oxime side chains were designed, synthesized, and screened. The biological activity experiment showed that they had an excellent fungicidal effect on plant pathogens, especially Sclerotinia sclerotiorum. Compounds 5-01 and 5-09 had significant fungicidal activity and broad fungicidal spectrum. The structure–activity

  基于“插件分子”方法，设计、合成并筛选了一系列具有芳氧基吡啶基-1-乙酮肟侧链的新型甲氧基丙烯酸酯衍生物。生物活性实验表明，它们对植物病原菌，特别是核盘菌具有优良的杀菌作用。化合物5-01和5-09具有显着的杀菌活性和较广的杀菌谱。构效关系表明，顺式构型、增加药效基团数量、吡啶环2位的取代以及苯环上氯原子的引入均不利于该类化合物的杀菌活性。 3D-QSAR模型表明在苯环4位引入大的正电基团和在苯环2位引入小负电基团有利于杀菌活性，设计了化合物6 。与嘧菌酯相比，化合物6-02对核盘菌( Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary)具有更有效的杀菌作用。细胞毒性试验和透射电镜结果表明，“插件分子”方法对嗜球果伞素类杀菌剂进行修饰，不会影响其毒性和作用机制。 “插件分子”方法是筛选高活性化合物的有效方法，对于创造新的农药分子具有重要的指导意义。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of New Pyrimidinamine Derivatives Containing an Aryloxy Pyridine Moiety
  作者：Aiying Guan、Changling Liu、Wei Chen、Fan Yang、Yong Xie、Jinbo Zhang、Zhinian Li、Mingan Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05580

  日期：2017.2.15

  agrochemical lead compounds due to its unique mode of action, novel chemical structure, and lack of reported resistance. To develop a new pyrimidinamine fungicide effective against cucumber downy mildew (CDM), a series of new pyrimidinamine derivatives containing an aryloxy pyridine moiety were designed and synthesized by employing the recently reported intermediate derivatization method (IDM). The structures

  由于嘧啶胺的独特作用方式，新颖的化学结构和缺乏报道的抗药性，因此是发现农用化学先导化合物的理想模板。为了开发对黄瓜霜霉病（CDM）有效的新型嘧啶胺杀菌剂，通过使用最近报道的中间体衍生化方法（IDM）设计并合成了一系列含有芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，元素分析，HRMS和X射线衍射鉴定。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。化合物9的活性最高（EC 50= 0.19 mg / L），明显优于市售杀菌剂diflumetorim，flumorph和cyazofamid。探索了合成的嘧啶胺的结构与杀菌活性之间的关系。研究表明，化合物9是有希望的杀真菌剂，可用于进一步开发。
• 吡蚜酮衍生物及其制备方法和在杀虫方面的 应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN104892577B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明涉及吡蚜酮衍生物(I)及其制备方法和在杀虫方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本专利的吡蚜酮衍生物表现出很好的杀蚜虫活性，同时还对蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟及粘虫表现出杀虫活性。